آلکالوئیدها چیست؟ انواع، خواص و کاربرد آلکالوئیدها. نمونه ها و لیست داروها درمان کینین و مالاریا

آلکالوئیدها

مفهوم آلکالوئیدها

آلکالوئیدها گروه بزرگی از ترکیبات طبیعی هستند. نام آنها (آلکالوئید - شبیه به قلیایی) نشان دهنده ویژگی متمایز مشترک آنها است - آنها بازهای نیتروژنی هستند.

این ترکیبات عمدتاً منشا گیاهی دارند. آنها در فرآیند بیوسنتز از اسیدهای آمینه تشکیل می شوند و در گیاهان به شکل نمک با اسیدهای آلی یافت می شوند.

تا به امروز، بیش از 5000 آلکالوئید جدا شده است که برای 3000 مورد از آنها ساختار مولکولی ایجاد شده است.

از زمان های قدیم، فرآورده های گیاهی حاوی آلکالوئیدها برای درمان بیماری های مختلف استفاده می شده است. و در حال حاضر، علیرغم وجود تعداد زیادی از مواد دارویی مصنوعی، آلکالوئیدها اهمیت خود را در داروسازی از دست نداده اند.

ساختار شیمیایی آلکالوئیدها به عنوان یک مدل مصنوعی برای به دست آوردن موارد جدید استفاده می شود داروها، ساختار ساده تر و اغلب کارآمدتر است.

طبقه بندی و نامگذاری آلکالوئیدها

آلکالوئیدها بر اساس سه معیار طبقه بندی می شوند:

ساختار شیمیایی

مسیر بیوسنتزی

چشمه های طبیعی

در بیوشیمی گیاهی سه نوع آلکالوئید متمایز می شود:

آلکالوئیدهای واقعی آنها از اسیدهای آمینه سنتز می شوند و اساس ساختار آنها هتروسیکل های نیتروژنی است.

پروتوآلکالوئیدها آنها حاوی یک قطعه هتروسیکلیک نیستند، اما آمین های گیاهی هستند و همچنین از اسیدهای آمینه تشکیل می شوند.

شبه آلکالوئیدها ترکیباتی هستند که دارای یک گروه آمینه هستند، اما از اسیدهای آمینه تشکیل نشده اند. اینها شامل ترپن و آلکالوئیدهای استروئیدی است.

سازگارترین و جهانی ترین طبقه بندی آلکالوئیدها بر اساس ساختار هتروسیکل اصلی نیتروژنی است. این، در ترکیب با طبقه بندی بر اساس منابع گیاهی، تقریبا جامع است.

آلکالوئیدهای منفرد همیشه دارای نام های بی اهمیتی هستند که از نامی از یک منبع گیاهی طبیعی گرفته شده است. استفاده از نامگذاری سیستماتیک در سری آلکالوئیدها به دلیل پیچیدگی ساختار آنها عملا غیرممکن است.

مهمترین نمایندگان آلکالوئیدهای گروه فنتیل آمین

افدرین آلکالوئیدی است که در بسیاری از گونه‌های افدرا (افدرا) از خانواده افدرا یافت می‌شود که همراه با ایزومر ترئو آن، سودوافدرین، از آن جدا می‌شود. پیش ساز بیوشیمیایی افدرین فنیل آلانین است. از نظر ساختار، افدرین آنالوگ کاتکول آمین ها است، از نظر عملکرد دارویی به داروهای گروه آدرنالین نزدیک است و یک عامل آدرنومیمتیک است. در پزشکی برای درمان آسم برونش و سایر بیماری های آلرژیک، افزایش فشار خون، گشاد شدن مردمک چشم و در صورت مسمومیت با داروهای خواب آور و دارو استفاده می شود. افدرین اثر محرکی در مرکز دارد سیستم عصبی.

گروه پیرولیدین

متیلاسیون بیولوژیکی پرولین، بتائین (نمک آمونیوم چهارتایی) آن را تولید می کند - یک آلکالوئید. استهیدرینموجود در استاخوس offlcinalis L. و برخی گیاهان دیگر:

در برگ ها اریتروکسیلون کوکاحاوی مشتقی از پیرولیدین - یک آلکالوئید است هیگرین، که یک اثر بیولوژیکی تحریک کننده کلی دارد:

هیگرین در نتیجه دگرگونی های بیوشیمیایی اورنیتین تشکیل می شود و یک پیوند میانی در بیوسنتز سایر آلکالوئیدها است. کوکا- مشتقات تروپان.

محتوای مقاله

آلکالوئیدها.از زمان های قدیم، مردم از آلکالوئیدها به عنوان دارو، سموم و معجون جادوگری استفاده می کردند، اما ساختار بسیاری از این ترکیبات نسبتاً اخیراً مشخص شده است. اصطلاح "آلکالوئید" ("شبیه قلیایی") در سال 1819 توسط داروساز W. Meissner پیشنهاد شد. اولین تعریف مدرن (1910) که توسط E. Winterstein و G. Trier ارائه شد، آلکالوئید را به معنای وسیع به عنوان یک ماده نیتروژن دار با منشاء اصلی گیاهی یا حیوانی توصیف می کند. در حالی که یک آلکالوئید واقعی باید چهار شرط را برآورده کند: 1) اتم نیتروژن باید بخشی از یک سیستم هتروسیکلیک باشد. 2) ترکیب باید دارای ساختار مولکولی پیچیده باشد. 3) باید فعالیت فارماکولوژیک قابل توجهی از خود نشان دهد و 4) منشاء گیاهی داشته باشد.

تا به امروز، بیش از 10000 آلکالوئید از انواع ساختاری مختلف جدا شده است که از تعداد ترکیبات شناخته شده هر کلاس دیگر از مواد طبیعی بیشتر است. تعجب آور نیست که تعریف کلاسیک Winterstein-Trier منسوخ شده است: ترکیباتی که توسط اکثر شیمیدانان و فارماکولوژیست ها به عنوان آلکالوئید در نظر گرفته می شوند، همه الزامات آن را برآورده نمی کنند. به عنوان مثال، کلشی سین و پیپرین یک ویژگی اساسی ندارند، در حالی که کلشی سین و غیره ب- فنیل اتیل آمین ها، مانند مسکالین، هتروسیکل نیستند:

نیاز به حضور یک قطعه حلقوی در ساختار مولکول، مشتقات آمونیوم ساده کم مولکولی و همچنین پلی آمین های حلقوی مانند پوترسین H 2 N (CH 2 ) 4 NH 2 ، اسپرمیدین H را از لیست آلکالوئیدها حذف می کند. 2 N (CH 2) 4 NH (CH 2) 3 NH 2 و اسپرمین H 2 N (CH 2) 3 NH (CH 2) 4 NH (CH 2) 3 NH 2. در عین حال، نیاز به حضور نیتروژن در حالت اکسیداسیون منفی (s.o.) گنجاندن در لیست آلکالوئیدهای آمین ها (s.o. -3)، آمین اکسیدها (-1)، آمیدها (-3) و نمک های آمونیوم چهارتایی (3-)، اما ترکیبات نیترو (3+) و نیتروزو (1+) را استثنا نمی کند. در عین حال، مهم است که شرایط توزیع محدود در حیات وحش رعایت شود، در غیر این صورت تقریباً تمام ترکیبات نیتروژن دار طبیعی باید به عنوان آلکالوئیدها طبقه بندی شوند. تعریف آلکالوئیدها توسط Peltier از این جهت راحت است که انتساب بیشتر ترکیباتی به آلکالوئیدها را تأیید می کند که اگرچه به طور سنتی آلکالوئید در نظر گرفته می شدند، باید طبق تعریف کلاسیک Winterstein-Trier از تعداد آنها حذف می شدند. اینها، به عنوان مثال، کلشی سین، پیپرین، ب- فنیل اتیل آمین ها، ریسینین، جنتینین، بوفوتوکسین. از آنجایی که ساختار ترکیب تعلق آن به آلکالوئیدها را تعیین می کند، آنتی بیوتیک های ساختار مربوطه (به عنوان مثال، سیکلوسرین، گلیوتوکسین، میتومایسین C، پنی سیلین، استرپتومایسین و استرپتونیگرین) نیز می توانند به عنوان آلکالوئیدها طبقه بندی شوند:

مرجع تاریخ.

آغاز شیمی آلکالوئیدها معمولاً به سال 1803 نسبت داده می شود، زمانی که L.-Sh. Papaver somniferum- مخلوطی از آلکالوئیدها که او آن را نارکوتین نامید. سپس در سال 1805 F. Serturner در مورد جداسازی مرفین از تریاک گزارش داد. او چندین نمک مرفین تهیه کرد و نشان داد که مورفین است که اثر فیزیولوژیکی تریاک را تعیین می کند. بعداً (1810) ب. گومز عصاره الکلی پوست سینچونا را با قلیایی فرآوری کرد و محصولی کریستالی به دست آورد که آن را «سینچونینو» نامید. P. Peltier و J. Caventou در دانشکده داروسازی سوربن (1820) دو آلکالوئید را از "cinchonino" به نام‌های کینین و سینچونین جدا کردند. بعدها، محققان بیش از دوجین پایه را از عصاره پوست درخت سینچونا و گیاهان از جنس Remidgia به دست آوردند. رمیجیا) فام. دیوانه تر بین سالهای 1820 و 1850 تعداد زیادی آلکالوئید از انواع جدید و متنوع جداسازی و توصیف شد. در میان آنها، آکونیتین از گیاهان از جنس Aconite ( آکونیت، کشتی گیر) - یکی از سمی ترین مواد با منشاء گیاهی. آتروپین - یک فرم غیر فعال نوری هیوسیامین و یک عامل قوی میدریاتیک (حتی 4 ساعت 10-6 جیباعث گشاد شدن مردمک) کلشی سین - یک آلکالوئید کلشیکوم پاییزی که در درمان نقرس استفاده می شود. کنین از اهمیت تاریخی خاصی برخوردار است، زیرا او بود که در سال 399 قبل از میلاد، زمانی که فیلسوف بزرگ مجبور به نوشیدن یک کاسه دم کرده شوکران شد، ابزار اعدام سقراط شد. Conium maculatum) کدئین - یک آلکالوئید نزدیک به مورفین، که یک ضد درد و ضد سرفه ارزشمند است. پیپرین یک آلکالوئید فلفل سیاه است ( Piper nigrum) بربرین یک آلکالوئید از ریشه زرشک معمولی است ( بربری مبتذل) استریکنین یک آلکالوئید بسیار سمی است که در دانه های چیلیبوکا یافت می شود. Strychnos nux vomica) و برای برخی از بیماری های قلبی و برای از بین بردن جوندگان استفاده می شود. امتین در ریشه ایپکاک یافت می شود ( Cephaelis ipecacuanha، ریشه استفراغ) - یک عامل استفراغ کننده و ضد تک یاخته ای است که برای درمان اسهال خونی آمیبی استفاده می شود. کوکائین در برگ گیاهان گرمسیری این جنس یافت می شود اریتروکسیلوم، عمدتاً در کک ( E. کوکادر پزشکی به عنوان بی حس کننده موضعی استفاده می شود:

شیوع.

آلکالوئیدها اغلب به عنوان نمک اسیدهای گیاهی یافت می شوند. برخی از آنها در گیاهان در ترکیبات با قند (به عنوان مثال، سولانین در سیب زمینی) وجود دارد Solanum tuberosumو گوجه فرنگی Lycopersicon esculentumسایرین به شکل آمیدها (مانند پیپرین از فلفل سیاه) یا استرها (کوکائین از برگها) اریتروکسیلوم کوکاو برخی دیگر در بافت های مرده مانند سلول های قشر مغز به حالت جامد نگهداری می شوند. آلکالوئیدها معمولاً به طور نابرابر در سراسر توزیع می شوند بخش های مختلفگیاهان معمولاً چندین آلکالوئید در یک گیاه حاوی آلکالوئید به طور همزمان یافت می شود، گاهی اوقات تا 50.

توزیع آلکالوئیدها معمولاً به خانواده ها و جنس های خاصی از پادشاهی گیاهان محدود می شود. نادر است که همه یا بیشتر اعضای گروه های طبقه بندی بزرگتر حاوی آلکالوئید باشند. اگرچه حدود 40 درصد از خانواده های گیاهی دارای حداقل یک گونه آلکالوئید هستند، آلکالوئیدها تنها در 9 درصد از بیش از 10000 جنس یافت شده اند. در بین آنژیوسپروم ها در برخی از دو لپه ای ها به ویژه در خانواده ها به وفور یافت می شود Apocynaceae(کوبراچو، پوست پریرا، کندیر)؛ کامپوزیت ها(راگورت، آمبروسیا)؛ Berberidaceae(زرشک اروپایی); لگومینوزا(جارو، گوسفند، لوپین)؛ Lauraceae(درخت صورتی)؛ Loganiaceae( گونه های یاس آمریکایی استریکنوس); menispermaceae(ماه دانه)؛ پاپاوراسه(خشخاش، سلندین)؛ Ranunculaceae(آکونیت، دلفینیوم)؛ rubiaceae(پوست کینین، ایپکاک)؛ Rutaceae(مرکبات، پیلوکارپوس)، Solanaceae(تنباکو، گوجه فرنگی، سیب زمینی، بلادونا، حنبان، دوپ). آلکالوئیدها به ندرت در کریپتوگاموس (اسپور)، ژیمنوسپرم و تک لپه یافت می شوند. با این حال، در میان آخرین Amaryllidaceae(آماریلیس، نرگس) و Liliaceae(colchicum، hellebore) خانواده های مهم آلکالوئید هستند. خانواده خشخاش ( پاپاوراسه) غیر معمول است زیرا همه گونه های آن حاوی آلکالوئید هستند. اکثر خانواده‌های گیاهی موقعیت متوسطی را اشغال می‌کنند، در حالی که نه همه، اما برخی از گونه‌های یک جنس یا جنس‌های مرتبط حاوی آلکالوئید هستند. بنابراین، انواع جنس آکونیتو دلفینیومدر خانواده کره ای ( Ranunculaceae) حاوی آلکالوئید است، در حالی که اکثر جنس های دیگر از همان خانواده ( شقایق ها, Ranunculus, ترولیوس) حاوی آلکالوئید نیست. به طور معمول، یک جنس خاص یا جنس نزدیک حاوی آلکالوئیدهای مشابه یا از نظر ساختاری مرتبط هستند. به عنوان مثال، هفت جنس مختلف از خانواده شب بو ( Solanaceae) حاوی هیوسیامین است. آلکالوئیدهای ساده اغلب در گیاهان متعدد و غیرمرتبط از نظر گیاه شناسی یافت می شوند، در حالی که توزیع آلکالوئیدهای پیچیده تر (مانند کلشی سین و کینین) معمولاً به یک گونه یا جنس از گیاهان محدود می شود که محتوای چنین آلکالوئیدی برای آنها یک ویژگی متمایز است.

نمونه‌هایی از ترکیباتی که معمولاً به عنوان آلکالوئید شناخته می‌شوند عبارتند از مورفین (خشخاش، Papaver somniferum) اولین آلکالوئید جدا شده به شکل خالص آن است (سرتورنر، 1805). نیکوتین (تنباکو، نیکوتیانا تاباکوم) استریکنین ( Strychnos nux vomicaو S. ignatii) کینین (پوست کینین، سینچونا) مخروط (شوکران، Conium maculatum) اولین آلکالوئید سنتز شده است (A. Ladenburg, 1886). سه آلکالوئید آخر توسط Peltier و Cavent به ترتیب در سال های 1819، 1820 و 1826 جدا شدند. نمونه ای از آلکالوئیدهای مدرن رزرپین است (سرپانتین راوولفیا، راوولفیا سرپنتینادر پزشکی به عنوان داروی ضد فشار خون و آرام بخش استفاده می شود:

نامگذاری و طبقه بندی

نامگذاری آلکالوئیدها هم به دلیل پیچیدگی ترکیبات و هم به دلایل تاریخی سیستماتیک نشده است. همه نام ها پسوند -in دارند و به روش های مختلف تولید می شوند: از نام های عمومی گیاهان (هیدراستین از Hydrastis canadensisو آتروپین از آتروپا بلادونا) از نام گونه های گیاهان (کوکائین از اریتروکسیلون کوکا) از عناوین گیاه داروییکه از آن آلکالوئید جدا شده است (ارگوتامین از ارگوت انگلیسی - ergot)؛ از فعالیت فیزیولوژیکی آشکار (مورفین از Morpheus - خدای خواب یونان باستان)؛ از جانب نام شخصی(پلتیرین به افتخار شیمیدان پیر جوزف پلتیر نامگذاری شده است؛ گروهی از آلکالوئیدها، گروه پلتیرین، از این آلکالوئید نامگذاری شده اند). پلتیر تعدادی از آلکالوئیدها را شناسایی کرد - امتین (1817)، کلشی سین (1819)، استریکنین (1819)، بروسین (1820)، سینکونین (1820)، کینین (1820)، کافئین (1820)، پیپرین (1828)، کونیین (1828) ، thebaine (1835) و، از جمله، رنگدانه گیاه سبز کلروفیل، که او نام خود را به آن داد.

دو سیستم رایج مورد استفاده، آلکالوئیدها را بر اساس جنس گیاهی که در آن وجود دارند یا بر اساس شباهت طبقه بندی می کنند. ساختار مولکولی. طبقات آلکالوئیدها که اعضای آن بر اساس منبع دفع گروه بندی می شوند عبارتند از: آکونیت، آسپیدوسپرم، سینکونا، ارگوت، افدرا، ایبوگا، ایپکاک، لوپین، خشخاش، راوولفیا، راگوورت، سیب زمینی، استریکنوس (استفراغ) و یوهیمبه. طبقه بندی شیمیایی بر اساس ویژگی های اسکلت مولکولی نیتروژن-کربن مشترک برای اعضای این گروه از آلکالوئیدها است. طبقات ساختاری اصلی عبارتند از پیریدین (نیکوتین)، پیپریدین (لوبلین)، تروپان (هیوسیامین)، کینولین (کینین)، ایزوکینولین (مورفین)، ایندول (پسیلوسیبین، اصل فعال قارچ های توهم زا مکزیکی، رزرپین و استریکنین)، ایمیدازولون. استروئید (توماتیدین از گوجه فرنگی)، دی ترپنوئید (اکونیتین)، پورین (کافئین از چای و قهوه، تئوفیلین از چای و تئوبرومین از چای و کاکائو) آلکالوئیدها:

بیوژنز.

یکی از مهیج ترین و جذاب ترین جنبه های شیمیایی آلکالوئیدها، سنتز آنها در گیاهان است. در طول دهه‌های گذشته، شیمی‌دانان طرح‌های بیوژنتیک زیادی را برای سنتز آلکالوئیدهای مختلف پیشنهاد کرده‌اند. بیشتراین طرح ها بر این ایده استوار است که آلکالوئیدها از پیش سازهای نسبتاً ساده، به عنوان مثال، فنیل آلانین، تیروزین، تریپتوفان، هیستیدین، استات و ترپن باقی مانده، متیونین و سایر اسیدهای آمینه مانند اسید آنترانیلیک، لیزین و اورنیتین تشکیل می شوند. ساختار بیشتر آلکالوئیدها را می توان از نظر تئوری از چنین پیش سازهای ساده ای با استفاده از معدود شناخته شده بدست آورد. واکنش های شیمیایی. چندین آلکالوئید ساده از مشتقات اسید آمینه تحت شرایط فیزیولوژیکی با استفاده از چنین مفاهیم بیوژنتیکی سنتز شده اند. با کمک برچسب های رادیواکتیو، این نظریه ها در معرض تأیید تجربی قرار گرفتند.

مطالعات بیوسنتزی آلکالوئیدها شامل معرفی پیش سازهای نشاندار شده به گیاهان و به دنبال آن (پس از یک دوره رشد مناسب) با جداسازی آلکالوئیدها است. آلکالوئیدهای به دست آمده تحت واکنش های برش متوالی قرار می گیرند تا موقعیت اتم های نشاندار شده تعیین شود. این روش نشان داد که تبائین، کدئین و مورفین به طور متوالی در گیاه از تیروزین تشکیل می شوند:

عملکرد آلکالوئیدها

در گیاهان به خوبی درک نشده است. شاید آلکالوئیدها محصولات جانبی متابولیسم در گیاهان باشند، یا به عنوان ذخیره ای برای سنتز پروتئین، محافظت شیمیایی در برابر حیوانات و حشرات، تنظیم کننده فرآیندهای فیزیولوژیکی (رشد، متابولیسم و تولید مثل) یا محصولات نهایی سم زدایی، مواد خنثی کننده، انباشتگی عمل می کنند. می تواند به گیاه آسیب برساند. هر یک از این توضیحات ممکن است در موارد خاص درست باشد، اما 90-85 درصد گیاهان اصلاً حاوی آلکالوئید نیستند.

فعالیت فارماکولوژیک

آلکالوئیدها بسته به ساختار بسیار متفاوت هستند. در میان آنها داروهای مسکن و داروها (مورفین، کدئین) وجود دارد. محرک های قوی سیستم عصبی مرکزی (استریکنین، بروسین)، عوامل میدریاتیک (یعنی گشادکننده مردمک) (آتروپین، هیوسیامین) و عوامل میوتیک (یعنی انقباض مردمک) (فیزوستیگمین، پیلوکارپین). برخی از آلکالوئیدها فعالیت آدرنرژیک را نشان می دهند، سیستم عصبی سمپاتیک را تحریک می کنند، فعالیت قلبی را تحریک می کنند و فشار خون را افزایش می دهند (افدرین، اپی نفرین). دیگران - کاهش فشار خون (رزرپین، پروتووراترین A). به دلیل فعالیت فیزیولوژیکی، بسیاری از آلکالوئیدها به عنوان سم قوی در پزشکی استفاده می شوند.

آلکالوئیدهای اصلی

آتروپین

- یک فرم غیر فعال نوری هیوسیامین، به طور گسترده در پزشکی به عنوان یک پادزهر موثر برای مسمومیت با مواد آنتی کولین استراز، مانند حشره کش های فیزوستیگمین و ارگانوفسفره استفاده می شود. به طور موثر برونکواسپاسم را تسکین می دهد، مردمک را گشاد می کند و غیره. دوزهای سمی باعث اختلالات بینایی، سرکوب بزاق، اتساع عروق، هیپرپیرکسی (تب)، بی قراری و هذیان (وجدان) می شود.

وینبلاستین و وینکریستین.

مروارید ( کاتارانتوس رزئوس، که قبلا به عنوان شناخته شده بود وینکا روزیا) حاوی بسیاری از آلکالوئیدهای پیچیده است که از جمله آنها می توان به عوامل ضد سرطان قوی وینبلاستین و وین کریستین اشاره کرد. از آنجایی که غلظت آلکالوئیدهای فعال در گل ختمی ناچیز است، تولید صنعتی آنها نیاز دارد مقادیر بسیار زیادمواد خام گیاهی بنابراین، برای انتخاب 1 جیوین کریستین باید 500 فرآوری شود کیلوگرمریشه ها وین بلاستین برای درمان انواع سرطان استفاده می شود و به ویژه در بیماری هوچکین (لنفوگرانولوماتوز) و کارسینوم کوریونی موثر است. وین کریستین لوسمی حاد و در ترکیب با سایر داروها - بیماری هوچکین را درمان می کند.

کدئین

رایج ترین آلکالوئید تریاک است. می توان آن را از تریاک (2/0 تا 7/0 درصد) جدا کرد و با متیلاسیون مورفین یا احیا و دمتیلاسیون تباین تهیه کرد. کدئین یک مسکن مخدر و ضد سرفه است. این ماده سمی و کمتر از مورفین اعتیاد آور است.

کلشی سین

از بنه ها و دانه های گونه های مختلف جدا شده است کلشیکوم، معمولا Colchicum autumnale(کلشیکوم پاییز). این یک آلکالوئید خنثی است که برای درمان نقرس و به دست آوردن سلول های گیاهی با مجموعه ای دوگانه از کروموزوم ها استفاده می شود.

کوکائین

به دست آمده از برگ های کوکا اریتروکسیلوم کوکا) یا از اکگونین جدا شده از مواد گیاهی سنتز شده است. این یک بی حس کننده موضعی قوی است و در مخلوط برومپتون موجود است که برای کاهش درد شدید همراه با آخرین مرحله سرطان استفاده می شود. اثر محرک آن بر روی سیستم عصبی مرکزی باعث کاهش آرام بخش و تضعیف تنفس ناشی از استفاده از مرفین یا متادون می شود که به عنوان مسکن های مخدر در مخلوط برومپتون استفاده می شود. اعتیاد به کوکائین خیلی سریع اتفاق می افتد. این در لیست موادی است که تحت کنترل ویژه دقیق قرار دارند.

کافئین

در قهوه، چای، کاکائو، کولا و ماته (چای پاراگوئه) یافت می شود. میلیون ها نفر در سراسر جهان آن را به عنوان بخشی از بسیاری از نوشیدنی ها مصرف می کنند. کافئین معمولاً از چای، گرد و غبار چای، ضایعات چای یا از طریق تصعید هنگام برشته شدن قهوه استخراج می شود. همچنین می توان آن را از تئوبرومین سنتز کرد. کافئین اثر محرکی بر سیستم عصبی مرکزی و قلبی عروقی دارد، برای تحریک فعالیت قلبی، تنفس و به عنوان پادزهر برای مسمومیت با مرفین و باربیتورات استفاده می شود. بخشی از محصولات با نام های تجاری امپیرین، فیورینول، کافرگوت، ویگرن است.

لوبلین

موجود در لوبلیا ( لوبلیا اینفلاتا) و اثری مشابه نیکوتین دارد. به همین دلیل در ترکیب قرص هایی قرار می گیرد که ترک سیگار را تسهیل می کند. در دوزهای کم قادر به تحریک تنفس است و به همین دلیل در موارد خفگی، مسمومیت با گاز، یعنی. چه زمانی تنفس را تحریک کنیم برعکس، دوزهای زیاد، تنفس را فلج می کند.

مسکالین

موجود در لوفوفور ویلیامز ( لوفوفورا ویلیامسی، نام مکزیکی peyote یا mezcal) fam است. کاکتوس و توهم زا است. پیوت از دیرباز در آیین های سرخپوستان مکزیکی و آمریکایی استفاده می شده است. خوردن پیوت باعث گشاد شدن مردمک چشم می شود که با درک غیرعادی و عجیب رنگ همراه است. نورهای چشمک زن و تغییر تصاویر مشخصه مرحله اولیه بینایی هستند. سپس رنگ ها محو می شوند، فرد بی حال می شود و به خواب می رود. مسکالین اثری مشابه مواد گیاهی تیمار نشده از خود نشان می دهد.

مورفین

مهمترین آلکالوئید تریاک است. از شیره خشک شده ای که از بریدگی سر نارس خشخاش بیرون می آید، استخراج می شود. Papaver somniferum). مورفین حاوی گروه های هیدروکسیل فنولیک و الکل است. این یک مسکن مخدر است و برای تسکین درد استفاده می شود. اما مصرف طولانی مدت آن منجر به اعتیاد می شود و باعث تهوع، استفراغ، یبوست می شود.

نیکوتین

این آلکالوئید مایع در سال 1828 توسط Posselt و Reimann به شکل خالص خود جدا شد. منبع اصلی آن تنباکو است ( نیکوتیانا تاباکوم) تولید سالیانه برگ های آن بیش از 5 میلیون تن است و نیکوتین نیز در آن یافت می شود انواع متفاوتخزه باشگاهی، دم اسب و برخی گیاهان دیگر. هنگام سیگار کشیدن، بیشتر نیکوتین از بین می رود یا تبخیر می شود. نیکوتین یک سم قوی است. در مقادیر کم، تنفس را تحریک می کند، اما در مقادیر زیاد، انتقال تکانه ها را در گانگلیون های سمپاتیک و پاراسمپاتیک سرکوب می کند. مرگ ناشی از قطع تنفس است. نیکوتین اثر قوی بر سیستم قلبی عروقی دارد و باعث انقباض عروق محیطی، تاکی کاردی و افزایش فشار خون سیستولیک و دیاستولیک می شود. نیکوتین (معمولاً به شکل سولفات) به عنوان حشره کش در آئروسل ها و پودرها استفاده می شود.

پیلوکارپین

این آلکالوئید ایمیدازول از برگ درختچه های مختلف آفریقایی به دست می آید. پیلوکارپوس. هیدروکلراید و نیترات آن عوامل کولینومیمتیک (عملی شبیه به تحریک گیرنده های کولینرژیک است) و میوتیک (انقباض مردمک با کاهش همزمان فشار داخل چشم) هستند. کاربرد اصلی پیلوکارپین برای درمان گلوکوم است. همچنین برای افزایش فعالیت غدد عرق و بزاقی، با قطرات ناشی از نفریت، با برخی مسمومیت ها (جیوه یا سرب) و غیره استفاده می شود. تحریک ترشح بزاق

رزرپین.

Rauwolfia یک گیاه دارویی باستانی است. گزارش استفاده از آن به 1000 سال قبل از میلاد برمی گردد. در آیورودای هندو برای درمان اسهال خونی، نیش مار و به عنوان تب بر توصیه می شود. کاهش فشار خون (کاهش فشار خون) فعالیت ریشه ها راوولفیا سرپنتیناکه در سال 1933 کشف شد، با وجود آلکالوئید رزرپین توضیح داده می شود. رزرپین همچنین اثر آرام بخش دارد. بنابراین، گاهی اوقات برای کاهش فشار خون بالا و افزایش تحریک پذیری در روان رنجوری، هیستری و استرس استفاده می شود. اثرات جانبیشامل خواب آلودگی، برادی کاردی (کاهش ضربان قلب)، ترشح بیش از حد بزاق، حالت تهوع، اسهال، افزایش ترشح شیره معده و افسردگی است.

اسکوپولامین

یک عامل آنتی کولینرژیک است. اغلب برای تسکین اسپاسم روده در کولیت اسپاستیک، گاستروانتریت و زخم معده، به عنوان آرام بخش برای برانگیختگی ذهنی استفاده می شود. به دلیل اثر ضد ترشحی اسکوپولامین، برای کاهش ترشح خلط در هنگام بیهوشی (برای پیش‌نارکوز و در حین عمل)، برای سرکوب ترشح شیره معده در درمان زخم معده و کاهش ترشحات مخاطی بینی در هنگام سرماخوردگی و آلرژی استفاده می‌شود. بیماری ها:

استریکنین.

آجیل استفراغ (chilibuha, Strychnos nux vomica) حاوی 1.5 تا 5 درصد آلکالوئیدها، عمدتاً استریکنین یا بروسین (دی متوکسی تریکنین) است. استریکنین بسیار سمی است و عمدتاً روی آن تأثیر می گذارد نخاع، منجر به تشنج (تشنج) می شود و برای از بین بردن حیوانات مضر استفاده می شود. در پزشکی برای فلج های مرتبط با ضایعات CNS، در اختلالات مزمن گوارشی و عمدتاً به عنوان یک مقوی عمومی در حالات مختلف سوء تغذیه و ضعف و همچنین برای مطالعات فیزیولوژیکی و عصبی-آناتومیک استفاده می شود.

توبوکورارین

Curare، سم معروفی است که سرخپوستان آمریکای جنوبی برای پر کردن تیرها از آن استفاده می‌کنند، عصاره خشک پوست و ساقه گونه‌های خاصی است. استریکنوس (S. toxiferaو غیره.). چهار نوع کوره وجود دارد که بسته به روش بسته بندی نام خود را به خود اختصاص داده است: calabash-curare ("کدو تنبل" بسته بندی شده در کدوهای خشک کوچک، به عنوان مثال کالاباش)، pot-curare ("گلدانی"، یعنی ذخیره شده در گلدان های سفالی) ، "کیسه" (در کیسه های کوچک بافته شده) و tubo-curare ("لوله" بسته بندی شده در لوله های بامبو به طول 25 سانتی متر). از آنجایی که کورار، بسته بندی شده در لوله های بامبو، قوی ترین اثر دارویی را داشت، آلکالوئید اصلی توبوکورارین نام گرفت. هیدروکلراید آن در جراحی برای شل کردن عضلات اسکلتی استفاده می شود. کلرید توبوکورارین همچنین برای درمان کزاز و تشنج ناشی از مسمومیت با استریکنین استفاده می شود.

کینیدین

- دیاستریومر کینین - موجود در پوست درخت سینچونا (به عنوان مثال، سینچون سوسیروبرا) در مقادیر از 0.25 تا 1.25٪. این یک داروی ضد آریتمی قلب است که برای جلوگیری از فیبریلاسیون دهلیزی (فیبریلاسیون دهلیزی) استفاده می شود.

کینین.

قبل از جنگ جهانی دوم، کینین تنها داروی ضد مالاریا بود. هنگامی که تحویل پوست درخت سینچونا از جاوه به دلیل جنگ متوقف شد، اقدامات اضطراری برای به دست آوردن داروهای مصنوعی ضد مالاریا انجام شد. از کینین برای تهیه نوشیدنی های مقوی جوشان نیز استفاده می شود. اخیراً کینین اهمیت خود را به عنوان یک داروی ضد مالاریا برای درمان نوعی مالاریا مقاوم به کلروکین (مالاریای سه روزه برق‌آلود) بازیافته است.

امتین

- آلکالوئید اصلی ریشه ایپکاک ( Cephaelis ipecacuanhaیا Cephaelis acuminata) و توسط P. Peltier و F. Magendie در سال 1817 جدا شد. برای درمان اسهال خونی آمیبی، پیوره آلوئولار و سایر بیماری های آمیبی استفاده می شود. استفراغ آور و خلط آور است.

ارگونووین

افدرین.

چینی ها بیش از 5000 سال است که از ma-huang، مخلوطی از اجزای گیاهان روی زمین استفاده می کنند. افدرا اکویزنتینا

این سایت اطلاعات مرجع را فقط برای مقاصد اطلاعاتی ارائه می دهد. تشخیص و درمان بیماری ها باید زیر نظر متخصص انجام شود. همه داروها منع مصرف دارند. مشاوره تخصصی لازم است!

آلکالوئیدهادر اطراف ما بسیار بیشتر از آن چیزی است که ما تصور می کنیم.. سایت) در مورد آنها به شما خواهد گفت.

آلکالوئیدها ترکیبات آلی هستند که حاوی نیتروژن. آلکالوئیدهای زیادی در جهان وجود دارد. آنها عمدتا در گیاهان یافت می شوند، اما برخی از آلکالوئیدها توسط قارچ ها و حتی موجودات دریایی تولید می شوند. فرمول های شیمیاییآلکالوئیدها نیز بسیار بسیار متنوع هستند، مانند تأثیر آلکالوئیدها بر بدن انسان.

اولین آلکالوئیدهای کشف شده توسط بشر

با وجود این واقعیت که عمل بسیاری از آلکالوئیدها برای مردم چندین هزار سال پیش شناخته شده بود، مطالعه این مواد را می توان از نزدیک به قرن نوزدهم بازگرداند. اولین آلکالوئید کشف شده توسط دانشمندان بود مورفین. این نام به افتخار خدای خواب مورفیوس است. مرفین در ابتدا به عنوان آرام بخش استفاده می شد. قرن نوزدهم با کشف چندین آلکالوئید در یک ردیف مشخص شد. آی تی گزانتین، آتروپین، استریکنین، کافئین، اسب، نیکوتین و کوکائین. لیست هنوز کامل نشده است.

در شرایط آزمایشگاهی، آلکالوئید برای اولین بار در اواخر همان قرن نوزدهم در آلمان به دست آمد. دانشمندان در سراسر جهان نتوانسته‌اند یک طبقه‌بندی واحد از این مواد تهیه کنند. چندین طبقه بندی وجود دارد که در آنها آلکالوئیدها بر اساس شاخص های مختلف گروه بندی می شوند. شاید این به این دلیل است که ترکیب شیمیاییآلکالوئیدها بسیار بسیار ناهمگن هستند.

آلکالوئیدها چه شکلی هستند؟ کجا تولید می شوند؟

از نظر خواص شیمیایی، همه آلکالوئیدها شبیه یکدیگر هستند. بیشتر آلکالوئیدها پودرهای کریستالی، بی بو و تلخ هستند. در میان آلکالوئیدها آنهایی وجود دارند که محلول های روغنی هستند. و کسانی هستند که رنگ مایل به زرد دارند.

آلکالوئیدها در طی تجزیه اسیدهای آمینه تولید می شوند و عمدتاً در گیاهان یافت می شوند. علاوه بر این، در قسمت های مختلف یک گیاه ممکن است محتوای آلکالوئید کاملاً متفاوتی وجود داشته باشد. و حتی بیشتر از آن، یک آلکالوئید در میوه ها و یک آلکالوئید کاملا متفاوت در ریشه ها وجود دارد.

یک آلکالوئید منحصر به فرد توسط قورباغه های گرمسیری تولید می شود. ممکن است تعجب کنید، اما بدن انسان نیز موادی تولید می کند که از نظر شیمیایی بسیار شبیه به آلکالوئیدها هستند. این مواد سروتونین و آدرنالین هستند. بنابراین، در برخی از ادبیات ممکن است متوجه شوید که آنها آلکالوئید نامیده می شوند و این اشتباه نیست.

آلکالوئیدها چگونه به دست می آیند؟

آلکالوئید دریافت کنید روش های مختلف. اما اغلب مواد خام آسیاب شده و با حلال های آلی پردازش می شوند. پس از آن، ماده به دست آمده با اسیدها مخلوط می شود. در اینجا آلکالوئیدها واکنش نشان می دهند و هنگام شستن با آب به شکل نمک رسوب می کنند. به نظر می رسد که همه چیز اصلا سخت نیست. اما این چرخه باید بارها تکرار شود تا آلکالوئید از ناخالصی ها پاک شود. همش اسمش هست استخراج.

نقش آلکالوئیدها در یک موجود زنده

آلکالوئیدها نقش مهمی در زندگی موجوداتی دارند که در آن تولید می شوند. برخی از آلکالوئیدها از "ارباب" خود در برابر حمله عوامل بیماری زا محافظت می کنند. آلکالوئیدهایی وجود دارند که از خوردن گیاه توسط سایر موجودات جلوگیری می کنند، زیرا همه آنها بسیار ناخوشایند و طعم تلخ هستند. چه کسی این را خواهد خورد؟ و آلکالوئیدها نقش مهمی در فرآیندهای داخلی رشد و زندگی "صاحب" خود دارند.

چرا مردم به آلکالوئید نیاز دارند؟

استفاده از آلکالوئیدها در پزشکی به سختی قابل برآورد است. اکثر آلکالوئیدها تأثیر قوی بر سیستم عصبی مرکزی دارند. برخی از آنها همچنین بر سیستم عصبی محیطی، وضعیت رگ های خونی، ماهیچه ها تأثیر می گذارد. آلکالوئیدهایی وجود دارند که از رشد نئوپلاسم ها در بدن جلوگیری می کنند، آلکالوئیدهای ضد درد وجود دارند که فشار خون بالا را کاهش می دهند یا فشار خون پایین را افزایش می دهند. آلکالوئیدهایی وجود دارند که دمای بدن را عادی می‌کنند، استفراغ را مهار می‌کنند و خیلی چیزهای دیگر. برخی از آلکالوئیدها بخشی از مکمل های غذایی (افزودنی های فعال بیولوژیکی) هستند و برخی آنقدر قوی و خطرناک هستند که فقط با نسخه به فروش می رسند. در میان آلکالوئیدها آنهایی نیز وجود دارند که داروها یا سموم خطرناک هستند.

با تشکر

در باره آلکالوئیدهاهمه ما زیاد نمی دانیم

این مواد چیست و اصلاً چرا به آنها نیاز است؟

به دنبال پاسخ این سوال در مقالات دیگر در این بخش بگردید.. سایت) به شما کمک می کند تا اطلاعات زیادی در مورد خود آلکالوئیدها نداشته باشید، بلکه در مورد گیاهان حاوی این آلکالوئیدها بیاموزید.

چه گیاهانی حاوی آلکالوئیدهای آلیفاتیک هستند؟

آلکالوئیدهای این گروه بیشتر در گیاهان جنوب یافت می شود. اما همه می دانند فلفل دلمهیا فلفل تندحاوی یک آلکالوئید کپسایسین. هر چه فلفل تندتر باشد، حاوی آلکالوئید بیشتری است. مطالب مفید گردش خون را فعال می کند. به طور گسترده ای برای جریان خون به مناطق آسیب دیده، در بیماری های مفاصل استفاده می شود. فلفل تند در آمریکای لاتین، در غرب آفریقا، در جنوب اروپا رشد می کند. در عین حال، فلفل تند انواع شیرین تری نیز دارد که البته برای درمان کاملا بی فایده است.

چند وقت یکبار چای می نوشید؟

بله، هر روز و بیش از یک بار در روز. بنابراین چای حاوی آلکالوئیدها نیز می باشد. همچنین منبع کافئین است. علاوه بر این، در برخی از انواع چای، دو برابر کافئین، به عنوان مثال، در قهوه لیبریا وجود دارد. بنابراین، در مصرف چای احتیاط کنید، به خصوص اگر مشکل قلب یا عروق خونی دارید.

اخیراً مد پاراگوئه ای در سراسر جهان گسترش یافته است. چای مات. همچنین حاوی آلکالوئید است. همه همین کافئین. درست است که نسبت به چای چینی کافئین کمتری دارد. در این راستا می توان گفت که افراد مبتلا به بیش از حد تحریک پذیرییا بیماری قلبی، نوشیدن مات پاراگوئه ای بهتر از چای چینی است.

و یکی دیگر از گیاهانی که بسیاری از ما را با آلکالوئید تامین می کند کولا.

کدام یک از ما هرگز نوشیدنی های گازدار معروف را امتحان نکرده است؟

احتمالا وجود ندارد. بنابراین، نوشیدنی های واقعی و "مارک" حاوی عصاره ای از میوه این درخت هستند. آنها حاوی مقدار زیادی آلکالوئید هستند. همه همان کافئین، و به آن اضافه شده است تئوبرومین. از عصاره میوه کلا در پزشکی برای فعال کردن فعالیت قلب، تحریک سیستم عصبی استفاده می شود. در داروخانه ها می توانید تنتور کولا، عصاره خشک و عصاره مایع را خریداری کنید که مکمل های غذایی مقوی قوی (افزودنی های فعال بیولوژیکی) هستند. قبل از استفاده، باید با یک متخصص مشورت کنید.

بررسی ها

من قهوه نمی‌نوشم و زمانی که فشار خون را اندازه‌گیری نمی‌کنم، فقط چای، کاسنی، آب زغال‌اخته، گل رز وحشی، و حتی سبزی‌های سلندین می‌نوشم، اگرچه باید بدانید که چگونه آن را بنوشید. من هرگز نفهمیدم الکل چیست.

من فکر می کنم که گیاهان می توانند متفاوت باشند، اما در نتیجه یک آلکالوئید جدا می شود و از هر گیاهی یکسان است.

Bala, Sida Cordifolia بوته ای گلدار به قطر تا 2 متر است، محتوای افدرین از 0.8 تا 1.2 درصد مانند علف هرز در ناحیه جنوبی رشد می کند، همچنین گیاه Remeria drooping و هیبرید Remeria از خانواده خشخاش حاوی آلکالوئیدهای پروتوپین، افدرین است. .

و این گیاه بالا چیست؟

تعداد کمی از مردم می دانند که افدرین نه تنها حاوی گیاه افدرا است، بلکه حاوی Bala از خانواده Malvaceae است.

برای چای می‌خواهم بگویم، این چیزی است که: من از سال 1980 آن را می‌نوشم و آن را قوی می‌نوشم، اما ... فقط بعد از غذا می‌نوشم، زخم با معده خالی امکان‌پذیر نخواهد بود. وقتی چای را با شکر می نوشید، به مرور زمان در ناحیه قلب شروع به درد می کند، در قهوه نیز همین اتفاق می افتد. اگر از این قوانین شکایت در مورد درد در قلب پیروی کنید و به مرور زمان فشار آن تثبیت شود، در ابتدا افرادی که قهوه یا چای کم می نوشند افزایش می یابد. تنها نکته این است که شما باید هر روز آن را بنوشید، در غیر این صورت سر شما درد می کند و هیچ قرصی از سر شما کمکی نمی کند. مثل این.11

در واقع، ما هر روز چای می نوشیم. من فکر می کردم چیزهای خوبی در آن وجود دارد. اما معلوم شد که اینها آلکالوئید هستند. آلکالوئیدها به نوعی فشار می آورند. آنها سمی هستند و همه چیز. البته من از نوشیدن چای دست نمی کشم. و من هرگز کولا ننوشیدم. درباره رفیق، این برای من یک خبر است. من همیشه فکر می کردم که این یک نوشیدنی بسیار قوی است و همه مردم حتی نمی توانند آن را بنوشند. معلوم شد که نسبت به چای معمولی کافئین کمتری دارد. و در مورد قهوه نیز، کشف اینکه انواعی با محتوای کافئین کم وجود دارد.

آلکالوئیدها
از زمان های قدیم، مردم از آلکالوئیدها به عنوان دارو، سموم و معجون جادوگری استفاده می کردند، اما ساختار بسیاری از این ترکیبات نسبتاً اخیراً مشخص شده است. اصطلاح "آلکالوئید" ("شبیه قلیایی") در سال 1819 توسط داروساز W. Meissner پیشنهاد شد. اولین تعریف مدرن (1910) که توسط E. Winterstein و G. Trier ارائه شد، آلکالوئید را به معنای وسیع به عنوان یک ماده نیتروژن دار با منشاء اصلی گیاهی یا حیوانی توصیف می کند. در حالی که یک آلکالوئید واقعی باید چهار شرط را برآورده کند: 1) اتم نیتروژن باید بخشی از یک سیستم هتروسیکلیک باشد. 2) ترکیب باید دارای ساختار مولکولی پیچیده باشد. 3) باید فعالیت فارماکولوژیک قابل توجهی از خود نشان دهد و 4) منشاء گیاهی داشته باشد. تا به امروز، بیش از 10000 آلکالوئید از انواع ساختاری مختلف جدا شده است که از تعداد ترکیبات شناخته شده هر کلاس دیگر از مواد طبیعی بیشتر است. تعجب آور نیست که تعریف کلاسیک Winterstein - Trier منسوخ شده است: ترکیباتی که توسط اکثر شیمیدانان و داروشناسان به عنوان آلکالوئید در نظر گرفته می شوند، همه الزامات آن را برآورده نمی کنند. به عنوان مثال، کلشی سین و پیپرین پایه نیستند، در حالی که کلشی سین و b-phenylethylamines مانند مسکالین هتروسیکل نیستند:

پیچیدگی ساختاری مفهومی بسیار مبهم است که نمی‌توان آن را در یک تعریف گنجاند: آنچه برای برخی شیمیدانان دشوار است برای دیگران ساده به نظر می‌رسد. فعالیت فارماکولوژیک یک معیار تاسف بار است، زیرا بسیاری از مواد زمانی که در دوزهای کافی وجود داشته باشند آن را نشان می دهند. اگر آن را در تعریف لحاظ کنید، باید سطح دوزها را مشخص کنید. بسیاری از مواد با ساختار آلکالوئیدهای کلاسیک از مواد با منشاء غیر گیاهی - بافت های حیوانی، قارچ ها (از جمله کپک ها)، باکتری ها به دست می آیند. بنابراین تعریف جدید واژه «آلکالوئید» از یک سو باید بیشترین تعداد ممکن از ترکیباتی را که توسط اکثر محققین به عنوان آلکالوئید طبقه بندی شده اند، پوشش دهد و از سوی دیگر، گروه هایی از ترکیبات طبیعی حاوی نیتروژن مانند آمین های آلیفاتیک را حذف کند. اسیدهای آمینه، قندهای آمینه، پروتئین ها و پپتیدها، اسیدهای نوکلئیک، اسیدها، نوکلئوتیدها، پترین ها، پورفیرین ها و ویتامین ها. تعریف زیر که توسط W. Peltier ارائه شده است، این شرایط را دارد و بنابراین به رسمیت شناخته شده است: آلکالوئید یک ترکیب آلی حلقوی حاوی نیتروژن در حالت اکسیداسیون منفی است و دارای توزیع محدودی در بین موجودات زنده است. الزام برای حضور یک قطعه حلقوی در ساختار مولکولی، مشتقات آمونیوم ساده با وزن مولکولی کم و همچنین پلی آمین های حلقوی مانند پوترسین H2N(CH2)4NH2، اسپرمیدین H2N(CH2)4NH(CH2) را از فهرست آلکالوئیدها حذف می کند. 3NH2 و اسپرمین H2N(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2. در عین حال، نیاز به حضور نیتروژن در حالت اکسیداسیون منفی (s.o.) گنجاندن در لیست آلکالوئیدهای آمین ها (s.o. -3)، اکسیدهای آمین (-1)، آمیدها (3-) و چهارتایی را تعیین می کند. نمک های آمونیوم (3-)، اما ترکیبات نیترو (3+) و نیتروزو (1+) را استثنا نمی کند. در عین حال، مهم است که شرایط توزیع محدود در حیات وحش رعایت شود، در غیر این صورت تقریباً تمام ترکیبات نیتروژن دار طبیعی باید به عنوان آلکالوئیدها طبقه بندی شوند. تعریف آلکالوئیدها توسط Peltier از این جهت راحت است که انتساب بیشتر ترکیباتی به آلکالوئیدها را تأیید می کند که اگرچه به طور سنتی آلکالوئید در نظر گرفته می شدند، باید طبق تعریف کلاسیک Winterstein-Trier از تعداد آنها حذف می شدند. اینها به عنوان مثال، کلشی سین، پیپرین، b-phenylethylamines، ricinin، gentianin، bufotoxin هستند. از آنجایی که ساختار ترکیب تعلق آن به آلکالوئیدها را تعیین می کند، آنتی بیوتیک های ساختار مربوطه (به عنوان مثال، سیکلوسرین، گلیوتوکسین، میتومایسین C، پنی سیلین، استرپتومایسین و استرپتونیگرین) نیز می توانند به عنوان آلکالوئیدها طبقه بندی شوند:

مرجع تاریخ.آغاز شیمی آلکالوئیدها معمولاً به سال 1803 نسبت داده می شود، زمانی که L.-Sh. Deron جدا شده از تریاک، آب شیری خشک شده در هوای خشخاش خواب آور (تریاک) Papaver somniferum، مخلوطی از آلکالوئیدها، که او آن را نارکوتین نامید. سپس در سال 1805 F. Serturner در مورد جداسازی مرفین از تریاک گزارش داد. او چندین نمک مرفین تهیه کرد و نشان داد که مورفین است که اثر فیزیولوژیکی تریاک را تعیین می کند. بعداً (1810) ب. گومز عصاره الکلی پوست سینچونا را با قلیایی درمان کرد و یک محصول کریستالی به دست آورد که آن را "سینچونینو" نامید. P. Pelletier و J. Caventou در دانشکده داروسازی سوربن (1820) دو آلکالوئید را از "cinchonino" به نام‌های کینین و سینکونین جدا کردند. بعدها، محققان بیش از دوجین پایه را از عصاره پوست درخت سنجد و گیاهان از جنس Remijia، fam به دست آوردند. دیوانه تر بین سالهای 1820 و 1850 تعداد زیادی آلکالوئید از انواع جدید و متنوع جداسازی و توصیف شد. در میان آنها، آکونیتین از گیاهان از جنس aconite (Aconitum، کشتی گیر) یکی از سمی ترین مواد با منشاء گیاهی است. آتروپین - یک شکل نوری غیر فعال هیوسیامین و یک عامل قوی میدریاتیک (حتی 4x10-6 گرم باعث گشاد شدن مردمک می شود). کلشی سین - یک آلکالوئید کلشیکوم پاییزی که در درمان نقرس استفاده می شود. کونیین از اهمیت تاریخی خاصی برخوردار است، زیرا او بود که در سال 399 قبل از میلاد، زمانی که فیلسوف بزرگ مجبور به نوشیدن فنجانی با دم کرده شوکران (Conium maculatum) شد، ابزار اعدام سقراط شد. کدئین - یک آلکالوئید نزدیک به مورفین، که یک ضد درد و ضد سرفه ارزشمند است. پیپرین - یک آلکالوئید فلفل سیاه (Piper nigrum)؛ بربرین - یک آلکالوئید از ریشه های زرشک معمولی (Berberis vulgaris)؛ استریکنین، یک آلکالوئید بسیار سمی است که در دانه های چیلیبوخا (Strychnos nux-vomica) وجود دارد و برای برخی بیماری های قلبی و برای از بین بردن جوندگان استفاده می شود. استفراغ در ریشه ipecac (Cephaelis ipecacuanha، ریشه استفراغ) یافت می شود - یک عامل استفراغ کننده و ضد تک یاخته ای که برای درمان اسهال خونی آمیبی استفاده می شود. کوکائین در برگ های گیاهان گرمسیری از جنس Erythroxylum، عمدتا در کوکا (E. coca) یافت می شود، در پزشکی به عنوان یک بی حس کننده موضعی استفاده می شود:

شیوع. آلکالوئیدها اغلب به عنوان نمک اسیدهای گیاهی یافت می شوند. برخی از آنها در گیاهان در ترکیب با قندها وجود دارند (به عنوان مثال، سولانین در سیب زمینی Solanum tuberosum و گوجه فرنگی Lycopersicon esculentum)، برخی دیگر به شکل آمید (مثلا پیپرین از فلفل سیاه) یا استرها (کوکائین از برگ Erythroxylum coca) و برخی دیگر به حالت جامد در بافت‌های مرده مانند سلول‌های قشر مغز باقی می‌مانند. آلکالوئیدها معمولاً به طور نابرابر در نقاط مختلف گیاه توزیع می شوند. معمولاً در یک گیاه حاوی آلکالوئید، چندین آلکالوئید به طور همزمان یافت می شود، گاهی اوقات تا 50 عدد. نادر است که همه یا بیشتر اعضای گروه های طبقه بندی بزرگتر حاوی آلکالوئید باشند. اگرچه حدود 40 درصد از خانواده های گیاهی دارای حداقل یک گونه آلکالوئید هستند، آلکالوئیدها تنها در 9 درصد از بیش از 10000 جنس یافت شده اند. در میان آنژیوسپروم ها، آنها به وفور در برخی از دولپه ها، به ویژه در خانواده های Apocynaceae (کوبراکو، پوست پریرا، کندیر) یافت می شوند. Compositae (راگورت، ابروسیا)؛ Berberidaceae (زرشک اروپایی)؛ Leguminosae (جاروب، گوسفند، لوپین)؛ Lauraceae (چوب رز)؛ Loganiaceae (یاس آمریکایی، Strychnos spp.)؛ Menispermaceae (ماه دانه)؛ Papaveraceae (خشخاش، celandine)؛ Ranunculaceae (Aconite، Delphinium)؛ Rubiaceae (پوست کینین، ipecac)؛ Rutaceae (مرکبات، pilocarpus)، Solanaceae (تنباکو، گوجه فرنگی، سیب زمینی، بلادونا، henbane، دوپ). آلکالوئیدها به ندرت در کریپتوگاموس (اسپور)، ژیمنوسپرم و تک لپه یافت می شوند. با این حال، در میان دومی، Amaryllidaceae (amarylis، narcissus) و Liliaceae (colchicum، hellebore) خانواده‌های مهم آلکالوئید هستند. خانواده خشخاش (Papaveraceae) غیرمعمول است زیرا همه گونه های آن حاوی آلکالوئید هستند. اکثر خانواده‌های گیاهی موقعیت متوسطی را اشغال می‌کنند، در حالی که نه همه، اما برخی از گونه‌های یک جنس یا جنس‌های مرتبط حاوی آلکالوئید هستند. بنابراین، گونه های جنس Aconite و Delphinium در خانواده ranunculaceae (Ranunculaceae) حاوی آلکالوئید هستند، در حالی که بیشتر جنس های دیگر از همان خانواده (Anemone، Ranunculus، Trollius) حاوی آلکالوئید نیستند. به طور معمول، یک جنس خاص یا جنس نزدیک حاوی آلکالوئیدهای مشابه یا از نظر ساختاری مرتبط هستند. به عنوان مثال، هفت جنس مختلف از خانواده شب بو (Solanaceae) حاوی هیوسیامین هستند. آلکالوئیدهای ساده اغلب در گیاهان متعدد و غیرمرتبط از نظر گیاه شناسی یافت می شوند، در حالی که توزیع آلکالوئیدهای پیچیده تر (مانند کلشی سین و کینین) معمولاً به یک گونه یا جنس از گیاهان محدود می شود که محتوای چنین آلکالوئیدی برای آنها یک ویژگی متمایز است. نمونه‌هایی از ترکیباتی که به طور گسترده به عنوان آلکالوئید شناخته می‌شوند عبارتند از مورفین (تریاک خشخاش، Papaver somniferum) - اولین آلکالوئید جدا شده به شکل خالص آن (سرتورنر، 1805). نیکوتین (تنباکو، Nicotiana tabacum)؛ استریکنین (Strychnos nux-vomica و S. ignatii)؛ کینین (پوست کینین، سینچونا)؛ coniine (hemlock، Conium maculatum) - اولین آلکالوئید سنتز شده (A. Ladenburg، 1886). سه آلکالوئید آخر توسط Peltier و Cavent به ترتیب در سال های 1819، 1820 و 1826 جدا شدند. نمونه ای از آلکالوئیدهای مدرن رزرپین (سرپانتین راوولفیا، راوولفیا سرپنتینا) است که در پزشکی به عنوان یک عامل ضد فشار خون و آرام بخش استفاده می شود:

نامگذاری و طبقه بندینامگذاری آلکالوئیدها هم به دلیل پیچیدگی ترکیبات و هم به دلایل تاریخی سیستماتیک نشده است. همه نام‌ها پسوند -in دارند و به روش‌های مختلفی مشتق شده‌اند: از نام‌های عمومی گیاهان (هیدراستین از Hydrastis canadensis و آتروپین از Atropa belladonna). از نام گونه های گیاهان (کوکائین از Erythroxylon coca)؛ از نام گیاه دارویی که آلکالوئید از آن جدا شده است (ارگوتامین از انگلیسی ergot - ergot)؛ از فعالیت فیزیولوژیکی آشکار (مورفین از Morpheus - خدای خواب یونان باستان)؛ از یک نام شخصی (پلتیرین به نام شیمیدان پیر جوزف پلتیر نامگذاری شده است؛ گروهی از آلکالوئیدها، گروه پلتیرین، از این آلکالوئید نامگذاری شده است). پلتیر تعدادی از آلکالوئیدها را جدا کرد - امتین (1817)، کلشی سین (1819)، استریکنین (1819)، بروسین (1820)، سینکونین (1820)، کینین (1820)، کافئین (1820)، پیپرین (1828)، کونیین (1828) ، thebaine (1835) و، از جمله، رنگدانه گیاه سبز کلروفیل، که او نام خود را به آن داد. دو سیستم رایج مورد استفاده، آلکالوئیدها را بر اساس جنس گیاهی که در آن وجود دارند یا بر اساس شباهت در ساختار مولکولی طبقه بندی می کنند. طبقات آلکالوئیدها که اعضای آن بر اساس منبع دفع گروه بندی می شوند عبارتند از: آکونیت، آسپیدوسپرم، سینکونا، ارگوت، افدرا، ایبوگا، ایپکاک، لوپین، خشخاش، راوولفیا، راگوورت، سیب زمینی، استریکنوس (استفراغ) و یوهیمبه. طبقه بندی شیمیایی بر اساس ویژگی های اسکلت مولکولی نیتروژن-کربن مشترک برای اعضای این گروه از آلکالوئیدها است. طبقات ساختاری اصلی عبارتند از پیریدین (نیکوتین)، پیپریدین (لوبلین)، تروپان (هیوسیامین)، کینولین (کینین)، ایزوکینولین (مورفین)، ایندول (پسیلوسیبین، اصل فعال قارچ های توهم زا مکزیکی، رزرپین و استریکنین)، ایمیدازولون. استروئید (توماتیدین از گوجه فرنگی)، دی ترپنوئید (اکونیتین)، پورین (کافئین از چای و قهوه، تئوفیلین از چای و تئوبرومین از چای و کاکائو) آلکالوئیدها:

بیوژنز.یکی از مهیج ترین و جذاب ترین جنبه های شیمیایی آلکالوئیدها، سنتز آنها در گیاهان است. در طول دهه‌های گذشته، شیمی‌دانان طرح‌های بیوژنتیک زیادی را برای سنتز آلکالوئیدهای مختلف پیشنهاد کرده‌اند. بیشتر این طرح ها بر این ایده استوار است که آلکالوئیدها از پیش سازهای نسبتا ساده مانند فنیل آلانین، تیروزین، تریپتوفان، هیستیدین، استات و ترپن باقی مانده، متیونین و سایر اسیدهای آمینه مانند اسید آنترانیلیک، لیزین و اورنیتین تشکیل می شوند. ساختار بیشتر آلکالوئیدها را می توان از نظر تئوری از چنین پیش سازهای ساده ای با استفاده از چند واکنش شیمیایی شناخته شده به دست آورد. چندین آلکالوئید ساده از مشتقات اسید آمینه تحت شرایط فیزیولوژیکی با استفاده از چنین مفاهیم بیوژنتیکی سنتز شده اند. با کمک برچسب های رادیواکتیو، این نظریه ها در معرض تأیید تجربی قرار گرفتند. مطالعات بیوسنتزی آلکالوئیدها شامل معرفی پیش سازهای نشاندار شده به گیاهان و به دنبال آن (پس از یک دوره رشد مناسب) با جداسازی آلکالوئیدها است. آلکالوئیدهای به دست آمده تحت واکنش های برش متوالی قرار می گیرند تا موقعیت اتم های نشاندار شده تعیین شود. این روش نشان داد که تبائین، کدئین و مورفین به طور متوالی در گیاه از تیروزین تشکیل می شوند:

آزمایش های مشابه نشان داده است که بسیاری از آلکالوئیدهای دیگر (نیکوتین، هیوسیامین، پلوتین، پاپاورین، کلشیسین، گرامین) از اسیدهای آمینه سنتز می شوند. در حال حاضر، یک جهش کیفی در تحقیقات در مورد بیوژنز آلکالوئیدها وجود دارد: نه تنها اسیدهای آمینه، استات ها و موالونولاکتون، بلکه در برخی موارد ترکیبات واسطه بزرگ نیز با موفقیت به سیستم بیوسنتز گیاهی وارد می شوند. عملکرد آلکالوئیدها در گیاهان به خوبی شناخته نشده است. شاید آلکالوئیدها محصولات جانبی متابولیسم در گیاهان باشند، یا به عنوان ذخیره ای برای سنتز پروتئین، محافظت شیمیایی در برابر حیوانات و حشرات، تنظیم کننده فرآیندهای فیزیولوژیکی (رشد، متابولیسم و تولید مثل) یا محصولات نهایی سم زدایی، مواد خنثی کننده، انباشتگی عمل می کنند. می تواند به گیاه آسیب برساند. هر یک از این توضیحات ممکن است در موارد خاص درست باشد، اما 90-85 درصد گیاهان اصلاً حاوی آلکالوئید نیستند. فعالیت دارویی آلکالوئیدها بسته به ساختار بسیار متفاوت است. در میان آنها داروهای مسکن و داروها (مورفین، کدئین) وجود دارد. محرک های قوی سیستم عصبی مرکزی (استریکنین، بروسین)، عوامل میدریاتیک (یعنی گشادکننده مردمک) (آتروپین، هیوسیامین) و عوامل میوتیک (یعنی انقباض مردمک) (فیزوستیگمین، پیلوکارپین). برخی از آلکالوئیدها فعالیت آدرنرژیک را نشان می دهند، سیستم عصبی سمپاتیک را تحریک می کنند، فعالیت قلبی را تحریک می کنند و فشار خون را افزایش می دهند (افدرین، اپی نفرین). دیگران - کاهش فشار خون (رزرپین، پروتووراترین A). به دلیل فعالیت فیزیولوژیکی، بسیاری از آلکالوئیدها به عنوان سم قوی در پزشکی استفاده می شوند.
آلکالوئیدهای اصلیآتروپین، شکل غیر فعال نوری هیوسیامین، به طور گسترده در پزشکی به عنوان یک پادزهر موثر برای مسمومیت با مواد آنتی کولین استراز مانند فیزوستیگمین و حشره کش های ارگانوفسفره استفاده می شود. به طور موثر برونکواسپاسم را تسکین می دهد، مردمک را گشاد می کند و غیره. دوزهای سمی باعث اختلالات بینایی، سرکوب بزاق، اتساع عروق، هیپرپیرکسی (تب)، بی قراری و هذیان (وجدان) می شود.
وینبلاستین و وینکریستین.پری وینکل (Catharanthus roseus، که قبلا به عنوان Vinca rosea شناخته می شد) حاوی بسیاری از آلکالوئیدهای پیچیده، از جمله عوامل ضد سرطان قوی وینبلاستین و وین کریستین است. از آنجایی که غلظت آلکالوئیدهای فعال در گل ختمی ناچیز است، مقادیر زیادی مواد گیاهی برای تولید صنعتی آن مورد نیاز است. بنابراین، برای جداسازی 1 گرم وین کریستین، 500 کیلوگرم ریشه باید پردازش شود. وین بلاستین برای درمان انواع سرطان استفاده می شود و به ویژه در بیماری هوچکین (لنفوگرانولوماتوز) و کارسینوم کوریونی موثر است. وین کریستین لوسمی حاد و در ترکیب با سایر داروها - بیماری هوچکین را درمان می کند.

ببینید "ALKALOIDS" در سایر لغت نامه ها چیست:

- (از عربی الکالی قلیایی، و یونانی اگزیدوس مشابه). قلیاهای آلی، عمدتاً با منشاء گیاهی؛ مورد استفاده در شیمی و پزشکی؛ اصل فعال هر گیاه دارویی، به شکل خالص شیمیایی، حاوی ... ... فرهنگ لغت کلمات خارجی زبان روسی

- (از گونه های قلیایی قلیایی لاتین قرون وسطی و گونه های یونانی eidos) گروه گسترده ای از ترکیبات حلقوی حاوی نیتروژن، عمدتاً منشاء گیاهی. همه آلکالوئیدها بازهای نیتروژنی هستند که بر اساس ساختار شیمیایی آنها طبقه بندی می شوند. ... فرهنگ لغت دایره المعارفی بزرگ

آلکالوئیدها- (از گونه های عربی، قلیایی قلیایی و یونانی eidos)، نام ترکیبات نیتروژن دار جدا شده از گیاهان که دارای خواص باز و در بیشتر موارد اثر فیزیولوژیکی قوی است. اولین مورد از این ترکیبات مورفین از ... دایره المعارف بزرگ پزشکی

آلی حاوی نیتروژن پایه های طبیعی (عمدتاً گیاهی). چندین انتخاب کرد هزار A. (فقط 50 مورد در حیوانات یافت شد). گیاهان این خانواده به ویژه در آنها غنی هستند. حبوبات، خشخاش، solanaceous، ranunculus، مه، Compositae. در…… فرهنگ لغت دایره المعارف زیستی