Alkaloide

Der Begriff der Alkaloide

Alkaloide sind eine große Gruppe von Naturstoffen. Ihr Name (Alkaloid - ähnlich wie Alkali) weist auf ihre gemeinsame Unterscheidungseigenschaft hin - sie sind stickstoffhaltige Basen.

Diese Verbindungen sind hauptsächlich pflanzlichen Ursprungs. Sie werden im Prozess der Biosynthese aus Aminosäuren gebildet und kommen in Pflanzen in Form von Salzen mit organischen Säuren vor.

Bis heute wurden mehr als 5000 Alkaloide isoliert, bei 3000 davon ist die molekulare Struktur aufgeklärt.

Seit der Antike werden alkaloidhaltige Kräuterpräparate zur Behandlung verschiedener Krankheiten eingesetzt. Und bis heute haben Alkaloide trotz des Vorhandenseins einer Vielzahl synthetischer Arzneistoffe ihre Bedeutung in der Pharmazie nicht verloren.

Die chemische Struktur von Alkaloiden wird als synthetisches Modell zur Gewinnung neuer verwendet Medikamente, einfacher in der Struktur und oft effizienter.

Klassifizierung und Nomenklatur von Alkaloiden

Alkaloide werden nach drei Kriterien klassifiziert:

Chemische Struktur

Biosyntheseweg

natürliche Quellen

In der Pflanzenbiochemie werden drei Arten von Alkaloiden unterschieden:

echte Alkaloide. Sie werden aus Aminosäuren synthetisiert und die Grundlage ihrer Struktur sind stickstoffhaltige Heterocyclen;

Protoalkaloide. Sie enthalten kein heterocyclisches Fragment, sondern sind pflanzliche Amine und werden ebenfalls aus Aminosäuren gebildet;

Pseudoalkaloide sind Verbindungen, die eine Aminogruppe enthalten, aber nicht aus Aminosäuren gebildet werden. Dazu gehören Terpene und Steroidalkaloide.

Die konsistenteste und universellste Klassifizierung von Alkaloiden basiert auf der Struktur des wichtigsten stickstoffhaltigen Heterocyclus. Sie ist in Kombination mit der Einteilung nach pflanzlichen Quellen nahezu erschöpfend.

Einzelne Alkaloide tragen immer Trivialnamen, die von einem Namen aus einer natürlichen Pflanzenquelle abgeleitet sind. Aufgrund der Komplexität ihrer Struktur ist es praktisch unmöglich, eine systematische Nomenklatur für die Reihe der Alkaloide zu verwenden.

Die wichtigsten Vertreter der Alkaloide sind die Phenethylamine-Gruppe

EPHEDRIN ist ein Alkaloid, das in vielen Arten von Ephedra (Ephedra) aus der Ephedra-Familie vorkommt, aus der es zusammen mit seinem Threo-Isomer, Pseudoephedrin, isoliert wird. Der biochemische Vorläufer von Ephedrin ist Phenylalanin. Ephedrin ist strukturell ein Analogon von Katecholaminen, pharmakologische Wirkung ähnelt Arzneimitteln der Adrenalingruppe und ist ein adrenomimetisches Mittel. In der Medizin wird es zur Behandlung von Asthma bronchiale und anderen allergischen Erkrankungen, zur Erhöhung des Blutdrucks, zur Pupillenerweiterung und bei Vergiftungen mit Schlafmitteln und Medikamenten eingesetzt. Ephedrin hat eine anregende Wirkung auf die Zentrale nervöses System.

Pyrrolidingruppe

Die biologische Methylierung von Prolin erzeugt sein Betain (quaternäres Ammoniumsalz) – ein Alkaloid Stahydrin Enthalten in Stachus offlcinalis L. und einige andere Pflanzen:

in den Blättern Erythroxylon Koka enthält ein Derivat von Pyrrolidin - ein Alkaloid Hygrin, das eine allgemein anregende biologische Wirkung hat:

Hygrin entsteht durch biochemische Umwandlungen von Ornithin und ist ein Zwischenglied in der Biosynthese anderer Alkaloide. Koka- Tropanderivate.

Der Inhalt des Artikels

ALKALOIDE. Seit der Antike haben die Menschen Alkaloide als Medikamente, Gifte und Zaubertränke verwendet, aber die Struktur vieler dieser Verbindungen wurde erst vor relativ kurzer Zeit bestimmt. Der Begriff "Alkaloid" ("alkalisch") wurde 1819 vom Apotheker W. Meissner vorgeschlagen. Die erste moderne Definition (1910) von E. Winterstein und G. Trier beschreibt das Alkaloid im weiteren Sinne als eine stickstoffhaltige Substanz der Hauptnatur pflanzlichen oder tierischen Ursprungs; während ein echtes Alkaloid vier Bedingungen erfüllen muss: 1) das Stickstoffatom muss Teil eines heterocyclischen Systems sein; 2) die Verbindung muss eine komplexe molekulare Struktur haben; 3) es muss eine signifikante pharmakologische Aktivität aufweisen und 4) pflanzlichen Ursprungs sein.

Bis heute wurden mehr als 10.000 Alkaloide verschiedener Strukturtypen isoliert, was die Zahl bekannter Verbindungen aller anderen Naturstoffklassen übersteigt. Es überrascht nicht, dass die klassische Winterstein-Trier-Definition veraltet ist: Die Verbindungen, die von den meisten Chemikern und Pharmakologen als Alkaloide angesehen werden, erfüllen nicht alle ihre Anforderungen. Beispielsweise haben Colchicin und Piperin keinen basischen Charakter, während Colchicin und dergleichen b-Phenylethylamine sind wie Meskalin keine Heterocyclen:

Strukturelle Komplexität ist ein zu vages Konzept, um in eine Definition aufgenommen zu werden: Was für manche Chemiker schwierig ist, scheint für andere einfach. Die pharmakologische Aktivität ist ein unglückliches Kriterium, da viele Substanzen sie zeigen, wenn sie in ausreichender Dosis vorhanden sind. Wenn Sie es in die Definition aufnehmen, müssen Sie die Höhe der Dosen angeben. Viele Substanzen mit der Struktur klassischer Alkaloide werden aus Materialien nicht-pflanzlichen Ursprungs gewonnen - tierisches Gewebe, Pilze (einschließlich Schimmelpilze), Bakterien. Die neue Definition des Begriffs „Alkaloid“ sollte also einerseits eine möglichst große Anzahl von Verbindungen umfassen, die von den meisten Forschern als Alkaloide eingestuft werden, und andererseits solche Klassen natürlicher stickstoffhaltiger Verbindungen wie aliphatische Amine ausschließen B. Aminosäuren, Aminozucker, Proteine ​​und Peptide, Nukleinsäuren, Nukleotide, Pterine, Porphyrine und Vitamine. Die folgende von W. Peltier vorgeschlagene Definition erfüllt diese Bedingungen und hat daher breite Anerkennung gefunden: Ein Alkaloid ist eine zyklische organische Verbindung, die Stickstoff in einer negativen Oxidationsstufe enthält und eine begrenzte Verbreitung unter lebenden Organismen hat.

Das Erfordernis des Vorhandenseins eines zyklischen Fragments in der Struktur des Moleküls schließt einfache niedermolekulare Ammoniumderivate sowie zyklische Polyamine wie Putrescin H 2 N (CH 2) 4 NH 2, Spermidin H aus der Liste der Alkaloide aus 2 N (CH 2) 4 NH (CH 2) 3 NH 2 und Spermin H 2 N (CH 2) 3 NH (CH 2) 4 NH (CH 2) 3 NH 2. Gleichzeitig bestimmt das Erfordernis des Vorhandenseins von Stickstoff in einer negativen Oxidationsstufe (s.o.) die Aufnahme in die Liste der Alkaloide von Aminen (s.o. –3), Aminoxiden (–1), Amiden (–3) und quartäre Ammoniumsalze (–3 ), jedoch ohne Nitro- (+3) und Nitroso- (+1) Verbindungen. Gleichzeitig ist es wichtig, dass die Bedingung der begrenzten Verbreitung in Wildtieren beachtet wird, da ansonsten fast alle natürlichen stickstoffhaltigen Verbindungen als Alkaloide einzustufen wären. Die von Peltier vorgeschlagene Definition von Alkaloiden ist insofern praktisch, als sie die Zuordnung der meisten Verbindungen zu Alkaloiden bestätigt, die, obwohl sie traditionell als Alkaloide betrachtet wurden, gemäß der klassischen Winterstein-Trier-Definition von ihrer Zahl ausgeschlossen werden sollten. Dies sind zum Beispiel Colchicin, Piperin, b-Phenylethylamine, Ricinin, Gentianin, Bufotoxin. Da die Struktur der Verbindung die Zugehörigkeit zu den Alkaloiden bestimmt, können auch Antibiotika der entsprechenden Struktur (z. B. Cycloserin, Gliotoxin, Mitomycin C, Penicillin, Streptomycin und Streptonigrin) den Alkaloiden zugeordnet werden:

Geschichtlicher Bezug.

Der Beginn der Chemie der Alkaloide wird gewöhnlich auf das Jahr 1803 zurückgeführt, als L.-Sh. Papaver somniferum- eine Mischung aus Alkaloiden, die er Narkotin nannte. Dann berichtete F. Serturner 1805 über die Isolierung von Morphin aus Opium. Er stellte mehrere Morphinsalze her und zeigte, dass Morphin die physiologische Wirkung von Opium bestimmt. Später (1810) verarbeitete B. Gomez den alkoholischen Extrakt der Chinarinde mit Alkali und erhielt ein kristallines Produkt, das er „Cinchonino“ nannte. P. Peltier und J. Caventou an der pharmazeutischen Fakultät der Sorbonne (1820) isolierten zwei Alkaloide aus "Cinchonino", genannt Chinin und Cinchonin. Später erhielten Forscher mehr als zwei Dutzend Basen aus Extrakten aus Chinarinde und Pflanzen der Gattung Remidgia ( Remijia) Fam. Krapp. Zwischen 1820 und 1850 wurde eine große Anzahl von Alkaloiden neuer und unterschiedlicher Typen isoliert und beschrieben. Darunter Aconitin aus Pflanzen der Gattung Aconite ( Aconitum, Wrestler) - eine der giftigsten Substanzen pflanzlichen Ursprungs; Atropin - eine optisch inaktive Form von Hyoscyamin und ein starkes mydriatisches Mittel (sogar 4h 10 -6 G Pupillenerweiterung verursachen) Colchicin – ein Alkaloid der Herbstcolchicum, das zur Behandlung von Gicht verwendet wird; konyin ist von besonderem historischem Interesse, da er 399 v. Conium maculatum); Codein - ein Alkaloid in der Nähe von Morphin, das ein wertvolles Analgetikum und Antitussivum ist; Piperin ist ein Alkaloid des schwarzen Pfeffers ( Piper nigrum); Berberin ist ein Alkaloid aus der Wurzel der gemeinen Berberitze ( Berberis gemein); Strychnin ist ein hochgiftiges Alkaloid, das in Chilibukha-Samen vorkommt ( Strychnos nux vomica) und für einige Herzkrankheiten und zur Ausrottung von Nagetieren verwendet; Emetin findet sich in der Wurzel von Ipecac ( Cephaelis ipecacuanha, Brechwurzel) - ein Brechmittel und Antiprotozoenmittel zur Behandlung von Amöbenruhr; Kokain kommt in den Blättern tropischer Pflanzen der Gattung vor Erythroxylum, hauptsächlich in Cola ( E. coca), wird in der Medizin als Lokalanästhetikum verwendet:

Häufigkeit.

Alkaloide werden oft als Salze von Pflanzensäuren gefunden. Einige von ihnen sind in Pflanzen in Verbindungen mit Zuckern vorhanden (z. B. Solanin in Kartoffeln Nachtschatten tuberosum und Tomaten Lycopersicon esculentum), andere in Form von Amiden (wie Piperin aus schwarzem Pfeffer) oder Estern (Kokain aus den Blättern Erythroxylum coca), und wieder andere werden in festem Zustand in toten Geweben, wie z. B. kortikalen Zellen, konserviert. Alkaloide sind normalerweise überall ungleich verteilt verschiedene Teile Pflanzen. Üblicherweise kommen in einer alkaloidhaltigen Pflanze mehrere Alkaloide gleichzeitig vor, manchmal bis zu 50.

Die Verbreitung der Alkaloide ist meist auf bestimmte Familien und Gattungen des Pflanzenreiches beschränkt; Es ist selten, dass alle oder die meisten Mitglieder größerer taxonomischer Gruppen Alkaloide enthalten. Obwohl etwa 40 % der Pflanzenfamilien mindestens eine alkaloidhaltige Art enthalten, wurden Alkaloide nur in 9 % von über 10.000 Gattungen gefunden. Unter den Angiospermen sind sie in einigen Dikotyledonen reichlich vorhanden, insbesondere in den Familien Apocynaceae(Quebracho, Pereira-Rinde, Kendyr); Verbundstoffe(Kreuzkraut, Ambrosia); Berberidaceae(Europäische Berberitze); Hülsenfrüchte(Ginster, Ginster, Lupine); Lorbeergewächse(Rosa Baum); Loganiaceae(Amerikanischer Jasmin, Art Strychnos); menispermaceae(Mondsaat); Papaveraceen(Mohn, Schöllkraut); Hahnenfußgewächse(Akonit, Rittersporn); Rubiaceen(Chininrinde, Ipecac); Rautengewächse(Zitrusfrüchte, Pilocarpus), Nachtschattengewächse(Tabak, Tomate, Kartoffeln, Belladonna, Bilsenkraut, Schmiere). Alkaloide werden selten in Kryptogamen (Sporen), Gymnospermen und Monokotylen gefunden. Allerdings unter den neuesten Amaryllidaceae(Amarylis, Narzisse) und Liliaceae(Colchicum, Nieswurz) sind wichtige alkaloidhaltige Familien. Mohnfamilie ( Papaveraceen) ist insofern ungewöhnlich, als alle seine Arten Alkaloide enthalten. Die meisten Pflanzenfamilien nehmen eine Zwischenstellung ein, wenn nicht alle, aber einige Arten einer Gattung oder verwandter Gattungen Alkaloide enthalten. Also Arten von Gattungen Aconitum und Rittersporn in der Familie der Hahnenfußgewächse ( Hahnenfußgewächse) enthalten Alkaloide, während die meisten anderen Gattungen derselben Familie ( Anemonen, Ranunkel, Trollius) enthalten keine Alkaloide. Typischerweise enthalten eine gegebene Gattung oder nahe verwandte Gattungen dieselben oder strukturell verwandte Alkaloide; zum Beispiel sieben verschiedene Gattungen der Familie der Nachtschattengewächse ( Nachtschattengewächse) enthalten Hyoscyamin. Einfache Alkaloide kommen oft in zahlreichen und botanisch nicht verwandten Pflanzen vor, während die Verbreitung komplexerer Alkaloide (wie Colchicin und Chinin) meist auf eine Pflanzenart oder -gattung beschränkt ist, für die der Gehalt eines solchen Alkaloids ein Unterscheidungsmerkmal ist.

Beispiele für allgemein als Alkaloide bekannte Verbindungen sind Morphin (Schlafmohn, Papaver somniferum) ist das erste in reiner Form isolierte Alkaloid (Serturner, 1805); Nikotin (Tabak, Nikotiana tabacum); Strychnin ( Strychnos nux vomica und S. ignatii); Chinin (Chininschale, Chinarinde); coniin (Hemlock, Conium maculatum) ist das erste synthetisierte Alkaloid (A. Ladenburg, 1886). Die letzten drei Alkaloide wurden 1819, 1820 bzw. 1826 von Peltier und Cavent isoliert. Ein Beispiel für ein modernes Alkaloid ist Reserpin (Serpentine Rauwolfia, Rauwolfia serpentina), in der Medizin als Antihypertonikum und Beruhigungsmittel verwendet:

Nomenklatur und Klassifikation.

Die Nomenklatur der Alkaloide wurde nicht systematisiert, sowohl wegen der Komplexität der Verbindungen als auch aus historischen Gründen. Alle Namen haben die Endung -in und werden auf unterschiedliche Weise hergestellt: aus den Gattungsnamen von Pflanzen (Hydrastin aus Hydrastis canadensis und Atropin aus Atropa Belladonna); aus den Artennamen von Pflanzen (Kokain aus Erythroxylon coca); aus Titeln Heilpflanze aus dem das Alkaloid isoliert wird (Ergotamin aus dem englischen Mutterkorn - Mutterkorn); von der offenbarten physiologischen Aktivität (Morphin von Morpheus - dem antiken griechischen Gott des Schlafes); aus persönlichen Namen(Peltierin ist nach dem Chemiker Pierre Joseph Peltier benannt; eine Gruppe von Alkaloiden, die Peltierin-Gruppe, ist nach diesem Alkaloid benannt). Peltier identifizierte eine Reihe von Alkaloiden - Emetin (1817), Colchicin (1819), Strychnin (1819), Brucin (1820), Cinchonin (1820), Chinin (1820), Koffein (1820), Piperin (1821), Coniin (1826). ), Thebain (1835) und unter anderem den grünen Pflanzenfarbstoff Chlorophyll, dem er seinen Namen gab.

Zwei häufig verwendete Systeme klassifizieren Alkaloide nach den Pflanzengattungen, in denen sie vorkommen, oder nach Ähnlichkeit. molekulare Struktur. Die Klassen von Alkaloiden, deren Mitglieder nach Ausscheidungsquellen gruppiert sind, sind Aconitum, Aspidosperm, Chinarinde, Mutterkorn, Ephedra, Iboga, Ipecac, Lupine, Schlafmohn, Rauwolfia, Kreuzkraut, Kartoffel, Strychnos (Erbrochenes) und Yohimbe. Die chemische Klassifizierung basiert auf den Merkmalen des molekularen Stickstoff-Kohlenstoff-Skeletts, das Mitgliedern dieser Gruppe von Alkaloiden gemeinsam ist. Zu den Hauptstrukturklassen gehören Pyridin (Nikotin), Piperidin (Lobelin), Tropan (Hyoscyamin), Chinolin (Chinin), Isochinolin (Morphin), Indol (Psilocybin, der Wirkstoff der mexikanischen halluzinogenen Pilze, Reserpin und Strychnin), Imidazol (Pilocarpin). ), Steroid (Tomatidin aus Tomate), Diterpenoid (Aconitin), Purin (Koffein aus Tee und Kaffee, Theophyllin aus Tee und Theobromin aus Tee und Kakao) Alkaloide:

Biogenese.

Einer der aufregendsten und faszinierendsten Aspekte der Chemie von Alkaloiden ist ihre Synthese in Pflanzen. In den vergangenen Jahrzehnten haben Chemiker viele biogenetische Schemata für die Synthese verschiedener Alkaloide vorgeschlagen. Großer Teil Diese Schemata basieren auf der Idee, dass Alkaloide aus relativ einfachen Vorläufern gebildet werden, zum Beispiel Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Histidin, Acetat- und Terpenresten, Methionin und anderen Aminosäuren wie Anthranilsäure, Lysin und Ornithin. Die Strukturen der meisten Alkaloide können theoretisch aus solch einfachen Vorläufern unter Verwendung der wenigen gut bekannten abgeleitet werden chemische Reaktionen. Unter Verwendung solcher biogenetischer Konzepte wurden unter physiologischen Bedingungen mehrere einfache Alkaloide aus Aminosäurederivaten synthetisiert. Mit Hilfe radioaktiver Markierungen wurden diese Theorien einer experimentellen Überprüfung unterzogen.

Biosynthetische Studien von Alkaloiden umfassen die Einführung von markierten Vorläufern in Pflanzen, gefolgt (nach einer angemessenen Wachstumsperiode) von der Isolierung von Alkaloiden. Die resultierenden Alkaloide werden aufeinanderfolgenden Spaltungsreaktionen unterzogen, um die Position der markierten Atome zu bestimmen. Diese Methode zeigte, dass Thebain, Codein und Morphin nacheinander in der Pflanze aus Tyrosin gebildet werden:

Ähnliche Experimente haben gezeigt, dass viele andere Alkaloide (Nikotin, Hyoscyamin, Pellotin, Papaverin, Colchicin, Gramin) aus Aminosäuren synthetisiert werden. Derzeit hat die Forschung zur Biogenese von Alkaloiden einen qualitativen Sprung gemacht: Nicht nur Aminosäuren, Acetate und Mevalonolacton, sondern auch teilweise große Zwischenprodukte werden erfolgreich in das pflanzliche Biosynthesesystem eingeführt.

Funktionen von Alkaloiden

in Pflanzen ist nicht gut verstanden. Vielleicht sind Alkaloide Nebenprodukte des Stoffwechsels in Pflanzen, oder sie dienen als Reserve für die Proteinsynthese, chemischer Schutz vor Tieren und Insekten, Regulatoren physiologischer Prozesse (Wachstum, Stoffwechsel und Fortpflanzung) oder Endprodukte der Entgiftung, neutralisierende Stoffe, Anreicherung welche könnten der Pflanze schaden. Jede dieser Erklärungen mag in bestimmten Fällen zutreffen, aber 85–90 % der Pflanzen enthalten überhaupt keine Alkaloide.

Pharmakologische Aktivität

Alkaloide variieren je nach Struktur stark. Darunter sind Schmerzmittel und Medikamente (Morphin, Codein); starke Stimulanzien des zentralen Nervensystems (Strychnin, Brucin), mydriatische (d.h. pupillenerweiternde) Mittel (Atropin, Hyoscyamin) und miotische (d.h. Pupillenverengung) Mittel (Physostigmin, Pilocarpin). Einige Alkaloide zeigen adrenerge Aktivität, regen das sympathische Nervensystem an, regen die Herztätigkeit an und erhöhen den Blutdruck (Ephedrin, Epinephrin). Andere - senken den Blutdruck (Reserpin, Protoveratrin A). Aufgrund ihrer physiologischen Aktivität werden viele Alkaloide als starke Gifte in der Medizin verwendet.

Hauptalkaloide.

Atropin

- eine optisch inaktive Form von Hyoscyamin, wird in der Medizin häufig als wirksames Gegenmittel gegen Vergiftungen mit Anticholinesterase-Substanzen wie Physostigmin und Organophosphat-Insektiziden eingesetzt. Es lindert effektiv Bronchospasmen, erweitert die Pupille usw. Toxische Dosen verursachen Sehstörungen, Speichelunterdrückung, Vasodilatation, Hyperpyrexie (Fieber), Unruhe und Delirium (Gewissen).

Vinblastin und Vincristin.

Immergrün ( Katharanthus roseus, früher bekannt als Vinca rosea) enthält viele komplexe Alkaloide, darunter die starken Antikrebsmittel Vinblastin und Vincristin. Da die Konzentration an aktiven Alkaloiden im Immergrün vernachlässigbar ist, erfordert ihre industrielle Produktion riesige Mengen pflanzliche Rohstoffe. Wählen Sie also 1 G Vincristin muss verarbeitet werden 500 kg Wurzeln. Vinblastin wird zur Behandlung verschiedener Krebsarten eingesetzt und ist besonders wirksam bei Morbus Hodgkin (Lymphogranulomatose) und Chorionkarzinom. Vincristin behandelt akute Leukämie und in Kombination mit anderen Medikamenten - Morbus Hodgkin.

Kodein

ist das häufigste Opiumalkaloid. Es kann aus Opium isoliert werden (0,2 bis 0,7 %), hergestellt durch Methylierung von Morphin oder Reduktion und Demethylierung von Thebain. Codein ist ein narkotisches Analgetikum und Antitussivum. Es ist weniger giftig und macht weniger abhängig als Morphin.

Colchicin

isoliert aus Knollen und Samen verschiedener Arten Colchicum, in der Regel Colchicum autumnale(colchicum Herbst). Es ist ein neutrales Alkaloid, das zur Behandlung von Gicht und zur Gewinnung von Pflanzenzellen mit einem doppelten Chromosomensatz verwendet wird.

Kokain

aus Kokablättern gewonnen Erythroxylum coca) oder aus aus Pflanzenmaterial isoliertem Ecgonin synthetisiert. Es ist ein starkes Lokalanästhetikum und ist in der Brompton-Mischung enthalten, die verwendet wird, um die starken Schmerzen zu lindern, die das letzte Stadium von Krebs begleiten. Seine stimulierende Wirkung auf das Zentralnervensystem reduziert die Sedierung und Schwächung der Atmung durch die Verwendung von Morphin oder Methadon, die als narkotische Analgetika in Bromptons Mischung verwendet werden. Kokainsucht kommt sehr schnell. Es wird in die Liste der besonders kontrollpflichtigen Stoffe aufgenommen.

Koffein

gefunden in Kaffee, Tee, Kakao, Cola und Mate (paraguayischer Tee). Millionen von Menschen auf der ganzen Welt konsumieren es als Teil vieler Getränke. Koffein wird normalerweise aus Tee, Teestaub, Teeabfällen oder durch Sublimation beim Rösten von Kaffee gewonnen. Es kann auch aus Theobromin synthetisiert werden. Koffein wirkt anregend auf das Zentralnerven- und Herz-Kreislauf-System, wird zur Anregung der Herztätigkeit, der Atmung und als Gegenmittel bei Morphin- und Barbituratvergiftungen eingesetzt. Es ist Bestandteil von Produkten mit den Handelsnamen Empirin, Fiorinol, Kafergot, Vigrain.

Lobelin

enthalten in Lobelien ( Lobelia inflata) und hat eine ähnliche Wirkung wie Nikotin. Aus diesem Grund wird es in die Zusammensetzung von Tabletten eingeführt, die die Raucherentwöhnung erleichtern. In kleinen Dosen kann es die Atmung anregen und wird daher bei Erstickungsgefahr, Gasvergiftung, d.h. wann die Atmung angeregt werden soll. Große Dosen dagegen lähmen die Atmung.

Meskalin

enthalten im Williams-Lophophor ( Lophophora williamsii, der mexikanische Name ist Peyote oder Mezcal) fam. Kaktus und ist ein Halluzinogen. Peyote wird seit langem in mexikanischen und indianischen Ritualen verwendet. Der Verzehr von Peyote verursacht eine Pupillenerweiterung, begleitet von einer ungewöhnlichen und bizarren Farbwahrnehmung. Blitzlichter und wechselnde Bilder charakterisieren das Anfangsstadium von Visionen. Dann verblassen die Farben, die Person wird lethargisch und schläft ein. Meskalin zeigt die gleiche Wirkung wie unbehandeltes Pflanzenmaterial.

Morphium

ist das wichtigste Opiumalkaloid. Es wird aus dem getrockneten Milchsaft gewonnen, der aus Schnittwunden im unreifen Kopf des Schlafmohns ( Papaver somniferum). Morphin enthält phenolische und alkoholische Hydroxylgruppen. Es ist ein narkotisches Analgetikum und wird zur Schmerzlinderung eingesetzt. Längerer Gebrauch führt jedoch zu Sucht und verursacht Übelkeit, Erbrechen und Verstopfung.

Nikotin.

Dieses flüssige Alkaloid wurde 1828 von Posselt und Reimann in reiner Form isoliert. Seine Hauptquelle ist Tabak ( Nikotiana tabacum), dessen jährliche Blattproduktion 5 Millionen Tonnen übersteigt. Nikotin ist auch enthalten in verschiedene Typen Bärlapp, Schachtelhalm und einige andere Pflanzen. Beim Rauchen wird das meiste Nikotin zerstört oder verdunstet. Nikotin ist ein starkes Gift. In kleinen Mengen regt es die Atmung an, in großen Mengen unterdrückt es aber die Reizweiterleitung in den sympathischen und parasympathischen Ganglien. Der Tod kommt durch das Aufhören des Atmens. Nikotin hat eine starke Wirkung auf das Herz-Kreislauf-System und verursacht eine periphere Vasokonstriktion, Tachykardie und einen Anstieg des systolischen und diastolischen Blutdrucks. Nikotin (normalerweise in Form von Sulfat) wird als Insektizid in Aerosolen und Pulvern verwendet.

Pilocarpin.

Dieses Imidazolalkaloid wird aus den Blättern verschiedener afrikanischer Sträucher gewonnen. Pilocarpus. Sein Hydrochlorid und Nitrat sind cholinomimetische (die Wirkung ähnelt der Erregung cholinerger Rezeptoren) und miotische (Pupillenverengung bei gleichzeitiger Abnahme des Augeninnendrucks) Mittel. Die Hauptanwendung von Pilocarpin ist die Behandlung des Glaukoms. Es wird auch zur Steigerung der Aktivität der Schweiß- und Speicheldrüsen, bei Wassersucht aufgrund von Nephritis, bei bestimmten Vergiftungen (Quecksilber oder Blei) usw. verwendet. Pilocarpin wird auch oral oder subkutan, parallel zur Einführung von Ganglienblockern, verabreicht Speichelfluss anregen.

Reserpin.

Rauwolfia ist eine alte Heilpflanze; Berichte über seine Verwendung reichen bis 1000 v. Chr. zurück. Im hinduistischen Ayurveda wird es zur Behandlung von Ruhr, Schlangenbissen und als Antipyretikum empfohlen. Hypotensive (blutdrucksenkende) Aktivität der Wurzeln Rauwolfia serpentina, entdeckt 1933, wird durch das Vorhandensein des Alkaloids Reserpin erklärt. Reserpin hat auch eine beruhigende Wirkung. Daher wird es manchmal zur Senkung von Bluthochdruck und erhöhter Erregbarkeit bei Neurose, Hysterie und Stress eingesetzt. Nebenwirkungen Dazu gehören Benommenheit, Bradykardie (verringerte Herzfrequenz), übermäßiger Speichelfluss, Übelkeit, Durchfall, erhöhte Sekretion von Magensaft und Depression.

Scopolamin

ist ein Anticholinergikum. Es wird oft verwendet, um Darmkrämpfe bei spastischer Kolitis, Gastroenteritis und Magengeschwüren zu lindern, als Beruhigungsmittel für geistige Erregung. Aufgrund der antisekretorischen Wirkung von Scopolamin wird es zur Verringerung der Sputumsekretion während der Anästhesie (bei Pränarkose und während Operationen), zur Unterdrückung der Magensaftsekretion bei der Behandlung von Magengeschwüren und zur Verringerung der Sekretion der Nasenschleimhaut bei Erkältungen und Allergien eingesetzt Krankheiten:

Strychnin.

Brechnuss (Chilibuha, Strychnos nux vomica) enthält 1,5 bis 5 % Alkaloide, hauptsächlich Strychnin oder Brucin (Dimethoxystrychnin). Strychnin ist extrem giftig und wirkt hauptsächlich auf Rückenmark, was zu Krämpfen (Krämpfen) führt, und wird verwendet, um schädliche Tiere zu vernichten. Es wird in der Medizin bei Lähmungen im Zusammenhang mit ZNS-Läsionen, bei chronischen Magen-Darm-Erkrankungen und hauptsächlich als allgemeines Tonikum bei verschiedenen Mangelernährungs- und Schwächezuständen sowie für physiologische und neuroanatomische Studien verwendet.

Tubocurarin.

Curare, ein berühmtes Gift, das von südamerikanischen Indianern zum Füllen von Pfeilen verwendet wird, ist ein Trockenextrakt aus der Rinde und den Stängeln bestimmter Arten. Strychnos (S. toxifera usw.). Es gibt vier Curare-Sorten, die je nach Verpackungsart ihren Namen erhielten: Calabash-Curare („Kürbis“, verpackt in kleine getrocknete Kürbisse, also Kalebassen), Pot-Curare („eingetopft“, also in Tontöpfen gelagert) , „Tasche“ (in kleinen gewebten Beuteln) und Tubo-Curare („Pfeife“, verpackt in 25 cm langen Bambusröhren). Da Curare, verpackt in Bambusröhrchen, die stärkste pharmakologische Wirkung hatte, wurde das Hauptalkaloid Tubocurarin genannt. Sein Hydrochlorid wird in der Chirurgie zur Entspannung der Skelettmuskulatur eingesetzt. Tubocurarinchlorid wird auch zur Behandlung von Tetanus und Krämpfen aufgrund einer Strychninvergiftung eingesetzt.

Chinidin

- Chinin-Diastereomer - gefunden in Chinarinde (z. B. Chinarinde succirubra) in Mengen von 0,25 bis 1,25 %. Es ist ein Antiarrhythmikum, das zur Vorbeugung von Vorhofflimmern (Vorhofflimmern) eingesetzt wird.

Chinin.

Chinin war vor dem Zweiten Weltkrieg das einzige Medikament gegen Malaria. Als die Lieferung von Chinarinde aus Java durch den Krieg unterbrochen wurde, wurden Sofortmaßnahmen ergriffen, um synthetische Malariamedikamente zu erhalten. Chinin wird auch zur Herstellung von sprudelnden Tonic-Getränken verwendet. In jüngster Zeit hat Chinin seine Bedeutung als Malariamedikament zur Behandlung einer Chloroquin-resistenten Form der Malaria (fulminante Drei-Tage-Malaria) wiedererlangt.

Emetin

- das Hauptalkaloid der Ipecac-Wurzel ( Cephaelis ipecacuanha oder Cephaelis acuminata) und wurde 1817 von P. Peltier und F. Magendie isoliert. Es wird zur Behandlung von Amöbenruhr, Alveolarpyorrhoe und anderen Amöbenerkrankungen eingesetzt. Emetin ist ein Brech- und schleimlösendes Mittel.

Ergonovine

Ephedrin.

Die Chinesen verwenden seit über 5.000 Jahren Ma-Huang, eine Mischung aus oberirdischen Pflanzenteilen. Ephedra equisentina

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Alkaloide es gibt viel mehr um uns herum, als wir uns vorstellen..site) werden Ihnen davon erzählen.

Alkaloide sind organische Verbindungen, die enthalten Stickstoff-. Es gibt viele Alkaloide auf der Welt. Sie kommen hauptsächlich in Pflanzen vor, aber es gibt einige Alkaloide, die von Pilzen und sogar Meereslebewesen produziert werden. Chemische Formeln Alkaloide sind auch sehr, sehr vielfältig, ebenso wie die Wirkung von Alkaloiden auf den menschlichen Körper.

Die ersten von der Menschheit entdeckten Alkaloide

Obwohl die Wirkung vieler Alkaloide den Menschen bereits vor mehreren Jahrtausenden bekannt war, lässt sich die Erforschung dieser Substanzen bis ins 19. Jahrhundert zurückverfolgen. Das erste von Wissenschaftlern entdeckte Alkaloid war Morphium. Es ist auf diese Weise zu Ehren des Schlafgottes Morpheus benannt. Morphin wurde ursprünglich als Beruhigungsmittel verwendet. Das 19. Jahrhundert war geprägt von der Entdeckung mehrerer Alkaloide in Folge. Das Xanthin, Atropin, Strychnin, Koffein, Horsein, Nikotin und Kokain. Die Liste ist bei weitem nicht vollständig.

Unter Laborbedingungen wurde das Alkaloid erstmals Ende des 19. Jahrhunderts in Deutschland gewonnen. Wissenschaftler auf der ganzen Welt konnten keine einzige Klassifizierung dieser Substanzen erstellen. Es gibt mehrere Klassifikationen, in denen Alkaloide nach einer Vielzahl von Indikatoren gruppiert werden. Vielleicht liegt das daran, dass chemische Zusammensetzung Alkaloide ist sehr, sehr heterogen.

Wie sehen Alkaloide aus? Wo werden sie produziert?

Vom Standpunkt der chemischen Eigenschaften sind alle Alkaloide einander ähnlich. Die meisten Alkaloide sind kristalline Pulver, geruchlos und bitter im Geschmack. Unter den Alkaloiden gibt es solche, die ölige Lösungen sind. Und es gibt solche, die eine gelbliche Farbe haben.

Alkaloide entstehen beim Abbau von Aminosäuren und kommen hauptsächlich in Pflanzen vor. Außerdem können in verschiedenen Teilen derselben Pflanze völlig unterschiedliche Alkaloidgehalte vorliegen. Und mehr noch, es kann ein Alkaloid in den Früchten und ein ganz anderes in der Wurzel geben.

Ein einzigartiges Alkaloid wird von tropischen Fröschen produziert. Sie werden überrascht sein, aber der menschliche Körper produziert auch Substanzen, die Alkaloiden chemisch sehr ähnlich sind. Diese Substanzen sind Serotonin und Adrenalin. Daher finden Sie in manchen Literaturstellen vielleicht, dass sie Alkaloide genannt werden, und das ist kein Fehler.

Wie werden Alkaloide gewonnen?

Alkaloide bekommen verschiedene Wege. Meistens werden die Rohstoffe jedoch gemahlen und mit organischen Lösungsmitteln verarbeitet. Danach wird die resultierende Substanz mit Säuren gemischt. Hier reagieren die Alkaloide und fallen beim Waschen mit Wasser in Form von Salzen aus. Es scheint, dass alles überhaupt nicht schwierig ist. Aber dieser Zyklus muss viele Male wiederholt werden, um das Alkaloid von Verunreinigungen zu reinigen. Es heißt alles Extraktion.

Die Rolle der Alkaloide im lebenden Organismus

Alkaloide spielen eine wichtige Rolle im Leben der Organismen, in denen sie produziert werden. Manche Alkaloide schützen ihren „Meister“ vor dem Angriff von Krankheitserregern. Es gibt Alkaloide, die verhindern, dass andere Organismen die Pflanze fressen, weil sie alle sehr unangenehm und bitter im Geschmack sind. Wer wird das essen? Und Alkaloide spielen eine wichtige Rolle in den internen Wachstums- und Lebensprozessen ihres "Besitzers".

Warum brauchen Menschen Alkaloide?

Die Verwendung von Alkaloiden in der Medizin ist schwer zu überschätzen. Die meisten Alkaloide haben eine starke Wirkung auf das zentrale Nervensystem. Einige von ihnen beeinflussen auch das periphere Nervensystem, den Zustand der Blutgefäße und die Muskeln. Es gibt Alkaloide, die die Entwicklung von Neoplasmen im Körper hemmen, es gibt analgetische Alkaloide, die Bluthochdruck lindern oder niedrigen Blutdruck erhöhen. Es gibt Alkaloide, die die Körpertemperatur normalisieren, Erbrechen hemmen und vieles mehr. Einige Alkaloide sind Bestandteil von Nahrungsergänzungsmitteln (biologisch aktive Zusatzstoffe), und einige sind so stark und gefährlich, dass sie nur auf Rezept verkauft werden. Unter den Alkaloiden gibt es auch solche, die Drogen oder gefährliche Gifte sind.

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Um Alkaloide wir alle wissen nicht allzu viel.

Was sind das für Stoffe und wozu braucht man sie überhaupt?

Suchen Sie nach der Antwort auf diese Frage in anderen Artikeln in diesem Abschnitt .. site) wird Ihnen helfen, nicht so viel über die Alkaloide selbst zu lernen, sondern über die Pflanzen, die diese Alkaloide enthalten.

Welche Pflanzen enthalten aliphatische Alkaloide?

Die Alkaloide dieser Gruppe kommen hauptsächlich in südlichen Pflanzen vor. Aber jeder weiß es Paprika oder scharfer Pfeffer enthält ein Alkaloid Capsaicin. Je schärfer die Paprika, desto mehr Alkaloide enthält sie. Nützliches Zeug. Aktiviert die Durchblutung. Es wird häufig für die Durchblutung verletzter Bereiche bei Erkrankungen der Gelenke verwendet. Peperoni wächst in Lateinamerika, in Westafrika, im Süden Europas. Gleichzeitig gibt es bei Peperoni auch süßere Sorten, die jedoch für die Behandlung völlig unbrauchbar sind.

Wie oft trinkst du Tee?

Ja, jeden Tag und mehr als einmal am Tag. Tee enthält also auch Alkaloide. Es ist auch eine Quelle für Koffein. Außerdem steckt in manchen Teesorten doppelt so viel Koffein wie beispielsweise in liberianischem Kaffee. Seien Sie daher vorsichtig mit Tee, besonders wenn Sie Probleme mit dem Herzen oder den Blutgefäßen haben.

In letzter Zeit hat sich die Mode für Paraguay auf der ganzen Welt verbreitet. Mate-Tee. Es enthält auch Alkaloide. Immer das gleiche Koffein. Er enthält zwar weniger Koffein als chinesischer Tee. In dieser Hinsicht kann gesagt werden, dass Menschen darunter leiden Übererregbarkeit oder Herzkrankheiten, ist es besser, paraguayischen Mate als chinesischen Tee zu trinken.

Und eine andere Pflanze, die viele von uns mit Alkaloid versorgt, ist Cola.

Wer von uns hat noch nie die berühmten Limonaden probiert?

Es gibt wahrscheinlich keine. Echte „Marken“-Getränke enthalten also einen Extrakt aus der Frucht dieses Baumes. Sie enthalten ziemlich viele Alkaloide. Immerhin Koffein, und hinzugefügt Theobromin. Kola-Fruchtextrakt wird auch in der Medizin verwendet, um die Aktivität des Herzens zu aktivieren und das Nervensystem anzuregen. In Apotheken können Sie Cola-Tinktur, Trockenextrakt und Flüssigextrakt kaufen, die starke tonisierende Nahrungsergänzungsmittel (biologisch aktive Zusatzstoffe) sind. Vor der Anwendung sollten Sie einen Spezialisten konsultieren.

Bewertungen

Ich trinke keinen Kaffee und nicht, wenn ich keinen Blutdruck messe, nur Tee, Chicorée, Preiselbeersaft, Wildrose und sogar Schöllkraut, obwohl man wissen muss, wie man ihn trinkt. Ich habe nie verstanden, was Alkohol ist.

Ich denke, dass Pflanzen unterschiedlich sein können, aber als Ergebnis wird ein Alkaloid isoliert und es ist bei jeder Pflanze gleich.

Bala, Sida Cordifolia ist ein blühender Strauch mit einem Durchmesser von bis zu 2 Metern, der Gehalt an Ephedrin von 0,8 bis 1,2% wächst wie ein Unkraut im südlichen Bereich, auch die Pflanze Remeria Drooping und Remeria-Hybride der Mohnfamilie enthält Alkaloide Protopin, Ephedrin .

Und was ist diese Bala-Pflanze?

Nur wenige wissen, dass Ephedrin nicht nur die Ephedra-Pflanze enthält, sondern auch Bala aus der Familie der Malvaceae.

Zum Tee möchte ich Folgendes sagen: Ich trinke ihn seit 1980 und ich trinke ihn stark, aber ... ich trinke ihn nur nach dem Essen, ein Geschwür ist auf nüchternen Magen nicht möglich. Wenn Sie Tee mit Zucker trinken, fängt es mit der Zeit an, im Bereich des Herzens zu schmerzen, dasselbe passiert mit Kaffee. Wenn Sie diese Beschwerderegeln über Schmerzen im Herzen befolgen und sich der Druck mit der Zeit stabilisiert, wird es zunächst zu einer Zunahme derjenigen kommen, die wenig Kaffee oder Tee trinken. Das einzige ist, dass Sie es jeden Tag trinken müssen, sonst tut Ihnen der Kopf weh und es hilft keine Pille aus Ihrem Kopf. So.11

Tatsächlich trinken wir jeden Tag Tee. Ich dachte, da sind gute Sachen drin. Aber es stellt sich heraus, dass dies Alkaloide sind. Alkaloide belasten irgendwie. Sie sind giftig und alles Mögliche. Natürlich werde ich nicht aufhören, Tee zu trinken. Und ich habe nie Cola getrunken. Apropos Kumpel, das ist mir neu. Ich dachte immer, dass dies ein sehr starkes Getränk ist und nicht alle Leute es trinken können. Es stellt sich heraus, dass er weniger Koffein enthält als normaler Tee. Und beim Kaffee auch die Entdeckung, dass es Sorten mit niedrigem Koffeingehalt gibt.

ALKALOIDE
Seit der Antike haben die Menschen Alkaloide als Medikamente, Gifte und Zaubertränke verwendet, aber die Struktur vieler dieser Verbindungen wurde erst vor relativ kurzer Zeit bestimmt. Der Begriff "Alkaloid" ("alkalisch") wurde 1819 vom Apotheker W. Meissner vorgeschlagen. Die erste moderne Definition (1910) von E. Winterstein und G. Trier beschreibt das Alkaloid im weiteren Sinne als eine stickstoffhaltige Substanz der Hauptnatur pflanzlichen oder tierischen Ursprungs; während ein echtes Alkaloid vier Bedingungen erfüllen muss: 1) das Stickstoffatom muss Teil eines heterocyclischen Systems sein; 2) die Verbindung muss eine komplexe molekulare Struktur haben; 3) es muss eine signifikante pharmakologische Aktivität aufweisen und 4) pflanzlichen Ursprungs sein. Bis heute wurden mehr als 10.000 Alkaloide verschiedener Strukturtypen isoliert, was die Zahl bekannter Verbindungen aller anderen Naturstoffklassen übersteigt. Es ist nicht verwunderlich, dass die klassische Definition von Winterstein - Trier veraltet ist: Die Verbindungen, die von den meisten Chemikern und Pharmakologen als Alkaloide angesehen werden, erfüllen nicht alle ihre Anforderungen. Beispielsweise sind Colchicin und Piperin nicht basisch, während Colchicin und b-Phenylethylamine wie Meskalin keine Heterocyclen sind:

Strukturelle Komplexität ist ein zu vages Konzept, um in eine Definition aufgenommen zu werden: Was für manche Chemiker schwierig ist, scheint für andere einfach. Die pharmakologische Aktivität ist ein unglückliches Kriterium, da viele Substanzen sie zeigen, wenn sie in ausreichender Dosis vorhanden sind. Wenn Sie es in die Definition aufnehmen, müssen Sie die Höhe der Dosen angeben. Viele Substanzen mit der Struktur klassischer Alkaloide werden aus Materialien nicht-pflanzlichen Ursprungs gewonnen - tierisches Gewebe, Pilze (einschließlich Schimmelpilze), Bakterien. Die neue Definition des Begriffs "Alkaloid" sollte also einerseits eine möglichst große Anzahl von Verbindungen abdecken, die von den meisten Forschern als Alkaloide eingestuft werden, und andererseits solche Klassen natürlicher stickstoffhaltiger Verbindungen wie aliphatische Amine ausschließen. Aminosäuren, Aminozucker, Proteine ​​und Peptide, Nukleinsäuren, Nukleotide, Pterine, Porphyrine und Vitamine. Die folgende von W. Peltier vorgeschlagene Definition erfüllt diese Bedingungen und hat daher breite Anerkennung gefunden: Ein Alkaloid ist eine zyklische organische Verbindung, die Stickstoff in einer negativen Oxidationsstufe enthält und eine begrenzte Verbreitung unter lebenden Organismen hat. Das Erfordernis des Vorhandenseins eines zyklischen Fragments in der Molekülstruktur schließt einfache niedermolekulare Ammoniumderivate sowie zyklische Polyamine wie Putrescin H2N(CH2)4NH2, Spermidin H2N(CH2)4NH(CH2) aus der Liste der Alkaloide aus. 3NH2 und Spermin H2N(CH2)3NH(CH2 )4NH(CH2)3NH2. Gleichzeitig bestimmt das Erfordernis des Vorhandenseins von Stickstoff in einer negativen Oxidationsstufe (s.o.) die Aufnahme in die Liste der Alkaloide von Aminen (s.o. -3), Aminoxiden (-1), Amiden (-3) und quaternären Ammoniumsalze (-3), schließt jedoch Nitro(+3)- und Nitroso(+1)-Verbindungen aus. Gleichzeitig ist es wichtig, dass die Bedingung der begrenzten Verbreitung in Wildtieren beachtet wird, da ansonsten fast alle natürlichen stickstoffhaltigen Verbindungen als Alkaloide einzustufen wären. Die von Peltier vorgeschlagene Definition von Alkaloiden ist insofern praktisch, als sie die Zuordnung der meisten Verbindungen zu Alkaloiden bestätigt, die, obwohl sie traditionell als Alkaloide betrachtet wurden, gemäß der klassischen Winterstein-Trier-Definition von ihrer Zahl ausgeschlossen werden sollten. Dies sind beispielsweise Colchicin, Piperin, b-Phenylethylamine, Ricinin, Gentianin, Bufotoxin. Da die Struktur der Verbindung die Zugehörigkeit zu den Alkaloiden bestimmt, können auch Antibiotika der entsprechenden Struktur (z. B. Cycloserin, Gliotoxin, Mitomycin C, Penicillin, Streptomycin und Streptonigrin) den Alkaloiden zugeordnet werden:

Geschichtlicher Bezug. Der Beginn der Chemie der Alkaloide wird gewöhnlich auf das Jahr 1803 zurückgeführt, als L.-Sh. Deron isolierte aus Opium, dem luftgetrockneten Milchsaft des Schlafmohns Papaver somniferum, eine Mischung von Alkaloiden, die er als Narkotin bezeichnete. Dann berichtete F. Serturner 1805 über die Isolierung von Morphin aus Opium. Er stellte mehrere Morphinsalze her und zeigte, dass Morphin die physiologische Wirkung von Opium bestimmt. Später (1810) behandelte B. Gomez den alkoholischen Extrakt der Chinarinde mit Alkali und erhielt ein kristallines Produkt, das er "Cinchonino" nannte. P. Pelletier und J. Caventou an der pharmazeutischen Fakultät der Sorbonne (1820) isolierten zwei Alkaloide aus "Cinchonino", genannt Chinin und Cinchonin. Später erhielten die Forscher mehr als zwei Dutzend Basen aus Chinarindenextrakten und Pflanzen der Gattung Remijia, fam. Krapp. Zwischen 1820 und 1850 wurde eine große Anzahl von Alkaloiden neuer und unterschiedlicher Typen isoliert und beschrieben. Unter ihnen ist Aconitin aus Pflanzen der Gattung Aconitum (Aconitum, Wrestler) eine der giftigsten Substanzen pflanzlichen Ursprungs; Atropin – eine optisch inaktive Form von Hyoscyamin und ein starkes mydriatisches Mittel (selbst 4 × 10 –6 g bewirken eine Pupillenerweiterung); Colchicin – ein Alkaloid der Herbstcolchicum, das zur Behandlung von Gicht verwendet wird; koniin ist von besonderem historischem Interesse, da er 399 v. Chr. zum Hinrichtungsinstrument von Sokrates wurde, als der große Philosoph gezwungen wurde, einen Becher mit einem Aufguss aus Schierling (Conium maculatum) zu trinken; Codein - ein Alkaloid in der Nähe von Morphin, das ein wertvolles Analgetikum und Antitussivum ist; Piperin - ein Alkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum); Berberin - ein Alkaloid aus den Wurzeln der gemeinen Berberitze (Berberis vulgaris); Strychnin, ein hochgiftiges Alkaloid, das in den Samen des Chilibukha (Strychnos nux-vomica) enthalten ist und gegen bestimmte Herzkrankheiten und zur Vernichtung von Nagetieren eingesetzt wird; Emetin kommt in der Wurzel von Ipecac (Cephaelis ipecacuanha, Brechwurzel) vor – einem Brechmittel und Antiprotozoenmittel, das zur Behandlung von Amöbenruhr verwendet wird; Kokain kommt in den Blättern tropischer Pflanzen der Gattung Erythroxylum vor, hauptsächlich in Coca (E. coca), wird in der Medizin als Lokalanästhetikum verwendet:

Häufigkeit. Alkaloide werden oft als Salze von Pflanzensäuren gefunden. Einige von ihnen kommen in Pflanzen in Kombination mit Zuckern vor (z. B. Solanin in der Kartoffel Solanum tuberosum und der Tomate Lycopersicon esculentum), andere in Form von Amiden (z. B. Piperin aus schwarzem Pfeffer) oder Estern (Kokain aus den Blättern von Erythroxylum coca) und noch andere bestehen in festem Zustand in toten Geweben, wie z. B. kortikalen Zellen. Alkaloide sind normalerweise ungleichmäßig über verschiedene Teile der Pflanze verteilt. Üblicherweise findet man in einer alkaloidhaltigen Pflanze mehrere Alkaloide auf einmal, manchmal bis zu 50. Die Verbreitung der Alkaloide ist meist auf bestimmte Familien und Gattungen des Pflanzenreiches beschränkt; Es ist selten, dass alle oder die meisten Mitglieder größerer taxonomischer Gruppen Alkaloide enthalten. Obwohl etwa 40 % der Pflanzenfamilien mindestens eine alkaloidhaltige Art enthalten, wurden Alkaloide nur in 9 % von über 10.000 Gattungen gefunden. Unter den Angiospermen sind sie in einigen Dikotylen reichlich vorhanden, insbesondere in den Familien Apocynaceae (Quebracho, Rinde von Pereira, Kendyr); Korbblütler (Graukraut, Ambrosie); Berberidaceae (Europäische Berberitze); Leguminosen (Ginster, Ginster, Lupine); Lauraceae (Rosenholz); Loganiaceae (Amerikanischer Jasmin, Strychnos spp.); Menispermaceae (Mondsaat); Papaveraceae (Mohn, Schöllkraut); Hahnenfußgewächse (Aconitum, Rittersporn); Rubiaceae (Chininrinde, Ipecac); Rutaceae (Zitrusfrüchte, Pilocarpus), Nachtschattengewächse (Tabak, Tomate, Kartoffel, Belladonna, Bilsenkraut, Schmiere). Alkaloide werden selten in Kryptogamen (Sporen), Gymnospermen und Monokotylen gefunden. Unter letzteren sind jedoch Amaryllidaceae (Amarylis, Narzissen) und Liliaceae (Colchicum, Nieswurz) wichtige alkaloidhaltige Familien. Die Familie der Mohngewächse (Papaveraceae) ist insofern ungewöhnlich, als alle ihre Arten Alkaloide enthalten. Die meisten Pflanzenfamilien nehmen eine Zwischenstellung ein, wenn nicht alle, aber einige Arten einer Gattung oder verwandter Gattungen Alkaloide enthalten. So enthalten Arten der Gattungen Aconite und Delphinium in der Familie der Hahnenfußgewächse (Ranunculaceae) Alkaloide, während die meisten anderen Gattungen derselben Familie (Anemone, Ranunculus, Trollius) keine Alkaloide enthalten. Typischerweise enthalten eine gegebene Gattung oder nahe verwandte Gattungen dieselben oder strukturell verwandte Alkaloide; beispielsweise enthalten sieben verschiedene Gattungen der Familie der Nachtschattengewächse (Solanaceae) Hyoscyamin. Einfache Alkaloide kommen oft in zahlreichen und botanisch nicht verwandten Pflanzen vor, während die Verbreitung komplexerer Alkaloide (wie Colchicin und Chinin) meist auf eine Pflanzenart oder -gattung beschränkt ist, für die der Gehalt eines solchen Alkaloids ein Unterscheidungsmerkmal ist. Beispiele für Verbindungen, die allgemein als Alkaloide bekannt sind, sind Morphin (Schlafmohn, Papaver somniferum) – das erste Alkaloid, das in seiner reinen Form isoliert wurde (Serturner, 1805); Nikotin (Tabak, Nicotiana tabacum); Strychnin (Strychnos nux-vomica und S. ignatii); Chinin (Chininschale, Cinchona); coniine (Scherling, Conium maculatum) - das erste synthetisierte Alkaloid (A. Ladenburg, 1886). Die letzten drei Alkaloide wurden 1819, 1820 bzw. 1826 von Peltier und Cavent isoliert. Ein Beispiel für ein modernes Alkaloid ist Reserpin (Serpentine Rauwolfia, Rauvolfia serpentina), das in der Medizin als blutdrucksenkendes Mittel und Beruhigungsmittel verwendet wird:

Nomenklatur und Klassifikation. Die Nomenklatur der Alkaloide wurde nicht systematisiert, sowohl wegen der Komplexität der Verbindungen als auch aus historischen Gründen. Alle Namen haben das Suffix -in und leiten sich auf unterschiedliche Weise ab: von den Gattungsnamen der Pflanzen (Hydrastin von Hydrastis canadensis und Atropin von Atropa belladonna); aus Artennamen von Pflanzen (Kokain aus Erythroxylon coca); aus den Namen der Heilpflanze, aus der das Alkaloid isoliert wird (Ergotamin aus dem englischen Mutterkorn - Mutterkorn); von der offenbarten physiologischen Aktivität (Morphin von Morpheus - dem antiken griechischen Gott des Schlafes); von einem Personennamen (Peltierin ist nach dem Chemiker Pierre Joseph Peltier benannt; eine Gruppe von Alkaloiden, die Peltieringruppe, ist nach diesem Alkaloid benannt). Peltier isolierte eine Reihe von Alkaloiden - Emetin (1817), Colchicin (1819), Strychnin (1819), Brucin (1820), Cinchonin (1820), Chinin (1820), Koffein (1820), Piperin (1821), Coniin (1826). ), Thebain (1835) und unter anderem den grünen Pflanzenfarbstoff Chlorophyll, dem er seinen Namen gab. Zwei häufig verwendete Systeme klassifizieren Alkaloide nach den Pflanzengattungen, in denen sie vorkommen, oder nach Ähnlichkeit in der Molekülstruktur. Die Klassen von Alkaloiden, deren Mitglieder nach Ausscheidungsquellen gruppiert sind, sind Aconitum, Aspidosperm, Chinarinde, Mutterkorn, Ephedra, Iboga, Ipecac, Lupine, Schlafmohn, Rauwolfia, Kreuzkraut, Kartoffel, Strychnos (Erbrochenes) und Yohimbe. Die chemische Klassifizierung basiert auf den Merkmalen des molekularen Stickstoff-Kohlenstoff-Skeletts, das Mitgliedern dieser Gruppe von Alkaloiden gemeinsam ist. Zu den Hauptstrukturklassen gehören Pyridin (Nikotin), Piperidin (Lobelin), Tropan (Hyoscyamin), Chinolin (Chinin), Isochinolin (Morphin), Indol (Psilocybin, der Wirkstoff der mexikanischen halluzinogenen Pilze, Reserpin und Strychnin), Imidazol (Pilocarpin). ), Steroid (Tomatidin aus Tomate), Diterpenoid (Aconitin), Purin (Koffein aus Tee und Kaffee, Theophyllin aus Tee und Theobromin aus Tee und Kakao) Alkaloide:

Biogenese. Einer der aufregendsten und faszinierendsten Aspekte der Chemie von Alkaloiden ist ihre Synthese in Pflanzen. In den vergangenen Jahrzehnten haben Chemiker viele biogenetische Schemata für die Synthese verschiedener Alkaloide vorgeschlagen. Die meisten dieser Schemata basieren auf der Idee, dass Alkaloide aus relativ einfachen Vorläufern wie Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Histidin, Acetat- und Terpenresten, Methionin und anderen Aminosäuren wie Anthranilsäure, Lysin und Ornithin gebildet werden. Die Strukturen der meisten Alkaloide lassen sich theoretisch aus solch einfachen Vorläufern unter Verwendung einiger bekannter chemischer Reaktionen ableiten. Unter Verwendung solcher biogenetischer Konzepte wurden unter physiologischen Bedingungen mehrere einfache Alkaloide aus Aminosäurederivaten synthetisiert. Mit Hilfe radioaktiver Markierungen wurden diese Theorien einer experimentellen Überprüfung unterzogen. Biosynthetische Studien von Alkaloiden umfassen die Einführung von markierten Vorläufern in Pflanzen, gefolgt (nach einer angemessenen Wachstumsperiode) von der Isolierung von Alkaloiden. Die resultierenden Alkaloide werden aufeinanderfolgenden Spaltungsreaktionen unterzogen, um die Position der markierten Atome zu bestimmen. Diese Methode zeigte, dass Thebain, Codein und Morphin nacheinander in der Pflanze aus Tyrosin gebildet werden:

Ähnliche Experimente haben gezeigt, dass viele andere Alkaloide (Nikotin, Hyoscyamin, Pellotin, Papaverin, Colchicin, Gramin) aus Aminosäuren synthetisiert werden. Derzeit hat die Forschung zur Biogenese von Alkaloiden einen qualitativen Sprung gemacht: Nicht nur Aminosäuren, Acetate und Mevalonolacton, sondern auch teilweise große Zwischenprodukte werden erfolgreich in das pflanzliche Biosynthesesystem eingeführt. Die Funktionen von Alkaloiden in Pflanzen sind nicht gut verstanden. Vielleicht sind Alkaloide Nebenprodukte des Stoffwechsels in Pflanzen, oder sie dienen als Reserve für die Proteinsynthese, chemischer Schutz vor Tieren und Insekten, Regulatoren physiologischer Prozesse (Wachstum, Stoffwechsel und Fortpflanzung) oder Endprodukte der Entgiftung, neutralisierende Stoffe, Anreicherung welche könnten der Pflanze schaden. Jede dieser Erklärungen mag in bestimmten Fällen zutreffen, aber 85-90 % der Pflanzen enthalten überhaupt keine Alkaloide. Die pharmakologische Aktivität von Alkaloiden ist je nach Struktur sehr unterschiedlich. Darunter sind Schmerzmittel und Medikamente (Morphin, Codein); starke Stimulanzien des zentralen Nervensystems (Strychnin, Brucin), mydriatische (d.h. pupillenerweiternde) Mittel (Atropin, Hyoscyamin) und miotische (d.h. Pupillenverengung) Mittel (Physostigmin, Pilocarpin). Einige Alkaloide zeigen adrenerge Aktivität, regen das sympathische Nervensystem an, regen die Herztätigkeit an und erhöhen den Blutdruck (Ephedrin, Epinephrin). Andere - senken den Blutdruck (Reserpin, Protoveratrin A). Aufgrund ihrer physiologischen Aktivität werden viele Alkaloide als starke Gifte in der Medizin verwendet.
Hauptalkaloide. Atropin, eine optisch inaktive Form von Hyoscyamin, wird in der Medizin häufig als wirksames Gegenmittel gegen Vergiftungen mit Anticholinesterase-Substanzen wie Physostigmin und Organophosphat-Insektiziden verwendet. Es lindert effektiv Bronchospasmen, erweitert die Pupille usw. Toxische Dosen verursachen Sehstörungen, Speichelunterdrückung, Vasodilatation, Hyperpyrexie (Fieber), Unruhe und Delirium (Gewissen).
Vinblastin und Vincristin. Immergrün (Catharanthus roseus, früher bekannt als Vinca rosea) enthält viele komplexe Alkaloide, darunter die starken Antikrebsmittel Vinblastin und Vincristin. Da die Konzentration aktiver Alkaloide im Immergrün vernachlässigbar ist, werden riesige Mengen an Pflanzenmaterial für ihre industrielle Produktion benötigt. Um also 1 g Vincristin zu isolieren, müssen 500 kg Wurzeln verarbeitet werden. Vinblastin wird zur Behandlung verschiedener Krebsarten eingesetzt und ist besonders wirksam bei Morbus Hodgkin (Lymphogranulomatose) und Chorionkarzinom. Vincristin behandelt akute Leukämie und in Kombination mit anderen Medikamenten - Morbus Hodgkin.

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- (vom arabischen al kali alkali und der griechischen exidos-Ähnlichkeit). Organische Laugen, hauptsächlich pflanzlichen Ursprungs; verwendet in Chemie und Medizin; der Wirkstoff jeder Heilpflanze ist in chemisch reiner Form enthalten ... ... Wörterbuch der Fremdwörter der russischen Sprache

- (aus dem mittelalterlichen lateinischen alcali alkali und griechischen eidos-Arten) eine umfangreiche Gruppe stickstoffhaltiger zyklischer Verbindungen, hauptsächlich pflanzlichen Ursprungs. Alle Alkaloide sind stickstoffhaltige Basen, die nach ihrer chemischen Struktur eingeteilt werden ... ... Großes enzyklopädisches Wörterbuch

ALKALOIDE- (von arabisch, Alkali-Alkali und griechisch eidos-Arten), Bezeichnung für aus Pflanzen isolierte stickstoffhaltige Verbindungen, die Baseneigenschaften und meist eine starke physiologische Wirkung haben. Die erste dieser Verbindungen war Morphin aus ... Große medizinische Enzyklopädie

Stickstoffhaltige organische Basen natürlichen (überwiegend pflanzlichen) Ursprungs. Mehrere ausgewählt Tausend A. (nur 50 wurden bei Tieren gefunden); Pflanzen dieser Familie sind besonders reich an ihnen. Hülsenfrüchte, Mohn, Nachtschatten, Ranunkeln, Dunst, Korbblütler. BEI… … Biologisches Lexikon