Organik birikmalar. Organik birikmalar sinflari. Organik moddalarning ajoyib dunyosi Organik birikmalarning kelib chiqishi bo'yicha tasnifi
Ko'pgina organik birikmalar mavjud, ammo ular orasida umumiy va o'xshash xususiyatlarga ega birikmalar mavjud. Shuning uchun ularning barchasi umumiy belgilarga ko'ra tasniflanadi va alohida sinflar va guruhlarga birlashtiriladi. Tasniflash uglevodorodlarga asoslangan – faqat uglerod va vodorod atomlaridan tashkil topgan birikmalar. Boshqa organik moddalarga tegishli "Organik birikmalarning boshqa sinflari".
Uglevodorodlar ikkita katta sinfga bo'linadi: asiklik va siklik birikmalar.
Asiklik birikmalar (yog'li yoki alifatik) – molekulalari ochiq (halqada yopilmagan) to'g'ridan-to'g'ri yoki tarvaqaylab ketgan uglerod zanjiri bitta yoki bir nechta bog'larni o'z ichiga olgan birikmalar. Asiklik birikmalar ikkita asosiy guruhga bo'linadi:
to'yingan (to'yingan) uglevodorodlar (alkanlar), unda barcha uglerod atomlari bir-biriga faqat oddiy bog'lar orqali bog'langan;
to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodlar, bunda uglerod atomlari orasida bitta oddiy bog'lardan tashqari qo'sh va uchlik bog'lar ham mavjud.
Toʻyinmagan (toʻyinmagan) uglevodorodlar uch guruhga boʻlinadi: alkenlar, alkinlar va alkadienlar.
Alkenlar(olefinlar, etilen uglevodorodlari) – uglerod atomlari orasidagi bitta qoʻsh bogʻni oʻz ichiga olgan asiklik toʻyinmagan uglevodorodlar umumiy formulasi CnH2n boʻlgan gomologik qator hosil qiladi. Alkenlarning nomlari "-ane" qo'shimchasini "-ene" qo'shimchasi bilan almashtirib, tegishli alkanlarning nomlaridan hosil bo'ladi. Masalan, propen, buten, izobutilen yoki metilpropen.
Alkinlar(atsetilen uglevodorodlari) – uglerod atomlari orasidagi uch aloqani o'z ichiga olgan uglevodorodlar CnH2n-2 umumiy formulali gomologik qator hosil qiladi. Alkenlarning nomlari "-an" qo'shimchasini "-in" qo'shimchasi bilan almashtirib, tegishli alkanlarning nomlaridan hosil bo'ladi. Masalan, etin (atsitilen), butin, peptin.
Alkadienlar – ikkita uglerod-uglerod qo'sh bog'larini o'z ichiga olgan organik birikmalar. Qo'sh bog'larning bir-biriga nisbatan qanday joylashishiga qarab, dienlar uch guruhga bo'linadi: konjugatsiyalangan dienlar, allenlar va izolyatsiyalangan qo'sh bog'li dienlar. Odatda, dienlarga asiklik va siklik 1,3-dienlar kiradi, ular C n H 2n-2 va C n H 2n-4 umumiy formulalari bilan hosil qiladi. Asiklik dienlar alkinlarning strukturaviy izomerlaridir.
Tsiklik birikmalar, o'z navbatida, ikkita katta guruhga bo'linadi:
- karbotsiklik birikmalar – tsikllari faqat uglerod atomlaridan iborat birikmalar; Karbotsiklik birikmalar alitsikliklarga bo'linadi – to'yingan (sikloparafinlar) va aromatik;
- heterotsiklik birikmalar – aylanishlari nafaqat uglerod atomlaridan, balki boshqa elementlarning atomlaridan iborat bo'lgan birikmalar: azot, kislorod, oltingugurt va boshqalar.
Asiklik va siklik birikmalarning molekulalarida Vodorod atomlarini boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashtirish mumkin, shuning uchun funktsional guruhlarni kiritish orqali uglevodorod hosilalarini olish mumkin. Bu xususiyat turli organik birikmalar olish imkoniyatlarini yanada kengaytiradi va ularning xilma-xilligini tushuntiradi.
Organik birikmalar molekulalarida ma'lum guruhlarning mavjudligi ularning xossalarining umumiyligini belgilaydi. Bu uglevodorod hosilalarini tasniflash uchun asosdir.
"Organik birikmalarning boshqa sinflari" quyidagilarni o'z ichiga oladi:
Spirtli ichimliklar bir yoki bir nechta vodorod atomlarini gidroksil guruhlari bilan almashtirish orqali olinadi – OH. Bu umumiy formula R bo'lgan birikma – (OH)x, bu erda x – gidroksil guruhlar soni.
Aldegidlar tarkibida aldegid guruhi (C=O) mavjud bo‘lib, u doimo uglevodorod zanjirining oxirida joylashgan.
Karboksilik kislotalar bir yoki bir nechta karboksil guruhini o'z ichiga oladi – COOH.
Esterlar – rasmiy ravishda gidroksidlarning vodorod atomlarini almashtirish mahsuloti bo'lgan kislorod o'z ichiga olgan kislotalarning hosilalari – Uglevodorod qoldig'ida OH kislotali funktsiyasi; spirtlarning atsil hosilalari sifatida ham qabul qilinadi.
Yog'lar (triglitseridlar) – tabiiy organik birikmalar, glitserin va monokomponentli yog 'kislotalarining to'liq efirlari; lipidlar sinfiga kiradi. Tabiiy yog'lar tarkibida tarmoqlanmagan tuzilishga ega bo'lgan uchta kislota radikali va odatda, uglerod atomlarining juft soni mavjud.
Uglevodlar – bir nechta uglerod atomlarining to'g'ri zanjiri, karboksil guruhi va bir nechta gidroksil guruhini o'z ichiga olgan organik moddalar.
Ominlar aminokislotalarni o'z ichiga oladi – NH 2
Aminokislotalar– molekulasi bir vaqtning o'zida karboksil va amin guruhlarini o'z ichiga olgan organik birikmalar.
Sincaplar – peptid bog'i bilan zanjirda bog'langan alfa aminokislotalardan tashkil topgan yuqori molekulyar organik moddalar.
Nuklein kislotalar – yuqori molekulyar og'irlikdagi organik birikmalar, nukleotid qoldiqlaridan hosil bo'lgan biopolimerlar.
Hali ham savollaringiz bormi? Organik birikmalarning tasnifi haqida ko'proq bilmoqchimisiz?
Repetitordan yordam olish uchun ro'yxatdan o'ting.
Birinchi dars bepul!
veb-sayt, materialni to'liq yoki qisman nusxalashda manbaga havola talab qilinadi.
>> Kimyo: Organik birikmalarning tasnifi
Siz allaqachon bilasizki, organik moddalarning xususiyatlari ularning tarkibi va kimyoviy tuzilishi bilan belgilanadi. Shuning uchun organik birikmalarni tasniflash struktura nazariyasi - A. M. Butlerov nazariyasiga asoslansa ajab emas. Organik moddalar molekulalarida atomlarning mavjudligi va bog'lanish tartibiga ko'ra tasniflanadi. Organik moddalar molekulasining eng bardoshli va kam o'zgaruvchan qismi uning skeleti - uglerod atomlari zanjiri. Ushbu zanjirdagi uglerod atomlarining ulanish tartibiga qarab moddalar molekulalarida uglerod atomlarining yopiq zanjirlari bo'lmagan asiklik va molekulalarda shunday zanjirlar (sikllar) bo'lgan karbotsikliklarga bo'linadi.
Dars mazmuni dars yozuvlari qo'llab-quvvatlovchi ramka dars taqdimoti tezlashtirish usullari interaktiv texnologiyalar Amaliyot topshiriq va mashqlar o'z-o'zini tekshirish seminarlari, treninglar, keyslar, kvestlar uy vazifalarini muhokama qilish savollari talabalar tomonidan ritorik savollar Tasvirlar audio, videokliplar va multimedia fotosuratlar, rasmlar, grafikalar, jadvallar, diagrammalar, hazil, latifalar, hazillar, komikslar, masallar, maqollar, krossvordlar, iqtiboslar Qo'shimchalar tezislar maqolalar qiziq beshiklar uchun fokuslar darsliklar asosiy va qo'shimcha atamalar lug'ati boshqa Darslik va darslarni takomillashtirishdarslikdagi xatolarni tuzatish darslikdagi parchani yangilash, darsdagi innovatsiya elementlari, eskirgan bilimlarni yangilari bilan almashtirish Faqat o'qituvchilar uchun mukammal darslar yil uchun taqvim rejasini muhokama qilish dasturi; Integratsiyalashgan darslarOrganik moddalarning tasnifi
Uglerod zanjiri tuzilishi turiga qarab, organik moddalar quyidagilarga bo'linadi:
- asiklik va siklik.
- marginal (to'yingan) va to'yinmagan (to'yinmagan).
- karbotsiklik va geterotsiklik.
- alitsiklik va aromatik.
Asiklik birikmalar - molekulalarida tsikllar bo'lmagan va barcha uglerod atomlari bir-biri bilan to'g'ri yoki shoxlangan ochiq zanjirlarda bog'langan organik birikmalar.
O'z navbatida, asiklik birikmalar orasida to'yingan (yoki to'yingan) ajralib turadi, ular uglerod skeletida faqat bitta uglerod-uglerod (C-C) bog'larini va to'yinmagan (yoki to'yinmagan), ko'paytmali (C=C) yoki uch karrali ( C≡ C) ulanishlar.
Tsiklik birikmalar kimyoviy birikmalar bo'lib, ularda halqa hosil qiluvchi uch yoki undan ortiq bog'langan atomlar mavjud.
Qaysi atomlar halqalarni hosil qilishiga qarab, karbotsiklik birikmalar va geterosiklik birikmalar farqlanadi.
Karbotsiklik birikmalar (yoki izotsiklik) halqalarida faqat uglerod atomlarini o'z ichiga oladi. Bu birikmalar o`z navbatida alitsiklik birikmalar (alifatik siklik) va aromatik birikmalarga bo`linadi.
Geterosiklik birikmalar uglevodorod halqasida bir yoki bir nechta geteroatomlarni, ko'pincha kislorod, azot yoki oltingugurt atomlarini o'z ichiga oladi.
Organik moddalarning eng oddiy sinfi uglevodorodlar - faqat uglerod va vodorod atomlari tomonidan hosil bo'lgan birikmalar, ya'ni. Rasmiy ravishda funktsional guruhlarga ega emas.
Uglevodorodlar funktsional guruhlarga ega bo'lmagani uchun ularni faqat uglerod skeletining turiga qarab tasniflash mumkin. Uglevodorodlar, uglerod skeletining turiga qarab, kichik sinflarga bo'linadi:
1) Toʻyingan asiklik uglevodorodlar alkanlar deyiladi. Alkanlarning umumiy molekulyar formulasi C n H 2n+2 shaklida yoziladi, bu erda n - uglevodorod molekulasidagi uglerod atomlari soni. Bu birikmalar sinflararo izomerlarga ega emas.
2) Asiklik toʻyinmagan uglevodorodlar quyidagilarga boʻlinadi:
a) alkenlar - ular faqat bitta karrali, ya'ni bitta qo'sh C=C bog'ni o'z ichiga oladi, alkenlarning umumiy formulasi C n H 2n,
b) alkinlar - alkin molekulalarida faqat bitta ko'p bog'lanish, ya'ni uchlik C≡C bog' mavjud. Alkinlarning umumiy molekulyar formulasi C n H 2n-2
v) alkadienlar - alkadien molekulalari ikkita qo'sh C=C bog'lanishni o'z ichiga oladi. Alkadienlarning umumiy molekulyar formulasi C n H 2n-2
3) Siklik to‘yingan uglevodorodlar sikloalkanlar deyiladi va umumiy molekulyar formulasi C n H 2n.
Organik kimyoda qolgan organik moddalar uglevodorod molekulalariga boshqa kimyoviy elementlarni o'z ichiga olgan funktsional guruhlarni kiritish natijasida hosil bo'lgan uglevodorodlarning hosilalari hisoblanadi.
Shunday qilib, bitta funktsional guruhga ega bo'lgan birikmalar formulasini R-X shaklida yozish mumkin, bu erda R - uglevodorod radikali va X - funktsional guruh. Uglevodorod radikali - bir yoki bir nechta vodorod atomlari bo'lmagan uglevodorod molekulasining fragmenti.
Muayyan funktsional guruhlar mavjudligiga asoslanib, birikmalar sinflarga bo'linadi. Asosiy funktsional guruhlar va ular tegishli birikmalar sinflari jadvalda keltirilgan:
Shunday qilib, turli xil funktsional guruhlarga ega bo'lgan uglerod skeletlari turlarining turli xil birikmalari organik birikmalarning turli xil variantlarini beradi.
Galogenlangan uglevodorodlar
Uglevodorodlarning galogen hosilalari - asosiy uglevodorod molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlarini mos ravishda galogenning bir yoki bir nechta atomlari bilan almashtirish natijasida olingan birikmalar.
Ba'zi uglevodorodlar formulaga ega bo'lsin C n H m, keyin uning molekulasida almashtirilganda X boshiga vodorod atomlari X halogen atomlari, galogen hosilasining formulasi bo'ladi C n H m- X Hal X. Shunday qilib, alkanlarning monoxlor hosilalari formulaga ega C n H 2n+1 Cl, dikloro hosilalari CnH2nCl2 va hokazo.
Spirtli ichimliklar va fenollar
Spirtli ichimliklar uglevodorod hosilalari bo'lib, ularda bir yoki bir nechta vodorod atomlari gidroksil guruhi -OH bilan almashtiriladi. Bir gidroksil guruhi bo'lgan spirtlar deyiladi monotomik, bilan ikki - diatomik, uchtasi bilan uch atomli va hokazo. Masalan:
Ikki yoki undan ortiq gidroksil guruhi bo'lgan spirtlar ham deyiladi ko'p atomli spirtlar. To'yingan bir atomli spirtlarning umumiy formulasi C n H 2n+1 OH yoki C n H 2n+2 O. To'yingan ko'p atomli spirtlarning umumiy formulasi C n H 2n+2 O x, bu erda x - spirtning atomligi.
Spirtli ichimliklar ham aromatik bo'lishi mumkin. Masalan:
benzil spirtiBunday bir atomli aromatik spirtlarning umumiy formulasi C n H 2n-6 O dir.
Ammo shuni aniq tushunish kerakki, aromatik uglevodorodlarning hosilalari aromatik halqadagi bir yoki bir nechta vodorod atomlari gidroksil guruhlari bilan almashtiriladi. qo'llamang spirtli ichimliklarga. Ular sinfga tegishli fenollar . Masalan, bu berilgan birikma spirtdir:
Va bu fenolni ifodalaydi:
Fenollarning spirtli ichimliklarga kiritilmasligining sababi ularning o'ziga xos kimyoviy xossalarida yotadi, bu ularni spirtlardan sezilarli darajada ajratib turadi. Ko'rish oson bo'lganidek, monohidrik fenollar monohidrik aromatik spirtlar bilan izomerdir, ya'ni. umumiy molekulyar formulaga ham ega C n H 2n-6 O.
Ominlar
Aminam ammiak hosilalari deyiladi, ularda bitta, ikkita yoki uchta vodorod atomi uglevodorod radikali bilan almashtiriladi.
Faqat bitta vodorod atomi uglevodorod radikali bilan almashtirilgan aminlar, ya'ni. umumiy formulaga ega bo'lgan R-NH 2 deyiladi birlamchi aminlar.
Ikki vodorod atomi uglevodorod radikallari bilan almashtirilgan aminlar deyiladi ikkilamchi aminlar. Ikkilamchi amin uchun formulani R-NH-R' shaklida yozish mumkin. Bunday holda, R va R' radikallari bir xil yoki boshqacha bo'lishi mumkin. Masalan:
Agar aminlarda azot atomida vodorod atomlari bo'lmasa, ya'ni. Ammiak molekulasining barcha uchta vodorod atomi uglevodorod radikali bilan almashtiriladi, keyin bunday aminlar deyiladi. uchinchi darajali aminlar. Umuman olganda, uchinchi darajali amin formulasini quyidagicha yozish mumkin:
Bunday holda, R, R', R'' radikallari butunlay bir xil bo'lishi mumkin yoki uchtasi ham boshqacha bo'lishi mumkin.
Birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali toʻyingan aminlarning umumiy molekulyar formulasi C n H 2 n +3 N.
Faqat bitta to'yinmagan o'rnini bosuvchi aromatik aminlar umumiy formulaga ega C n H 2 n -5 N
Aldegidlar va ketonlar
Aldegidlar uglevodorodlarning hosilalari bo'lib, ularda ikkita vodorod atomi birlamchi uglerod atomida bitta kislorod atomi bilan almashtiriladi, ya'ni. tarkibida aldegid guruhi –CH=O bo‘lgan uglevodorodlar hosilalari. Aldegidlarning umumiy formulasini R-CH=O shaklida yozish mumkin. Masalan:
Ketonlar uglevodorodlarning hosilalari bo'lib, ularda ikkilamchi uglerod atomida ikkita vodorod atomi kislorod atomi bilan almashtiriladi, ya'ni. tuzilishi karbonil guruhi -C(O)-ni o'z ichiga olgan birikmalar.
Ketonlarning umumiy formulasini R-C(O)-R' shaklida yozish mumkin. Bunday holda, R, R' radikallari bir xil yoki turli xil bo'lishi mumkin.
Masalan:
| propan U | butan U |
Ko'rib turganingizdek, aldegidlar va ketonlar tuzilishi jihatidan juda o'xshash, ammo ular hali ham sinflar sifatida ajralib turadi, chunki ular kimyoviy xossalarida sezilarli farqlarga ega.
To'yingan ketonlar va aldegidlarning umumiy molekulyar formulasi bir xil va C n H 2 n O ko'rinishga ega.
Karboksilik kislotalar
Karboksilik kislotalar Karboksil guruhi -COOH o'z ichiga olgan uglevodorodlarning hosilalari.
Agar kislota ikkita karboksil guruhiga ega bo'lsa, kislota deyiladi dikarboksilik kislota.
To'yingan monokarboksilik kislotalar (bitta -COOH guruhi bilan) C n H 2 n O 2 shaklidagi umumiy molekulyar formulaga ega.
Aromatik monokarbon kislotalarning umumiy formulasi C n H 2 n -8 O 2
Efirlar
Efirlar - ikkita uglevodorod radikali kislorod atomi orqali bilvosita bog'langan organik birikmalar, ya'ni. R-O-R’ shaklidagi formulaga ega. Bunday holda, R va R' radikallari bir xil yoki boshqacha bo'lishi mumkin.
Masalan:
To'yingan efirlarning umumiy formulasi to'yingan monohidrik spirtlar bilan bir xil, ya'ni. C n H 2 n +1 OH yoki C n H 2 n +2 O.
Esterlar
Esterlar organik karboksilik kislotalar asosidagi birikmalar sinfi boʻlib, ularda gidroksil guruhidagi vodorod atomi uglevodorod radikali R bilan almashtiriladi. Umuman efirlarning formulasini quyidagicha yozish mumkin:
Masalan:
Nitro birikmalar
Nitro birikmalar- bir yoki bir nechta vodorod atomlari nitroguruh bilan almashtirilgan uglevodorodlarning hosilalari -NO 2.
Bitta nitroguruhga ega bo'lgan to'yingan nitro birikmalari umumiy molekulyar formulaga ega C n H 2 n +1 NO 2
Aminokislotalar
Bir vaqtning o'zida tuzilishida ikkita funktsional guruhga ega bo'lgan birikmalar - amino NH 2 va karboksil - COOH. Masalan,
NH2-CH2-COOH
Bitta karboksil va bitta aminokislotali natriy aminokislotalari mos keladigan to'yingan nitro birikmalariga izomerdir, ya'ni. xuddi ularning umumiy molekulyar formulasi C n H 2 n +1 NO 2 kabi
Organik moddalarni tasniflash bo'yicha USE topshiriqlarida uglerod skeletining tuzilish xususiyatlarini va ma'lum funktsional guruhlar mavjudligini bilgan holda, har xil turdagi birikmalarning gomologik qatorlarining umumiy molekulyar formulalarini yoza olish muhimdir. Turli sinfdagi organik birikmalarning umumiy molekulyar formulalarini aniqlashni o'rganish uchun ushbu mavzu bo'yicha materiallar foydali bo'ladi.
Organik birikmalarning nomenklaturasi
Nomenklaturada birikmalarning strukturaviy xususiyatlari va kimyoviy xossalari aks ettirilgan. Nomenklaturaning asosiy turlari ko'rib chiqiladi tizimli Va ahamiyatsiz.
Tizimli nomenklatura aslida algoritmlarni belgilaydi, unga ko'ra ma'lum bir nom organik moddaning molekulasining strukturaviy xususiyatlariga yoki, taxminan, uning strukturaviy formulasiga qat'iy muvofiq tuziladi.
Organik birikmalar nomlarini sistematik nomenklatura bo`yicha tuzish qoidalarini ko`rib chiqamiz.
Organik moddalarning nomlarini tizimli nomenklatura bo'yicha tuzishda eng muhimi, eng uzun uglerod zanjiridagi uglerod atomlari sonini to'g'ri aniqlash yoki tsikldagi uglerod atomlari sonini hisoblashdir.
Asosiy uglerod zanjiridagi uglerod atomlari soniga qarab, birikmalar o'z nomlarida boshqa ildizga ega bo'ladi:
|
Asosiy uglerod zanjiridagi C atomlari soni |
Ildiz nomi |
|
tayanch- |
|
|
pent - |
|
|
olti burchakli |
|
|
hept- |
|
|
Dekabr (c) - |
Nomlarni tuzishda e'tiborga olinadigan ikkinchi muhim komponent - bu yuqoridagi jadvalda keltirilgan bir nechta obligatsiyalar yoki funktsional guruhning mavjudligi / yo'qligi.
Keling, strukturaviy formulaga ega bo'lgan moddaga nom berishga harakat qilaylik:
1. Ushbu molekulaning asosiy (va yagona) uglerod zanjiri 4 ta uglerod atomini o'z ichiga oladi, shuning uchun nomda but- ildizi bo'ladi;
2. Uglerod skeletida koʻp bogʻlanish yoʻq, shuning uchun soʻzning oʻzagidan keyin qoʻllanilishi kerak boʻlgan qoʻshimchasi mos keladigan toʻyingan asiklik uglevodorodlar (alkanlar)dagi kabi -an boʻladi;
3. 2-banddagi o‘zak va qo‘shimchadan keyin yuqori funksional guruhlar bo‘lmagan taqdirda –OH funksional guruhining mavjudligi. boshqa qo'shimcha - "ol";
4. Ko'p bog'lar yoki funktsional guruhlarni o'z ichiga olgan molekulalarda asosiy zanjirning uglerod atomlarini raqamlash ular eng yaqin joylashgan molekula tomonidan boshlanadi.
Keling, yana bir misolni ko'rib chiqaylik:
Asosiy uglerod zanjirida to'rtta uglerod atomining mavjudligi bizga nomning asosi "lekin-" ildiz ekanligini va bir nechta bog'lanishning yo'qligi ildizdan keyin darhol keladigan "-an" qo'shimchasini ko'rsatadi. Ushbu birikmaning yuqori guruhi karboksil bo'lib, bu moddaning karboksilik kislotalar sinfiga tegishli ekanligini aniqlaydi. Shuning uchun ismning oxiri "-ic kislotasi" bo'ladi. Ikkinchi uglerod atomida aminokislota mavjud NH 2—, shuning uchun bu modda aminokislotalarga tegishli. Shuningdek, uchinchi uglerod atomida biz uglevodorod radikalini ko'ramiz metil ( CH 3—). Shuning uchun tizimli nomenklaturaga ko'ra, bu birikma 2-amino-3-metilbutanoik kislota deb ataladi.
Trivial nomenklatura, tizimli nomenklaturadan farqli o'laroq, qoida tariqasida, moddaning tuzilishi bilan bog'liq emas, lekin ko'pincha uning kelib chiqishi, shuningdek kimyoviy yoki fizik xususiyatlari bilan belgilanadi.
| Formula | Tizimli nomenklatura bo'yicha nom | Arzimas ism |
| Uglevodorodlar | ||
| CH 4 | metan | botqoq gazi |
| CH 2 = CH 2 | eten | etilen |
| CH 2 =CH-CH 3 | propen | propilen |
| CH≡CH | etin | asetilen |
| CH 2 =CH-CH= CH 2 | butadien-1,3 | divinil |
| 2-metilbutadien-1,3 | izopren | |
| metilbenzol | toluol | |
| 1,2-dimetilbenzol | orto-ksilen (O-ksilen) |
|
| 1,3-dimetilbenzol | meta-ksilen (m-ksilen) |
|
| 1,4-dimetilbenzol | juft-ksilen (P-ksilen) |
|
| vinilbenzol | stirol | |
| Spirtli ichimliklar | ||
| CH3OH | metanol | metil spirti, yog'och spirti |
| CH3CH2OH | etanol | etanol |
| CH 2 = CH-CH 2 -OH | propen-2-ol-1 | alilik spirti |
| etandiol-1,2 | etilen glikol | |
| propantriol-1,2,3 | glitserin | |
| fenol (gidroksibenzol) |
karbol kislotasi | |
| 1-gidroksi-2-metilbenzol | orto-kresol (O-kresol) |
|
| 1-gidroksi-3-metilbenzol | meta-kresol (m-kresol) |
|
| 1-gidroksi-4-metilbenzol | juft-kresol (P-kresol) |
|
| fenilmetanol | benzil spirti | |
| Aldegidlar va ketonlar | ||
| metanal | formaldegid | |
| etanal | asetaldegid, asetaldegid | |
| propenal | akril aldegid, akrolein | |
| benzaldegid | benzoaldegid | |
| propanon | aseton | |
| Karboksilik kislotalar | ||
| (HCOOH) | metanoik kislota | formik kislota (tuzlar va efirlar - formatlar) |
| (CH3COOH) | etanoik kislota | sirka kislotasi (tuzlar va efirlar - asetatlar) |
| (CH 3 CH 2 COOH) | propan kislotasi | propion kislotasi (tuzlar va efirlar - propionatlar) |
| C15H31COOH | heksadekanoik kislota | palmitik kislota (tuzlar va efirlar - palmitatlar) |
| C17H35COOH | oktadekanoik kislota | stearin kislotasi (tuzlar va efirlar - stearatlar) |
| propenik kislota | akril kislotasi (tuzlar va esterlar - akrilatlar) |
|
| HOOC-COOH | etandioik kislota | oksalat kislotasi (tuzlar va efirlar - oksalatlar) |
| 1,4-benzoldikarboksilik kislota | tereftalik kislota | |
| Esterlar | ||
| HCOOCH 3 | metil metanoat | metil format formik kislota metil efiri |
| CH 3 COOCH 3 | metil etanoat | metil asetat, sirka kislotasi metil esteri |
| CH 3 COOC 2 H 5 | etil etanoat | etil asetat, etil asetat |
| CH 2 =CH-COOCH 3 | metil propenoat | metil akrilat, akril kislotasi metil esteri |
| Azot o'z ichiga olgan birikmalar | ||
| aminobenzol, fenilamin |
anilin | |
| NH2-CH2-COOH | aminoetanik kislota | glitsin, aminoasetik kislota |
| 2-aminopropion kislotasi | alanin | |
Barcha organik birikmalar, uglerod skeletining tabiatiga qarab, asiklik va sikliklarga bo'linishi mumkin.
Tsiklik (siklik bo'lmagan, zanjirli) birikmalar yog'li yoki alifatik deb ham ataladi. Bu nomlar ushbu turdagi birinchi yaxshi o'rganilgan birikmalardan biri tabiiy yog'lar bo'lganligi bilan bog'liq. Asiklik birikmalar orasida chegaralanganlar ajralib turadi, masalan:
va cheksiz, masalan:
Siklik birikmalar orasida odatda ajralib turadi karbosiklik, ularning molekulalarida uglerod atomlari halqalari mavjud va geterotsiklik, halqalarida ugleroddan tashqari boshqa elementlarning atomlari (kislorod, oltingugurt, azot va boshqalar) mavjud.
Karbotsiklik birikmalar xossalari bo'yicha alifatiklarga o'xshash alitsiklik (to'yingan va to'yinmagan) va benzol halqalarini o'z ichiga olgan aromatiklarga bo'linadi.
Organik birikmalarning ko'rib chiqilgan tasnifi qisqacha diagramma shaklida taqdim etilishi mumkin
Ko'pgina organik birikmalar tarkibida uglerod va vodoroddan tashqari boshqa elementlar ham mavjud va funktsional guruhlar shaklida - bu birikmalar sinfining kimyoviy xususiyatlarini aniqlaydigan atomlar guruhlari. Bu guruhlarning mavjudligi yuqoridagi turdagi organik birikmalarni sinflarga bo'lish imkonini beradi va ularni o'rganishni osonlashtiradi. Eng xarakterli ba'zi funktsional guruhlar va ularga mos keladigan birikmalar sinflari jadvalda keltirilgan
|
Funktsional |
Ism guruhlar |
Sinflar ulanishlar |
|
|
— Oh |
gidroksid Karbonil |
Spirtli ichimliklar |
C2H5OH etanol |
|
Aldegidlar |
asetaldegid |
||
| ketonlar |
|
||
|
Karboksil |
Uglerod |
sirka kislotasi |
|
| - YO'Q 2 | Nitro guruhi | Nitro birikmalar |
CH3NO2 Nitrometpn |
|
-NH 2 |
Siz 9-sinfda ozgina o'rgangan organik kimyoni o'rganishni boshlaysiz. Nima uchun "organik"? Keling, tarixga murojaat qilaylik.
Hatto 9-10-asrlar oxirida ham. Arab alkimyogari Abu Bakr ar-Roziy (865-925) birinchi boʻlib barcha kimyoviy moddalarni kelib chiqishiga koʻra uch podshohlikka: mineral, oʻsimlik va hayvonot moddalariga ajratgan. Bu noyob tasnif deyarli ming yil davom etdi.
Biroq, 19-asrning boshlarida. O'simlik va hayvonotdan olingan moddalar kimyosini yagona fanga birlashtirish zarurati paydo bo'ldi. Agar siz tirik organizmlarning tarkibi haqida hech bo'lmaganda asosiy tushunchaga ega bo'lsangiz, bu yondashuv sizga mantiqiy tuyuladi.
Tabiat tarixi kursi va biologiyaning boshlang'ich kurslaridan siz har qanday tirik hujayraning, ham o'simlik, ham hayvonning tarkibi, albatta, oqsillar, yog'lar, uglevodlar va odatda organik deb ataladigan boshqa moddalarni o'z ichiga olishini bilasiz. Shved kimyogari J. Ya Berzeliusning taklifi bilan 1808 yildan boshlab organik moddalarni o'rganuvchi fan organik kimyo deb atala boshlandi.
Erdagi tirik organizmlarning kimyoviy birligi haqidagi g'oya olimlarni shu qadar quvontirdiki, ular hatto go'zal, ammo yolg'on ta'limotni - vitalizmni yaratdilar, unga ko'ra noorganiklardan organik birikmalar olish (sintez qilish) uchun maxsus "hayotiy kuch" (vis vitalis) kerak edi. Olimlar hayotiylik faqat tirik organizmlarning majburiy atributi ekanligiga ishonishgan. Bu noorganiklardan organik birikmalarni tirik organizmlardan tashqarida - probirkalarda yoki sanoat inshootlarida sintez qilish mumkin emas degan noto'g'ri xulosaga olib keldi.
Vitalistlar bizning sayyoramizdagi eng muhim fundamental sintez - fotosintez (1-rasm) yashil o'simliklardan tashqarida mumkin emasligini asosli ta'kidladilar.
Guruch. 1.
fotosintez
Soddalashtirilgan tarzda, fotosintez jarayoni tenglama bilan tavsiflanadi
Vitalistlarning fikriga ko'ra, tirik organizmlardan tashqarida organik birikmalarning boshqa har qanday sintezi ham mumkin emas. Biroq, kimyoning yanada rivojlanishi va yangi ilmiy faktlarning to'planishi vitalistlarning chuqur xatoga yo'l qo'yganligini isbotladi.
1828 yilda nemis kimyogari F.Voller noorganik moddadan ammoniy siyanatdan organik birikma karbamid sintez qildi. Fransuz olimi M. Bertelo 1854 yilda probirkada yog 'oldi. 1861 yilda rus kimyogari A.M.Butlerov shakarli moddani sintez qildi. Vitalizm muvaffaqiyatsizlikka uchradi.
Hozirgi kunda organik kimyo kimyo fani va ishlab chiqarishning jadal rivojlanayotgan sohasi hisoblanadi. Hozirgi vaqtda 25 milliondan ortiq organik birikmalar mavjud bo'lib, ular orasida hozirgacha tirik tabiatda topilmagan moddalar mavjud. Ushbu moddalarni ishlab chiqarish organik kimyogarlarning ilmiy ishlarining natijalari tufayli mumkin bo'ldi.
Barcha organik birikmalarni kelib chiqishiga ko'ra uch turga bo'lish mumkin: tabiiy, sun'iy va sintetik.
Tabiiy organik birikmalar- bu tirik organizmlarning (bakteriyalar, zamburug'lar, o'simliklar, hayvonlar) chiqindilari. Bular sizga yaxshi ma'lum bo'lgan oqsillar, yog'lar, uglevodlar, vitaminlar, gormonlar, fermentlar, tabiiy kauchuk va boshqalardir (2-rasm).
Guruch. 2.
Tabiiy organik birikmalar:
1-4 - tolalar va matolarda (jun 1, ipak 2, zig'ir 3, paxta 4); 5-10 - oziq-ovqat mahsulotlarida (sut 5, go'sht 6, baliq 7, sabzavot va sariyog '8, sabzavot va mevalar 9, don va non 10); 11, 12 - kimyo sanoati uchun yoqilg'i va xom ashyoda (tabiiy gaz 11, neft 12); 13 - yog'ochda
Sun'iy organik birikmalar- bular kimyoviy yo'l bilan o'zgartirilgan tabiiy moddalarning tirik tabiatda uchramaydigan birikmalarga aylantirilgan mahsulotlari. Shunday qilib, tabiiy organik birikma tsellyuloza asosida sun'iy tolalar (atsetat, viskoza, mis-ammiak), yonmaydigan plyonka va fotografik plyonkalar, plastmassalar (seluloid), tutunsiz kukun va boshqalar ishlab chiqariladi (3-rasm).
Guruch. 3. Sun'iy organik birikmalar asosida tayyorlangan mahsulotlar va materiallar: 1.2 - sun'iy tolalar va matolar; 3 - plastmassa (seluloid); 4 - fotoplyonka; 5 - tutunsiz kukun
Sintetik organik birikmalar sintetik usulda, ya'ni oddiyroq molekulalarni murakkabroq molekulalarga birlashtirish orqali olinadi. Bularga, masalan, sintetik kauchuklar, plastmassalar, dorilar, sintetik vitaminlar, o'sish stimulyatorlari, o'simliklarni himoya qilish vositalari va boshqalar kiradi (4-rasm).
Guruch. 4.
Sintetik organik birikmalardan tayyorlangan mahsulotlar va materiallar:
1 - plastmassa; 2 - dori-darmonlar; 3 - yuvish vositalari; 4 - sintetik tolalar va matolar; 5 - bo'yoqlar, emallar va yopishtiruvchi moddalar; 6 - hasharotlarga qarshi vositalar; 7 - o'g'itlar; 8 - sintetik kauchuklar
Ulkan xilma-xilligiga qaramay, barcha organik birikmalar uglerod atomlarini o'z ichiga oladi. Shuning uchun organik kimyoni uglerod birikmalari kimyosi deb atash mumkin.
Ko'pgina organik birikmalar uglerod bilan bir qatorda vodorod atomlarini ham o'z ichiga oladi. Bu ikki element uglevodorodlar deb ataladigan bir qancha organik birikmalar sinfini hosil qiladi. Boshqa barcha organik birikmalar sinflarini uglevodorodlarning hosilalari deb hisoblash mumkin. Bu nemis kimyogari K.Shorlemmerga organik kimyoga 120 yildan ortiq vaqt o'tgandan keyin ham o'z ma'nosini yo'qotmagan klassik ta'rifni berishga imkon berdi.
Masalan, etan molekulasidagi bitta vodorod atomi C 2 H 6 gidroksil guruhi -OH bilan almashtirilganda, taniqli etil spirti C 2 H 5 OH hosil bo'ladi va metan molekulasidagi vodorod atomi CH 4 bilan almashtirilganda. a karboksil guruhi -COOH, sirka kislota CH 3 COOH hosil bo'ladi.
Nima uchun D.I.Mendeleyev davriy sistemasining yuzdan ortiq elementlaridan uglerod barcha tirik mavjudotlarning asosiga aylandi? Agar siz D.I.Mendeleyevning “Kimyo asoslari” darsligida yozgan quyidagi so‘zlarini o‘qisangiz, sizga ko‘p narsa ayon bo‘ladi: “Uglerod tabiatda ham erkin, ham bog‘lovchi holatda, juda har xil shakl va turlarda uchraydi. ... Uglerod atomlarining bir-biri bilan qoʻshilib, murakkab zarrachalar hosil qilish qobiliyati barcha uglerod birikmalarida namoyon boʻladi... Elementlarning hech birida... asoratlanish qobiliyati ugleroddagidek darajada rivojlangan emas... Juftlik yoʻq. elementlar uglerod va vodorod kabi juda ko'p birikmalarni beradi."
Organik birikmalarni tashkil etuvchi uglerod atomlarining bir-biri bilan va boshqa elementlar atomlari (vodorod, kislorod, azot, oltingugurt, fosfor) bilan kimyoviy aloqalari tabiiy omillar ta'sirida buzilishi mumkin. Shuning uchun uglerod tabiatda uzluksiz aylanish jarayonini boshdan kechiradi: atmosferadan (karbonat angidrid) - o'simliklarga (fotosintez), o'simliklardan - hayvon organizmlariga, tirikdan - jonsizlarga, jonsizlardan - tirikga (5-rasm). ).
Guruch. 5.
Tabiatdagi uglerod aylanishi
Xulosa qilib aytganda, biz organik birikmalarni tavsiflovchi bir qator xususiyatlarni qayd etamiz.
Barcha organik birikmalarning molekulalarida uglerod atomlari bo'lganligi va deyarli barchasida vodorod atomlari bo'lganligi sababli, ularning aksariyati yonuvchan bo'lib, yonish natijasida uglerod oksidi (IV) (karbonat angidrid) va suv hosil qiladi.
Taxminan 500 ming bo'lgan noorganik moddalardan farqli o'laroq, organik birikmalar xilma-xildir, shuning uchun ularning soni hozir 25 milliondan oshadi.
Ko'pgina organik birikmalar noorganik moddalarga qaraganda ancha murakkab tuzilishga ega va ularning ko'pchiligi juda katta molekulyar og'irliklarga ega, masalan, oqsillar, uglevodlar, nuklein kislotalar, ya'ni hayot jarayonlari sodir bo'ladigan moddalar.
Organik birikmalar, qoida tariqasida, kovalent aloqalar orqali hosil bo'ladi va shuning uchun molekulyar tuzilishga ega va shuning uchun past erish va qaynash nuqtalariga ega va termal jihatdan beqaror.
Yangi so'zlar va tushunchalar
- Vitalizm.
- fotosintez.
- Organik birikmalar: tabiiy, sun'iy va sintetik.
- Organik kimyo.
- Organik birikmalarni xarakterlovchi xususiyatlar.
Savol va topshiriqlar
- Biologiya kursingizdagi bilimlardan foydalanib, o'simlik va hayvon hujayralarining kimyoviy tarkibini taqqoslang. Ular qanday organik birikmalarni o'z ichiga oladi? O'simlik va hayvon hujayralarining organik birikmalari qanday farqlanadi?
- Tabiatdagi uglerod aylanishini tasvirlab bering.
- Vitalizm ta'limoti nima uchun paydo bo'lganini va u qanday muvaffaqiyatsizlikka uchraganligini tushuntiring.
- Organik birikmalarning qanday turlarini (kelib chiqishi bo'yicha) bilasiz? Misollar keltiring va ularni qo'llash sohalarini ko'rsating.
- 880 t karbonat angidriddan fotosintez natijasida hosil bo'lgan kislorod hajmini (no.) va glyukoza massasini hisoblang.
- Havodagi kislorodning hajm ulushi 21% bo'lsa, 480 kg CH4 metanni yoqish uchun zarur bo'lgan havo hajmini (n.a.) hisoblang.