アルカロイドにはどんなものが含まれているのか。 アルカロイドの種類、性質、応用。 薬の例とリスト。 キニーネとマラリアの治療

アルカロイド

アルカロイドの概念

アルカロイドは天然化合物の大きなグループです。 それらの名前(アルカロイド - アルカリに似ています)は、窒素含有塩基であるという共通の独特の特性を示しています。

これらの化合物は主に植物由来です。 これらは生合成プロセス中にアミノ酸から形成され、有機酸との塩の形で植物中に存在します。

現在までに 5,000 を超えるアルカロイドが単離され、そのうち 3,000 のアルカロイドの分子構造が確立されています。

古代より、アルカロイドを含む漢方薬はさまざまな病気の治療に使用されてきました。 そして現在、多数の合成医薬物質が存在するにもかかわらず、アルカロイドは薬局における重要性を失っていない。

アルカロイドの化学構造を合成モデルとして使用して、新しいアルカロイドを取得します。 、構造が単純で、多くの場合、より効果的です。

アルカロイドの分類と命名

アルカロイドは次の 3 つの基準に従って分類されます。

    化学構造

    生合成経路

    天然温泉

植物生化学では、次の 3 種類のアルカロイドがあります。

    本物のアルカロイド。 それらはアミノ酸から合成され、その構造の基礎は窒素を含む複素環です。

    プロトアルカロイド。 これらは複素環フラグメントを含まないが、植物アミンであり、アミノ酸からも形成される。

    擬似アルカロイドは、アミノ基を含む化合物ですが、アミノ酸から形成されるものではありません。 これらには、テルペンおよびステロイドアルカロイドが含まれます。

アルカロイドの最も一貫した普遍的な分類は、主要な窒素複素環の構造に基づいています。 植物源による分類と組み合わせると、ほぼ網羅的になります。

個々のアルカロイドには常に、天然の植物源に由来する名前に由来する簡単な名前が付いています。 一連のアルカロイドの構造が複雑であるため、体系的な命名法を使用することはほとんど不可能です。

アルカロイドの最も重要な代表 フェニルエチルアミン グループ

エフェドリンは、マオウ科の針葉樹 (マオウ) の多くの種に含まれるアルカロイドで、そこからそのトレオ異性体プソイドエフェドリンとともに単離されます。 エフェドリンの生化学的前駆体はフェニルアラニンです。 エフェドリンは構造的にはカテコールアミンの類似体であり、薬理作用の点ではアドレナリングループの薬物に近く、アドレナリン様作用物質です。 医学では、気管支喘息やその他のアレルギー疾患の治療、血圧の上昇、瞳孔の拡張、睡眠薬や薬物による中毒の治療に使用されます。 エフェドリンは中枢神経を刺激する効果があります。 神経系.

ピロリジン基

プロリンの生物学的メチル化中に、アルカロイドであるベタイン (第四級アンモニウム塩) が形成されます。 スタヒドリンに含まれた スタクス オフシナリス L. そして他のいくつかの植物:

葉っぱの中 エリスロキシロン コカピロリジン誘導体 - アルカロイドが含まれています ハイグリン、一般的な刺激的な生物学的効果があります。

ヒグリンはオルニチンの生化学的変換の結果として形成され、他のアルカロイドの生合成における中間リンクです。 コカ– トロパン誘導体。

記事の内容

アルカロイド。古代以来、人々はアルカロイドを薬、毒、魔法の薬として使用してきましたが、これらの化合物の多くの構造が決定されたのは比較的最近です。 「アルカロイド」(「アルカリに似た」)という用語は、1819 年に薬剤師 W. マイスナーによって提案されました。 E. Winterstein と G. Trier によって与えられた最初の現代的な定義 (1910 年) では、植物または動物起源の基本的な性質を持つ窒素含有物質として広義のアルカロイドが説明されています。 この場合、真のアルカロイドは 4 つの条件を満たさなければなりません。1) 窒素原子は複素環系の一部でなければなりません。 2) 化合物は複雑な分子構造を持っていなければなりません。 3) 顕著な薬理活性を示さなければならず、4) 植物由来である必要があります。

現在までに、さまざまな構造タイプの 10,000 を超えるアルカロイドが単離されており、これは他の種類の天然物質の既知の化合物の数を超えています。 古典的なウィンターシュタイン-トリアーの定義が時代遅れであることは驚くべきことではありません。ほとんどの化学者や薬学者がアルカロイドであると考えている化合物は、その要件をすべて満たしているわけではありません。 例えば、コルヒチンやピペリンには基本的な性質がありませんが、コルヒチンなどは b-フェニルエチルアミンは、メスカリンと同様、複素環ではありません。

構造の複雑さは、定義に含めるにはあまりにも曖昧な概念です。一部の化学者にとって複雑なものは、他の化学者にとっては単純に見えます。 多くの物質は十分な用量で存在すると薬理活性を示すため、薬理活性は不十分な基準です。 定義に含める場合は、線量レベルを指定する必要があります。 古典的なアルカロイドの構造を持つ多くの物質は、動物組織、真菌(カビを含む)、細菌などの非植物起源の物質から得られます。 したがって、「アルカロイド」という概念の新しい定義では、一方では、ほとんどの研究者によってアルカロイドとして分類される可能な限り多くの化合物がカバーされるべきであり、他方では、脂肪族アミン、アミノ化合物などの天然窒素含有化合物のクラスは除外されるべきである。酸、アミノ糖、タンパク質とペプチド、核酸、酸、ヌクレオチド、プテリン、ポルフィリン、ビタミン。 W. ペルティエによって提案された次の定義は、これらの条件を満たしているため広く受け入れられています。アルカロイドは、負の酸化状態で窒素を含み、生物間での分布が限られている環状有機化合物です。

分子構造中に環状フラグメントが存在する必要があるため、単純な低分子アンモニウム誘導体やプトレシン H 2 N(CH 2) 4 NH 2、スペルミジン H などの環状ポリアミンはアルカロイドのリストから除外されます。 2 N(CH 2) 4 NH(CH 2) 3 NH 2 およびスペルミン H 2 N(CH 2) 3 NH(CH 2) 4 NH(CH 2) 3 NH 2。 同時に、負の酸化状態 (no.) にある窒素の存在の要件により、アミン (no. -3)、アミンオキシド (-1)、アミド (-3) および第 4 級アルカロイドのリストに含めるかどうかが決まります。アンモニウム塩 (-3) を含みますが、ニトロ- (+3) およびニトロソ- (+1) 化合物は除きます。 この場合、生きた自然界での限定された分布の条件が観察されることが重要であり、そうでなければ、ほとんどすべての天然窒素化合物はアルカロイドとして分類されなければならないでしょう。 ペルチェによって提案されたアルカロイドの定義は、伝統的にアルカロイドと考えられているものの、古典的なウィンターシュタイン・トリアーの定義によればその数から除外されるべきであった化合物のほとんどがアルカロイドとして分類されることを裏付けるという点で便利です。 これらは、例えば、コルヒチン、ピペリン、 b- フェニルエチルアミン、リシニン、ゲンチアニン、ブフォトキシン。 化合物の構造によってそれがアルカロイドに属するかどうかが決まるため、対応する構造の抗生物質 (サイクロセリン、グリオトキシン、マイトマイシン C、ペニシリン、ストレプトマイシン、ストレプトニグリンなど) もアルカロイドとして分類できます。

歴史的な参考資料。

アルカロイド化学の始まりは、通常、L.-C. デロンがアヘンから催眠薬 (アヘン) のケシ (空気乾燥させた乳白色のジュース) を分離した 1803 年に起因すると考えられています。 ケナガ ソムニフェルム- アルカロイドの混合物で、彼はこれをナルコチンと呼んだ。 その後 1805 年に F. Serturner がアヘンからのモルヒネの単離を報告しました。 彼はいくつかのモルヒネ塩を調製し、アヘンの生理学的効果を決定するのはモルヒネであることを示しました。 その後 (1810 年)、B. ゴメスはキナ樹皮のアルコール抽出物をアルカリで処理し、結晶生成物を得ました。これを彼は「シンホニノ」と呼びました。 ソルボンヌ大学薬学部の P. Peltier と J. Caventou (1820) は、キニーネとシンコニンと呼ばれる 2 つのアルカロイドをシンコニンから単離しました。 その後、研究者らはキナの樹皮とレミギア属の植物の抽出物から 20 以上の塩基を取得しました ( レミジア)ファム。 アカネ科。 1820 年から 1850 年にかけて、さまざまな新しいタイプの多数のアルカロイドが単離され、記載されました。 その中には、トリカブト属の植物からのアコニチン( トリカブト、レスラー)は植物由来の最も有毒な物質の1つです。 アトロピンはヒヨスチアミンの光学的に不活性な形態であり、強力な散瞳剤(4H 10 -6 であっても)です G瞳孔散大を引き起こす); コルヒチンは、痛風の治療に使用される秋のクロッカスのアルカロイドです。 コニーネは、紀元前 399 年にソクラテスの処刑に使用された武器であったため、特に歴史的に興味深いものです。そのとき、偉大な哲学者は、一杯のツガの注入を強制されました。 Conium maculatum); コデインは、貴重な鎮痛剤および鎮咳剤であるモルヒネに近いアルカロイドです。 ピペリン - 黒胡椒アルカロイド ( パイパーニグラム); ベルベリンはメギの根から得られるアルカロイドです( メギ 尋常性); ストリキニーネはチリブハの種子に含まれる非常に有毒なアルカロイドです( Strychnos nux-vomica)特定の心臓病やげっ歯類の駆除に使用されます。 エメチンはイペカックの根( ケファエリス・イペカクアンハ、催吐根)は催吐剤および抗原虫剤であり、アメーバ赤痢の治療に使用されます。 コカインはこの属の熱帯植物の葉に含まれています エリスロキシルム、主にコカ( E.コカ)、医学では局所麻酔薬として使用されます。

普及率。

アルカロイドは、多くの場合、植物酸の塩として見られます。 それらのうちのいくつかは、糖との化合物として植物中に存在します(たとえば、ジャガイモのソラニン) ナス科ナスそしてトマト Lycopersicon esculentum)、その他はアミド(黒コショウからのピペリンなど)またはエステル(葉からのコカイン)の形のもの エリスロキシルム コカ)、さらに他のものは、皮質細胞などの死んだ組織に固体状態で保存されます。 アルカロイドは通常、全体に不均一に分布しています。 異なる部分植物。 通常、アルカロイドを含む植物には一度に数種類のアルカロイドが含まれており、場合によっては最大 50 種類のアルカロイドが含まれています。

アルカロイドの分布は通常、植物界の特定の科および属に限定されています。 より大きな分類群のメンバーのすべてまたはほとんどにアルカロイドが含まれることはまれです。 植物科の約 40% にはアルカロイドを含む種が少なくとも 1 つ含まれていますが、アルカロイドは 10,000 属以上の 9% にしか見つかっていません。 被子植物の中でも、一部の双子葉植物、特にその科に豊富に見られます。 キョウチクトウ科(ケブラチョ、ペレイラ樹皮、ケンディル); キク科(ブタクサ、ブタクサ); メギ科(ヨーロッパメギ); マメ科(ほうき、ハリエニシダ、ルピナス); クスノキ科(ピンクの木); ロガニア科(アメリカンジャスミン、種 ストリクノス); メニスパーマ科(ムーンシード); パパベラ科(ケシ、クサノオウ); キンポウゲ科(トリカブト、デルフィニウム); アカネ科(キニーネ樹皮、イペカク); ミカン科(柑橘類、ピロカルパス)、 ナス科(タバコ、トマト、ジャガイモ、ベラドンナ、ヘンバネ、チョウセンアサガオ)。 アルカロイドは、分泌促進物質(胞子を持つ植物)、裸子植物、単子葉植物にはほとんど見られません。 しかし、後者の中でも、 ヒガンバナ科(アマリリス、水仙)と ユリ科(コルチカム、ヘレボルス) は重要なアルカロイド含有科です。 ポピーファミリー( パパベラ科)すべての種にアルカロイドが含まれているという点で珍しいです。 ほとんどの植物科は中間の位置を占めますが、すべてではありませんが、属または関連属の一部の種にはアルカロイドが含まれています。 さて、出産の種類 トリカブトそして デルフィニウムキンポウゲ科( キンポウゲ科) にはアルカロイドが含まれていますが、同じ科の他のほとんどの属 ( アネモネ, ラナンキュラス, トロリウス)アルカロイドは含まれておりません。 通常、特定の属または関連属には、同じまたは構造的に関連したアルカロイドが含まれます。 たとえば、ナス科の 7 つの異なる属 ( ナス科)ヒヨスチアミンが含まれています。 単純なアルカロイドは、多くの植物学的に関連のない植物で見つかることがよくありますが、より複雑なアルカロイド (コルヒチンやキニーネなど) の分布は、通常、そのようなアルカロイドの含有量が際立った特徴となる 1 つの種または属の植物に限定されます。

アルカロイドとして一般に知られている化合物の例には、モルヒネ(アヘンケシ、 ケナガ ソムニフェルム) – 純粋な形で単離された最初のアルカロイド (Serturner、1805)。 ニコチン(タバコ、 ニコチアナ・タバカム); ストリキニーネ ( Strychnos nux-vomicaそして S.イグナティ); キニーネ(キニーネの皮、 キナ); コニーネ(ヘムロック、 Conium maculatum) – 最初に合成されたアルカロイド (A. Ladenburg、1886)。 最後の 3 つのアルカロイドは、それぞれ 1819 年、1820 年、1826 年にペルチェとカベンによって単離されました。 現代のアルカロイドの例はレセルピン (Rauwolfia serpentine、 ラウヴォルフィア・サーペンティナ)、降圧剤および精神安定剤として医学で使用されます。

命名法と分類。

アルカロイドの命名法は、化合物の複雑さと歴史的な理由の両方により体系化されていません。 すべての名前には接尾辞 -in が付き、さまざまな方法で派生しています。植物の総称名 (ヒドラスチン) から由来しています。 ヒドラスティス・カナデンシスそしてアトロピンから アトロパ ベラドンナ); 植物の種名から(コカインから) エリスロキシロンコカ); 名前から 薬用植物、そこからアルカロイドが単離されます(英語の麦角 - 麦角からのエルゴタミン)。 特定された生理学的活動から(古代ギリシャの睡眠の神モルフェウスからのモルヒネ)。 から 個人名(ペルチェリンは化学者ピエール・ジョゼフ・ペルティエにちなんで命名され、アルカロイドのグループはこのアルカロイドにちなんでペルチェリングループと名付けられました)。 ペルチェは、エメチン (1817)、コルヒチン (1819)、ストリキニーネ (1819)、ブルシン (1820)、シンコニン (1820)、キニーネ (1820)、カフェイン (1820)、ピペリン (1821)、コニイン (1826) など、多くのアルカロイドを単離しました。 )、テバイン(1835)、そしてついでに言えば、彼がその名前を付けた緑色の植物色素クロロフィル。

一般的に使用される 2 つのシステムは、アルカロイドが存在する植物属に従って、または類似性に基づいてアルカロイドを分類します。 分子構造。 アルカロイドのクラスは、そのメンバーが単離源に従ってグループ化されており、トリカブト、素スピドスペルム、キナ、麦角、マオウ、イボガ、イペカク、ルピナス、アヘンケシ、ラウウォルフィア、ラグワート、ジャガイモ、ストリクノス(嘔吐物)のアルカロイドです。ナッツ)とヨヒンベ。 化学分類は、アルカロイドの特定のグループのメンバーに共通する窒素炭素分子骨格の特徴に基づいています。 主な構造クラスには、ピリジン (ニコチン)、ピペリジン (ロベリン)、トロパン (ヒヨスチアミン)、キノリン (キニーネ)、イソキノリン (モルヒネ)、インドール (シロシビン、メキシコの幻覚性キノコの有効成分、レセルピンおよびストリキニーネ)、イミダゾール (ピロカルピン) が含まれます。 )、ステロイド (トマト由来のトマチジン)、ジテルペノイド (アコニチン)、プリン (紅茶とコーヒーのカフェイン、紅茶とココアのテオフィリン、紅茶とココアのテオブロミン) アルカロイド:

生物発生。

アルカロイド化学の最も刺激的で魅力的な側面の 1 つは、植物におけるアルカロイドの合成です。 過去数十年にわたり、化学者たちはさまざまなアルカロイドを合成するための多くの生物遺伝学的スキームを提案してきました。 たいていのこれらのスキームは、アルカロイドが比較的単純な前駆体、たとえばフェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、酢酸塩およびテルペン残基、メチオニン、およびアントラニル酸、リジン、オルニチンなどの他のアミノ酸から形成されるという考えに基づいています。 ほとんどのアルカロイドの構造は、いくつかのよく知られた構造を使用して、このような単純な前駆体から理論的に推定できます。 化学反応。 このような生物遺伝学的概念を使用して、生理学的条件下でアミノ酸誘導体からいくつかの単純なアルカロイドが合成されています。 放射性トレーサーの助けを借りて、これらの理論は実験的にテストされました。

アルカロイドの生合成研究には、標識された前駆体を植物に導入し、その後 (適切な成長期間の後に) アルカロイドを単離することが含まれます。 得られたアルカロイドは連続的な切断反応にさらされ、標識された原子の位置が決定されます。 この方法は、植物内でチロシンからテバイン、コデイン、モルヒネが順番に生成されることを実証しました。

同様の実験により、他の多くのアルカロイド (ニコチン、ヒヨスチアミン、ペロチン、パパベリン、コルヒチン、グラミン) がアミノ酸から合成されることが実証されました。 現在、アルカロイドの生合成研究では質的飛躍が見られ、アミノ酸、酢酸塩、メバロノラクトンだけでなく、場合によっては大きな中間化合物を植物生合成系に導入することに成功しています。

アルカロイドの働き

植物のことは完全には理解されていません。 おそらくアルカロイドは植物の代謝(新陳代謝)の副産物であるか、タンパク質合成の予備、動物や昆虫に対する化学的保護、生理学的プロセス(成長、代謝、生殖)の調節因子、あるいは解毒や中和物質の最終生成物として機能するのでしょう。植物に害を及ぼす可能性のある蓄積。 これらの説明はそれぞれ、特定の場合には真実である可能性がありますが、植物の 85 ~ 90% にはアルカロイドがまったく含まれていません。

薬理活性

アルカロイドは構造によって大きく異なります。 その中には鎮痛剤や麻薬(モルヒネ、コデイン)も含まれます。 中枢神経系の強力な興奮剤(ストリキニーネ、ブルシン)、散瞳剤(瞳孔を広げる)剤(アトロピン、ヒヨスチアミン)、縮瞳剤(瞳孔を収縮させる)剤(フィゾスチグミン、ピロカルピン)です。 一部のアルカロイドはアドレナリン作動性活性を示し、交感神経系を興奮させ、心臓の活動を刺激し、血圧を上昇させます(エフェドリン、エピネフリン)。 血圧を下げるものもあります (レセルピン、プロトベラトリン A)。 アルカロイドはその生理活性により強力な毒物であるため、医療に利用されることが多い。

最も重要なアルカロイド。

アトロピン

– 光学的に不活性な形態のヒヨスチアミンは、フィゾスチグミンや有機リン系殺虫剤などの抗コリンエステラーゼ物質による中毒に対する効果的な解毒剤として医学で広く使用されています。 気管支けいれんを効果的に緩和し、瞳孔を拡張します。 有毒な用量は、視覚障害、唾液分泌の抑制、血管拡張、高熱(発熱)、興奮およびせん妄(愚かさ)を引き起こします。

ビンブラスチンとビンクリスチン。

ツルニチニチソウ ( ニチニチソウ、以前はとして知られていました ビンカ ロゼア)には、強力な抗がん剤であるビンブラスチンやビンクリスチンを含む、多くの複雑なアルカロイドが含まれています。 ツルニチニチソウに含まれる活性アルカロイドの濃度はごくわずかであるため、工業生産には次のことが必要です。 大量の植物性原料。 したがって、1を選択するには Gビンクリスチンは500処理する必要がある kgルーツ。 ビンブラスチンはさまざまな形態の癌の治療に使用され、特にホジキン病 (リンパ肉芽腫症) および絨毛膜癌に効果的です。 ビンクリスチンは急性白血病の治療に使用され、他の薬剤と組み合わせてリンパ肉芽腫症にも使用されます。

コデイン

– 最も一般的なアヘンアルカロイド。 アヘンから単離できます (0.2 ~ 0.7%)。モルヒネのメチル化またはテバインの還元と脱メチル化によって調製されます。 コデインは麻薬性鎮痛剤および鎮咳剤です。 モルヒネよりも毒性が低く、依存性も低いです。

コルヒチン

さまざまな種の球茎や種子から分離 コルチカム、 いつもの コルチカム属の秋(コルチカムの秋)。 これは、痛風の治療と二重染色体セットを持つ植物細胞の生成に使用される中性アルカロイドです。

コカイン

コカの葉から得られる( エリスロキシルム コカ)、または植物材料から単離されたエクゴニンから合成されます。 これは強力な局所麻酔薬で、がんの最終段階に伴う激しい痛みを和らげるために使用されるブロンプトン薬の一部です。 中枢神経系に対する刺激効果により、ブロンプトンの混合物に麻薬性鎮痛剤として使用されるモルヒネやメサドンの使用による鎮静や呼吸の弱さが軽減されます。 コカイン中毒は非常に急速に発症します。 特に厳重な管理が必要な物質のリストに含まれています。

カフェイン

コーヒー、紅茶、ココア、コーラ、マテ茶(パラグアイ茶)に含まれています。 世界中の何百万人もの人々が多くの飲み物に入れて消費しています。 カフェインは通常、お茶、茶粉、茶くずから抽出されるか、コーヒーを焙煎するときに昇華によって分離されます。 テオブロミンからも合成できます。 カフェインは中枢神経系や心血管系を刺激する効果があり、心臓の活動や呼吸を刺激するため、またモルヒネやバルビツール酸塩による中毒の解毒剤として使用されます。 これは、エンピリン、フィオリノール、カフェルゴ、ビグレインという商品名の製品の一部です。

ロベリン

ロベリアで見つかりました( ロベリア・インフレータ)ニコチンと同様の効果があります。 このため、禁煙を容易にする錠剤に含まれています。 少量で呼吸を刺激する可能性があるため、窒息やガス中毒などの場合に使用されます。 呼吸を刺激する必要があるときに。 逆に、大量に摂取すると呼吸が麻痺します。

メスカリン

ウィリアムズロフォフォアに含まれる( ロフォフォラ・ウィリアムズシー、メキシコ名 - ペヨーテまたはメスカル)ファム。 サボテンは幻覚剤です。 ペヨーテはメキシコとアメリカインディアンの儀式で長い間使用されてきました。 ペヨーテを食べると瞳孔が拡張し、異常で奇妙な色の知覚を伴います。 ライトの点滅と画像の変化は、ビジョンの初期段階を特徴づけます。 その後、色が薄れ、人は無気力になり、眠りに落ちます。 メスカリンは、未加工の植物材料と同じ効果を示します。

モルヒネ

最も重要なアヘンアルカロイドです。 アヘンケシの未熟な頭部の切り口から出てくる乾燥した乳白色の樹液から抽出されます( ケナガ ソムニフェルム)。 モルヒネにはフェノール性ヒドロキシル基とアルコール性ヒドロキシル基が含まれています。 麻薬性鎮痛薬であり、痛みを和らげるために使用されます。 しかし、長期間使用すると中毒につながり、吐き気、嘔吐、便秘を引き起こします。

ニコチン。

この液体アルカロイドは、1828 年に Posselt と Reimann によって純粋な形で単離されました。 その主な供給源はタバコ( ニコチアナ・タバカム)、葉の年間生産量は500万トンを超えます。 他の種類コケ、スギナ、その他の植物。 喫煙すると、ニコチンの大部分が破壊または蒸発します。 ニコチンは強力な毒です。 少量では呼吸を刺激しますが、大量では交感神経節と副交感神経節のインパルス伝達を抑制します。 死は呼吸の停止によって起こります。 ニコチンは心血管系に強い影響を及ぼし、末梢血管収縮、頻脈、収縮期血圧と拡張期血圧の上昇を引き起こします。 ニコチン(通常は硫酸塩の形)は、エアロゾルや粉末の殺虫剤として使用されます。

ピロカルピン。

このイミダゾールアルカロイドは、アフリカの低木のさまざまな種の葉から得られます。 ピロカルプス。 その塩酸塩と硝酸塩は、コリン模倣作用(コリン作動性受容体の興奮に似た作用)と縮瞳作用(瞳孔を収縮させ、同時に眼圧を低下させる)作用があります。 ピロカルピンの主な用途は緑内障の治療です。 また、汗腺や唾液腺の活動を高めるため、腎炎による水腫や、特定の中毒(水銀や鉛)などの治療にも使用されます。ピロカルピンは、神経節遮断薬の投与と並行して、経口または皮下にも投与されます。唾液分泌を刺激します。

レセルピン。

ラウウォルフィアは古代の薬用植物です。 その使用の報告は紀元前 1000 年に遡ります。 ヒンドゥー教のアーユルヴェーダでは、赤痢、ヘビ咬傷の治療、解熱剤として推奨されています。 根の降圧(血圧降下)作用 ラウウォルフィア・サーペンティナ、1933年に発見されたものは、アルカロイドのレセルピンの存在によって説明されます。 レセルピンには精神を落ち着かせる効果もあります。 したがって、高血圧を軽減したり、神経症、ヒステリー、ストレス時の興奮性を高めるために使用されることがあります。 副作用眠気、徐脈(心拍数の低下)、過剰な唾液分泌、吐き気、下痢、胃液の分泌増加、うつ病などが含まれます。

スコポラミン

抗コリン薬です。 けいれん性大腸炎、胃腸炎、胃潰瘍における腸のけいれんを和らげるために、また精神的興奮のための鎮静剤と​​してよく使用されます。 スコポラミンの分泌抑制作用により、麻酔中(麻酔前および手術中)の粘液分泌の減少、胃潰瘍の治療における胃液の分泌の抑制、風邪時の鼻粘膜の分泌の減少に使用されます。およびアレルギー疾患:

ストリキニーネ。

嘔吐ナッツ(チリブハ、 Strychnos nux-vomica) 1.5 ~ 5% のアルカロイド、主にストリキニーネまたはブルシン (ジメトキシストリキニーネ) が含まれています。 ストリキニーネは非常に有毒で、主に以下に作用します。 脊髄、けいれん(発作)を引き起こし、有害な動物を駆除するために使用されます。 中枢神経系の損傷に伴う麻痺、慢性胃腸障害、主に栄養失調や衰弱のさまざまな状態に対する一般的な強壮剤として、また生理学的および神経解剖学的研究に使用されます。

ツボクラリン。

クラーレは、南米インディアンが矢の詰め物に使用する有名な毒で、特定の種の樹皮と茎からの乾燥抽出物です。 ストリクノス (S.トキシフェラや。。など。)。 クラーレには 4 つの種類があり、包装方法に応じてその名前が付けられました。 カラバッシュ・クラーレ (小さな乾燥カボチャ、つまりカラバスに詰められた「カボチャ」)、ポット・クラーレ (「鉢植え」、つまり土鍋に入れて保存)、 「バッグ」(小さな籐の袋に入ったもの)とチューブクラレ(「チューブ」、長さ 25 cm の竹筒に詰められたもの)。 竹筒に詰められたクラーレが最も強力な薬理効果を持っていたため、主要なアルカロイドはツボクラリンと名付けられました。 その塩酸塩は、骨格筋を弛緩させるために手術で使用されます。 塩化ツボクラリンは、破傷風やストリキニーネ中毒によるけいれんの治療にも使用されます。

キニジン

– キニーネのジアステレオマー – キナの樹皮に見られる(例: キナ) の量は 0.25 ~ 1.25% です。 心房細動(心房細動)を予防するために使用される抗不整脈薬です。

キニーネ。

第二次世界大戦前はキニーネが唯一の抗マラリア薬でした。 ジャワからのキナ樹皮の供給が戦争によって中断されたとき、合成抗マラリア薬を入手するために特別な措置が取られました。 キニーネは炭酸強壮ドリンクの製造にも使用されます。 最近、キニーネは、クロロキン耐性マラリア(劇症マラリア)の治療における抗マラリア薬としての重要性を取り戻しています。

エメチン

– イペカ根の主要アルカロイド ( ケファエリス・イペカクアンハまたは 尖頭ケファエリス)、1817 年に P. Peltier と F. Magendie によって単離されました。アメーバ性赤痢、歯槽膿漏、その他のアメーバ性疾患の治療に使用されます。 エメチンは催吐剤および去痰剤です。

エルゴノビン

エフェドリン。

中国人は5,000年以上にわたり、地上部の植物の部分を混合した麻黄を使用してきました。 マオウ

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アルカロイド私たちの周りには私たちが想像しているよりもはるかに多くのものがあります...サイト)がそれらについて教えてくれます。

アルカロイドは以下の成分を含む有機物質です。 窒素。 世の中にはアルカロイドがたくさんあります。 アルカロイドは主に植物に含まれていますが、菌類や海洋生物によっても生成されるアルカロイドもあります。 化学式アルカロイドの人体への影響と同様に、アルカロイドも非常に多様です。

人類が初めて発見したアルカロイド

多くのアルカロイドの効果は数千年前に人々に知られていたという事実にもかかわらず、これらの物質の研究は 19 世紀にまで遡ることができます。 科学者によって最初に発見されたアルカロイドは モルヒネ。 眠りの神モーフィアスにちなんでこのように名付けられました。 結局のところ、モルヒネは最初は鎮静剤として使用されていました。 19 世紀は、いくつかのアルカロイドが立て続けに発見されたことで特徴づけられました。 これ キサンチン、アトロピン、ストリキニーネ、カフェイン、ホースニン、ニコチン、コカイン。 リストは完全には程遠いです。

アルカロイドは、同じ 19 世紀の終わりにドイツで実験室条件下で初めて得られました。 世界中の科学者は、これらの物質を単一の分類で分類することはできていません。 さまざまな指標に従ってアルカロイドをグループ化するいくつかの分類があります。 おそらくこれは次のような事実によるものです 化学組成アルカロイドは非常に不均一です。

アルカロイドはどのようなものですか? どこで生産されていますか?

化学的性質の観点から見ると、すべてのアルカロイドは互いに類似しています。 ほとんどのアルカロイドは結晶性の粉末で、無臭で味は苦いです。 アルカロイドの中には油状の溶液となるものもあります。 また、黄色っぽい色をしているものもあります。

アルカロイドはアミノ酸の分解中に生成され、主に植物に含まれています。 さらに、同じ植物の異なる部分は、完全に異なるアルカロイド含有量を有​​する可能性があります。 さらに、果実には 1 つのアルカロイドが存在し、根にはまったく異なるアルカロイドが存在する可能性があります。

熱帯のカエルによって独特のアルカロイドが生成されます。 驚かれるかもしれませんが、人間の体内でもアルカロイドと化学的によく似た物質が生成されます。 その物質とはセロトニンとアドレナリンです。 したがって、文献によってはアルカロイドと呼ばれている場合がありますが、これは間違いではありません。

アルカロイドはどのようにして得られるのでしょうか?

アルカロイドを入手する 違う方法。 しかし、ほとんどの場合、原材料は粉砕され、有機溶剤で処理されます。 この後、得られた物質を酸と混合します。 ここでアルカロイドは反応し、水で洗浄すると塩の形で沈殿します。 全然難しくないようです。 しかし、アルカロイドから不純物を取り除くには、このサイクルを何度も繰り返す必要があります。 これらすべてを呼びます 抽出.

生体におけるアルカロイドの役割

アルカロイドは、それが生成される生物の生命において重要な役割を果たします。 一部のアルカロイドは、病原体による攻撃から「宿主」を守ります。 植物が他の生物に食べられるのを防ぐアルカロイドがあります。それらはどれも味が非常に不快で苦いためです。 誰がこれを食べるでしょうか? アルカロイドはまた、その「宿主」の成長および生命活動の内部プロセスにおいて重要な役割を果たします。

なぜアルカロイドが必要なのでしょうか?

医療におけるアルカロイドの使用を過大評価することは困難です。 ほとんどのアルカロイドは中枢神経系に強い影響を与えます。 それらの中には、末梢神経系、血管や筋肉の状態に影響を与えるものもあります。 体内の腫瘍の発生を抑制するアルカロイドや、高血圧を緩和したり低血圧を上昇させたりする鎮痛剤アルカロイドがあります。 アルカロイドには、体温を正常化し、嘔吐を抑制するなど、さまざまな効果があります。 一部のアルカロイドは栄養補助食品 (栄養補助食品) の一部であり、非常に強力で危険なため、医師の処方に従ってのみ販売されているものもあります。 アルカロイドの中には、麻薬や危険な毒物となるものもあります。

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について アルカロイド私たちは皆、あまり多くを知りません。

これらの物質は何ですか?そもそもなぜ必要なのでしょうか?

この質問に対する答えは、このセクションの他の記事で探してください。このサイトは、アルカロイドそのものについてではなく、これらのアルカロイドを含む植物について学ぶのに役立ちます。

脂肪族構造を持つアルカロイドを含む植物はどれですか?

このグループのアルカロイドは主に南部の植物に含まれています。 でもみんな知ってるよ ピーマンまたは 唐辛子アルカロイドが含まれている カプサイシン。 唐辛子が辛いほど、アルカロイドが多く含まれます。 物質は役に立ちます。 血液循環を活性化します。 損傷部位や関節疾患への血流に広く使用されています。 唐辛子はラテンアメリカ、西アフリカ、南ヨーロッパで栽培されています。 同時に、唐辛子にはより甘い品種もありますが、治療にはまったく役に立ちません。

あなたはよくお茶を飲みますか?

はい、毎日、および 1 日に複数回可能です。 つまり、お茶にもアルカロイドが含まれているのです。 これもカフェインの供給源になります。 さらに、いくつかの種類のお茶には、リベリアン コーヒーなどの 2 倍のカフェインが含まれています。 したがって、特に心臓や血管に問題がある場合は、お茶に注意してください。

最近ではパラグアイのファッションが世界中に広がっています。 マテ茶。 アルカロイドも含まれています。 やはりカフェインは同じですね。 確かに中国茶よりカフェインは少ないです。 この点で、人々は苦しんでいると言えます。 興奮性の増加心臓病の場合は、中国茶よりもパラグアイマテ茶を飲む方が良いでしょう。

そして私たちの多くにアルカロイドを供給するもう一つの植物は コーラ.

私たちの中で、有名な炭酸飲料を一度も試したことがない人はいるでしょうか?

おそらくそんな人はいないでしょう。 したがって、本物の「ブランド」飲料には、この木の果実からの抽出物が含まれています。 アルカロイドがかなり多く含まれています。 同じカフェインがさらに追加されました テオブロミン。 コラ果実エキスは、心臓を活性化し、神経系を刺激するための医学にも使用されています。 薬局では、強壮効果の高い栄養補助食品(栄養補助食品)であるコーラチンキ剤、乾燥エキス、液体エキスを購入できます。 ご使用前に専門家にご相談ください。
レビュー

私はコーヒーも飲まず、血圧も測りません。飲むのは紅茶、チコリ、クランベリージュース、ローズヒップ、ハーブ、さらにはクサノオウです。ただし、飲み方を知る必要があります。 アルコロイドって何なのか未だに分かりません。

植物は違っていてもいいと思いますが、結果的には一つのアルカロイドが単離されるので、それはどの植物からも同じです。

バラ、シダ コルディフォリアは直径 2 メートルにもなる花の咲く低木で、エフェドリン含有量は 0.8 ~ 1.2%、南部地域では雑草として生育し、ケシ科の植物レメリア プロストラータとレメリア ハイブリダにはアルカロイドが含まれています。プロトピン、エフェドリン。

そして、このバラという植物は何ですか?

エフェドリンにはマオウだけでなくアオイ科のバラも含まれていることを知っている人はほとんどいません。

お茶について言いたいのですが、私は 1980 年からお茶を飲んでおり、濃いめに飲みますが... 食後にのみ飲みます。空腹時には潰瘍はできません。 砂糖を入れたお茶を飲むと、時間が経つと心臓が痛くなり始めますが、コーヒーでも同じことが起こります。 心臓の痛みに関するこれらの訴えの規則を遵守し、時間の経過とともに圧力が安定すると、最初はコーヒーやお茶をほとんど飲まない人の圧力は上昇します。 唯一のことは、毎日飲む必要があるということです。そうしないと頭が痛くなり、頭痛薬は役に立ちません。 こんな感じで.11

確かに、私たちは毎日お茶を飲みます。 有用な物質が含まれていると思いました。 しかし、これらはアルカロイドであることが判明しました。 アルカロイドってなんだか厄介ですね。 毒もありますし、いろいろあります。 もちろんお茶はやめません。 そしてコーラは全く飲みませんでした。 これは私にとってメイトに関するニュースです。 これは非常に強い飲み物であり、すべての人が飲めるわけではないと私は常々思っていました。 一般的なお茶よりもカフェインが少ないことが分かりました。 そしてコーヒーに関しても、カフェイン含有量を減らした品種があるという発見もあります。

アルカロイド
古代以来、人々はアルカロイドを薬、毒、魔法の薬として使用してきましたが、これらの化合物の多くの構造が決定されたのは比較的最近です。 「アルカロイド」(「アルカリに似た」)という用語は、1819 年に薬剤師 W. マイスナーによって提案されました。 E. Winterstein と G. Trier によって与えられた最初の現代的な定義 (1910 年) では、植物または動物起源の基本的な性質を持つ窒素含有物質として広義のアルカロイドが説明されています。 この場合、真のアルカロイドは 4 つの条件を満たさなければなりません。1) 窒素原子は複素環系の一部でなければなりません。 2) 化合物は複雑な分子構造を持っていなければなりません。 3) 顕著な薬理活性を示さなければならず、4) 植物由来である必要があります。 現在までに、さまざまな構造タイプの 10,000 を超えるアルカロイドが単離されており、これは他の種類の天然物質の既知の化合物の数を超えています。 古典的なウィンターシュタイン-トリアーの定義が時代遅れであることは驚くべきことではありません。ほとんどの化学者や薬学者がアルカロイドとみなしている化合物は、その要件をすべて満たしているわけではありません。 たとえば、コルヒチンとピペリンには基本的な性質がありませんが、コルヒチンとメスカリンなどの b-フェニルエチルアミンは複素環ではありません。

構造の複雑さは、定義に含めるにはあまりにも曖昧な概念です。一部の化学者にとって複雑なものは、他の化学者にとっては単純に見えます。 多くの物質は十分な用量で存在すると薬理活性を示すため、薬理活性は不合格の基準です。 定義に含める場合は、線量レベルを指定する必要があります。 古典的なアルカロイドの構造を持つ多くの物質は、動物組織、真菌(カビを含む)、細菌などの非植物起源の物質から得られます。 したがって、「アルカロイド」という概念の新しい定義では、一方では、ほとんどの研究者によってアルカロイドとして分類される可能な限り多くの化合物がカバーされるべきであり、他方では、脂肪族アミン、アミノ化合物などの天然窒素含有化合物のクラスは除外されるべきである。酸、アミノ糖、タンパク質とペプチド、核酸、酸、ヌクレオチド、プテリン、ポルフィリン、ビタミン。 W. ペルティエによって提案された次の定義は、これらの条件を満たしているため広く受け入れられています。アルカロイドは、負の酸化状態で窒素を含み、生物間での分布が限られている環状有機化合物です。 分子構造中に環状フラグメントが存在する必要があるため、単純な低分子アンモニウム誘導体や、プトレシン H2N(CH2)4NH2、スペルミジン H2N(CH2)4NH( などの環状ポリアミン) はアルカロイドのリストから除外されます。 CH2)3NH2 およびスペルミン H2N(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2。 同時に、負の酸化状態 (no.) で窒素が存在する必要があるため、アミン (no. -3)、アミンオキシド (-1)、アミド (-3) および第 4 級アルカロイドのリストに含めるかどうかが決まります。アンモニウム塩 (-3) を含みますが、ニトロ- (+3) およびニトロソ- (+1) 化合物は除きます。 この場合、生きた自然界での限定された分布の条件が観察されることが重要であり、そうでなければ、ほとんどすべての天然窒素化合物はアルカロイドとして分類されなければならないでしょう。 ペルチェによって提案されたアルカロイドの定義は、伝統的にアルカロイドと考えられているものの、古典的なウィンターシュタイン・トリアーの定義によればその数から除外されるべきであった化合物のほとんどがアルカロイドとして分類されることを裏付けるという点で便利です。 これらは、例えば、コルヒチン、ピペリン、b-フェニルエチルアミン、リシニン、ゲンチアニン、ブフォトキシンです。 化合物の構造によってそれがアルカロイドに属するかどうかが決まるため、対応する構造の抗生物質 (サイクロセリン、グリオトキシン、マイトマイシン C、ペニシリン、ストレプトマイシン、ストレプトニグリンなど) もアルカロイドとして分類できます。


歴史的な参考資料。アルカロイド化学の始まりは、通常、L.-Sh. が 1803 年に始めたと考えられています。 デロンは、アヘン(催眠作用のある(アヘン)ケシのパパバー・ソムニフェルムの空気乾燥した乳状の汁)から単離した。これはアルカロイドの混合物であり、彼はこれをナルコチンと呼んだ。 その後 1805 年に F. Serturner がアヘンからのモルヒネの単離を報告しました。 彼はいくつかのモルヒネ塩を調製し、アヘンの生理学的効果を決定するのはモルヒネであることを示しました。 その後 (1810 年)、B. ゴメスはキナ樹皮のアルコール抽出物をアルカリで処理し、結晶生成物を得ました。これを彼は「シンホニノ」と呼びました。 ソルボンヌ大学薬学部の P. Peltier と J. Caventou (1820) は、キニーネとシンコニンと呼ばれる 2 つのアルカロイドを「シンコニノ」から単離しました。 その後、研究者らはキナの樹皮とレミジア科の植物の抽出物から 20 以上の塩基を取得しました。 アカネ科。 1820 年から 1850 年にかけて、さまざまな新しいタイプの多数のアルカロイドが単離され、記載されました。 その中でも、トリカブト属(Aconitum、戦闘機)の植物からのアコニチンは、植物由来の最も有毒な物質の 1 つです。 アトロピンはヒヨスチアミンの光学的に不活性な形態であり、強力な散瞳剤です(4×10-6 gでも瞳孔散大を引き起こします)。 コルヒチン - 痛風の治療に使用される秋のクロッカスのアルカロイド。 コニーネは、紀元前 399 年にソクラテスの処刑に使用された武器であり、偉大な哲学者がヘムロックの注入物 (Conium maculatum) を一杯飲まされることを強制されたため、特に歴史的に興味深いものです。 コデインは、貴重な鎮痛剤および鎮咳剤であるモルヒネに近いアルカロイドです。 ピペリン - 黒胡椒(Piper nigrum)のアルカロイド。 ベルベリン - メギ (Berberis vulgaris) の根から得られるアルカロイド。 ストリキニーネは、チリブカ (Strychnos nux-vomica) の種子に含まれる非常に有毒なアルカロイドで、特定の心臓病やげっ歯類の駆除に使用されます。 エメチンはイペカクアンハ(Cephaelis ipecacuanha、催吐の根)の根に含まれています。催吐剤および抗原虫剤であり、アメーバ性赤痢の治療に使用されます。 コカインは、エリスロキシルム属の熱帯植物の葉、主にコカ (E. coca) に含まれており、医療では局所麻酔薬として使用されます。



普及率。 アルカロイドは、多くの場合、植物酸の塩として見られます。 それらのうちのいくつかは糖と組み合わせて植物中に存在し(たとえば、ジャガイモ Solanum tuberosum やトマト Lycopersicon esculentum に含まれるソラニン)、その他のものはアミドの形で(たとえば、黒コショウのピペリン)またはエステルの形で(たとえば、コショウの葉からのコカイン)、 Erythroxylum coca) などは、皮質細胞などの死んだ組織に固体状態で保存されます。 アルカロイドは通常、植物のさまざまな部分に不均一に分布しています。 通常、アルカロイドを含む植物では、一度にいくつかのアルカロイド、時には最大 50 個のアルカロイドが見つかります。アルカロイドの分布は、通常、植物界の特定の科および属に限定されています。 より大きな分類群のメンバーのすべてまたはほとんどにアルカロイドが含まれることはまれです。 植物科の約 40% にはアルカロイドを含む種が少なくとも 1 つ含まれていますが、アルカロイドは 10,000 属以上の 9% にしか見つかっていません。 被子植物の中でも、一部の双子葉植物、特にキョウチクトウ科(ケブラチョ、ペレイラ樹皮、ケンディル)に豊富に見られます。 キク科(ブタクサ、ブタクサ); メギ科(ヨーロッパメギ)。 マメ科(ほうき、ハリエニシダ、ルピナス)。 クスノキ科(ローズウッド)。 Loganiaceae (アメリカンジャスミン、Strychnos spp.); Menispermaceae (ムーンシード); パパベラ科(ケシ、クサノオウ)。 キンポウゲ科(トリカブト、デルフィニウム)。 アカネ科(キニーネ樹皮、イペカク)。 ミカン科(柑橘類、ピロカルパス)、ナス科(タバコ、トマト、ジャガイモ、ベラドンナ、ヘンバネ、チョウセンアサガオ)。 アルカロイドは、分泌促進物質(胞子を持つ植物)、裸子植物、単子葉植物にはほとんど見られません。 しかし、後者の中では、ヒガンバナ科(アマリリス、スイセン)とユリ科(コルチカム、ヘレボルス)が重要なアルカロイド含有科である。 ケシ科 (ケシ科) は、そのすべての種にアルカロイドが含まれているという点で珍しいです。 ほとんどの植物科は中間の位置を占めますが、すべてではありませんが、属または関連属の一部の種にはアルカロイドが含まれています。 したがって、キンポウゲ科(キンポウゲ科)のトリカブト属およびデルフィニウム属の種にはアルカロイドが含まれていますが、同じ科の他のほとんどの属(アネモネ、キンポウゲ属、トロリウス)にはアルカロイドが含まれていません。 通常、特定の属または関連属には、同じまたは構造的に関連したアルカロイドが含まれます。 たとえば、ナス科 (ナス科) の 7 つの異なる属にはヒヨスチアミンが含まれています。 単純なアルカロイドは、多くの植物学的に関連のない植物で見つかることがよくありますが、より複雑なアルカロイド (コルヒチンやキニーネなど) の分布は、通常、そのようなアルカロイドの含有量が際立った特徴となる 1 つの種または属の植物に限定されます。 アルカロイドとして広く知られている化合物の例には、純粋な形で単離された最初のアルカロイドであるモルヒネ (ケシ、ケシ、Papaver somniferum) が含まれます (Serturner、1805)。 ニコチン (タバコ、Nicotiana tabacum); ストリキニーネ (Strychnos nux-vomica および S. ignatii)。 キニーネ(キニーネの皮、キナ)。 コニイン (ヘムロック、Conium maculatum) は、最初に合成されたアルカロイドです (A. Ladenburg、1886)。 最後の 3 つのアルカロイドは、それぞれ 1819 年、1820 年、1826 年にペルチェとカベンによって単離されました。 現代のアルカロイドの例は、降圧剤および精神安定剤として医学で使用されるレセルピン (Rauvolfia serpentina) です。


命名法と分類。アルカロイドの命名法は、化合物の複雑さと歴史的な理由の両方により体系化されていません。 すべての名前には接尾辞 -in が付いており、さまざまな方法で由来しています。植物の属名 (Hydrastis canadensis のヒドラスチンと Atropa belladonna のアトロピン) から来ています。 植物の種名から(コカインはエリスロキシロン・コカから) アルカロイドが単離される薬用植物の名前から(英語の麦角 - 麦角からのエルゴタミン)。 特定された生理学的活動から(古代ギリシャの睡眠の神モルフェウスからのモルヒネ)。 個人名から(ペルチェリンは化学者ピエール・ジョゼフ・ペルティエにちなんで命名され、アルカロイドのグループはこのアルカロイドの名前にちなんで命名されました - ペルティエリングループ)。 ペルチェは、エメチン (1817)、コルヒチン (1819)、ストリキニーネ (1819)、ブルシン (1820)、シンコニン (1820)、キニーネ (1820)、カフェイン (1820)、ピペリン (1821)、コニイン (1826) など、多くのアルカロイドを単離しました。 )、テバイン(1835)、そしてついでに言えば、彼がその名前を付けた緑色の植物色素クロロフィル。 一般的に使用される 2 つのシステムは、アルカロイドが存在する植物属に従って、または分子構造の類似性に基づいてアルカロイドを分類します。 排泄源によってメンバーがグループ化されているアルカロイドのクラスは、トリカブト、アスピドスペルム、キナ、麦角、マオウ、イボガ、イペカク、ルピナス、アヘンケシ、ラウウォルフィア、ラグワート、ジャガイモ、ストリクノス (嘔吐ナッツ) およびヨヒンベのアルカロイドです。 化学分類は、アルカロイドの特定のグループのメンバーに共通する窒素炭素分子骨格の特徴に基づいています。 主な構造クラスには、ピリジン (ニコチン)、ピペリジン (ロベリン)、トロパン (ヒヨスチアミン)、キノリン (キニーネ)、イソキノリン (モルヒネ)、インドール (シロシビン、メキシコの幻覚性キノコの有効成分、レセルピンおよびストリキニーネ)、イミダゾール (ピロカルピン) が含まれます。 )、ステロイド (トマト由来のトマチジン)、ジテルペノイド (アコニチン)、プリン (紅茶とコーヒーのカフェイン、紅茶とココアのテオフィリン、紅茶とココアのテオブロミン) アルカロイド:



生物発生。アルカロイド化学の最も刺激的で魅力的な側面の 1 つは、植物におけるアルカロイドの合成です。 過去数十年にわたり、化学者たちはさまざまなアルカロイドを合成するための多くの生物遺伝学的スキームを提案してきました。 これらのスキームのほとんどは、アルカロイドがフェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、酢酸塩およびテルペン残基、メチオニン、およびアントラニル酸、リジン、オルニチンなどの他のアミノ酸などの比較的単純な前駆体から形成されるという考えに基づいています。 ほとんどのアルカロイドの構造は、いくつかのよく知られた化学反応を使用して、このような単純な前駆体から理論的に推定できます。 このような生物遺伝学的概念を使用して、生理学的条件下でアミノ酸誘導体からいくつかの単純なアルカロイドが合成されています。 放射性トレーサーの助けを借りて、これらの理論は実験的にテストされました。 アルカロイドの生合成研究には、標識された前駆体を植物に導入し、その後 (適切な成長期間の後に) アルカロイドを単離することが含まれます。 得られたアルカロイドは連続的な切断反応にさらされ、標識された原子の位置が決定されます。 この方法は、植物内でチロシンからテバイン、コデイン、モルヒネが順番に生成されることを実証しました。


同様の実験により、他の多くのアルカロイド (ニコチン、ヒヨスチアミン、ペロチン、パパベリン、コルヒチン、グラミン) がアミノ酸から合成されることが実証されました。 現在、アルカロイドの生合成研究では質的飛躍が見られ、アミノ酸、酢酸塩、メバロノラクトンだけでなく、場合によっては大きな中間化合物を植物生合成系に導入することに成功しています。 植物におけるアルカロイドの機能はよくわかっていません。 おそらくアルカロイドは植物の代謝(新陳代謝)の副産物であるか、タンパク質合成の予備、動物や昆虫に対する化学的保護、生理学的プロセス(成長、代謝、生殖)の調節因子、あるいは解毒や中和物質の最終生成物として機能するのでしょう。植物に害を及ぼす可能性のある蓄積。 これらの説明はそれぞれ、特定の場合には真実である可能性がありますが、植物の 85 ~ 90% にはアルカロイドがまったく含まれていません。 アルカロイドの薬理活性はその構造に応じて大きく異なります。 その中には鎮痛剤や麻薬(モルヒネ、コデイン)も含まれます。 中枢神経系の強力な興奮剤(ストリキニーネ、ブルシン)、散瞳剤(瞳孔を広げる)剤(アトロピン、ヒヨスチアミン)、縮瞳剤(瞳孔を収縮させる)剤(フィゾスチグミン、ピロカルピン)です。 一部のアルカロイドはアドレナリン作動性活性を示し、交感神経系を興奮させ、心臓の活動を刺激し、血圧を上昇させます(エフェドリン、エピネフリン)。 血圧を下げるものもあります (レセルピン、プロトベラトリン A)。 アルカロイドはその生理活性により強力な毒物であるため、医療に利用されることが多い。
最も重要なアルカロイド。ヒヨスチアミンの光学的に不活性な形態であるアトロピンは、フィゾスチグミンや有機リン系殺虫剤などの抗コリンエステラーゼ物質による中毒に対する効果的な解毒剤として医学で広く使用されています。 気管支けいれんを効果的に緩和し、瞳孔を拡張します。 有毒な用量は、視覚障害、唾液分泌の抑制、血管拡張、高熱(発熱)、興奮およびせん妄(愚かさ)を引き起こします。
ビンブラスチンとビンクリスチン。ツルニチニチソウ (ニチニチソウ、以前はビンカ ロセアとして知られていた) には、強力な抗がん剤のビンブラスチンやビンクリスチンを含む多くの複雑なアルカロイドが含まれています。 ツルニチニチソウに含まれる活性アルカロイドの濃度はごくわずかであるため、工業生産には大量の植物原料が必要です。 したがって、1 g のビンクリスチンを単離するには、500 kg の根を処理する必要があります。 ビンブラスチンはさまざまな形態の癌の治療に使用され、特にホジキン病 (リンパ肉芽腫症) および絨毛膜癌に効果的です。 ビンクリスチンは急性白血病の治療に使用され、他の薬剤と組み合わせてリンパ肉芽腫症にも使用されます。

他の辞書で「アルカロイド」が何であるかを見てください。

    - (アラビア語の al kali alkali とギリシャ語の exidos の類似点から)。 主に植物由来の有機アルカリ。 化学と医学で使用されます。 あらゆる薬用植物の有効成分が化学的に純粋な形で含まれています... ... ロシア語外来語辞典

    - (中世ラテン語の acali akali 種とギリシャ語の eidos 種に由来) 主に植物由来の窒素含有環状化合物の大きなグループ。 すべてのアルカロイドは窒素含有塩基であり、化学構造に従って分類されます。 大百科事典

    アルカロイド- (アラビア語、アルカリアルカリ、ギリシャ語のエイドス種に由来)、植物から単離された窒素含有化合物の名前で、塩基の特性を持ち、ほとんどの場合、強力な生理学的効果を持ちます。 これらの化合物の最初のものはモルヒネから得られました。 偉大な医学百科事典

    含窒素有機物 天然(主に植物)由来のベース。 いくつか割り当てられています 千A.(動物では約50個だけが見つかった)。 この科の植物には特にそれらが豊富に含まれています。 マメ科植物、ケシ、ナス科、キンポウゲ科、ゴノキ科、キク科。 で… … 生物事典