מה הם אלקלואידים. סוגים, מאפיינים ושימוש באלקלואידים; דוגמאות ורשימות תרופות. טיפול בכינין ובמלריה

אלקלואידים

הרעיון של אלקלואידים

אלקלואידים הם קבוצה גדולה של תרכובות טבעיות. שמם (אלקלואיד - דומה לאקלי) מעיד על תכונתם המבדילה המשותפת - הם בסיסים חנקניים.

תרכובות אלו הן בעיקר ממקור צמחי. הם נוצרים בתהליך הביוסינתזה מחומצות אמינו ונמצאים בצמחים בצורה של מלחים עם חומצות אורגניות.

עד כה בודדו יותר מ-5000 אלקלואידים, עבור 3000 מהם הוקם המבנה המולקולרי.

מאז ימי קדם, תכשירים צמחיים המכילים אלקלואידים שימשו לטיפול במחלות שונות. וכיום, למרות נוכחותם של מספר רב של חומרים מרפא סינתטיים, אלקלואידים לא איבדו את משמעותם בבית המרקחת.

המבנה הכימי של אלקלואידים משמש כמודל סינתטי להשגת תרופות חדשות שהן פשוטות יותר במבנה ולרוב יעילות יותר.

סיווג ומינוח של אלקלואידים

אלקלואידים מסווגים לפי שלושה קריטריונים:

מבנה כימי

מסלול ביוסינתטי

מעיינות טבעיים

בביוכימיה של צמחים מבחינים בין שלושה סוגים של אלקלואידים:

אלקלואידים אמיתיים. הם מסונתזים מחומצות אמינו ובסיס המבנה שלהם הם הטרוסיקלים חנקניים;

פרוטואלקלואידים. הם אינם מכילים שבר הטרוציקלי, אלא הם אמינים צמחיים וגם נוצרים מחומצות אמינו;

פסאודואלקלואידים הם תרכובות המכילות קבוצת אמינו, אך לא נוצרות מחומצות אמינו. אלה כוללים טרפן ואלקלואידים סטרואידליים.

הסיווג העקבי והאוניברסלי ביותר של אלקלואידים מבוסס על המבנה של ההטרוציקל החנקני הראשי. זה, בשילוב עם הסיווג לפי מקורות צמחיים, כמעט ממצה.

אלקלואידים בודדים נושאים תמיד שמות טריוויאליים שנגזרו משם ממקור צמחי טבעי. זה כמעט בלתי אפשרי להשתמש במינוח שיטתי בסדרת האלקלואידים בגלל מורכבות המבנה שלהם.

הנציגים החשובים ביותר של קבוצת אלקלואידים Phenethylamine

EPHEDRINE הוא אלקלואיד המצוי במינים רבים של שרביטן (Ephedra) ממשפחת השרביטנים, ממנו הוא מבודד יחד עם איזומר התריאו שלו, פסאודואפדרין. המבשר הביוכימי של אפדרין הוא פנילאלנין. לפי המבנה, אפדרין הוא אנלוגי של קטכולאמינים, לפי פעולה תרופתית הוא קרוב לתרופות מקבוצת האדרנלין ומהווה סוכן אדרנומימטי. ברפואה הוא משמש לטיפול באסתמה של הסימפונות ומחלות אלרגיות אחרות, להגברת לחץ הדם, להרחבת אישונים ובמקרה של הרעלה בכדורי שינה ותרופות. לאפדרין יש השפעה מגרה על מערכת העצבים המרכזית.

קבוצת פירולידין

מתילציה ביולוגית של פרולין מייצרת את הבטאין שלו (מלח אמוניום רבעוני) - אלקלואיד סטהידריןהכלול ב סטכוס offlcinalis ל. ועוד כמה צמחים:

בעלים אריתרוקסילון קוקהמכיל נגזרת של פירולידין - אלקלואיד היגרין, בעל השפעה ביולוגית מגרה כללית:

היגרין נוצר כתוצאה מתמורות ביוכימיות של אורניתין ומהווה חוליית ביניים בביוסינתזה של אלקלואידים אחרים. קוקה- נגזרות טרופין.

תוכן המאמר

אלקלואידים.מאז ימי קדם, אנשים השתמשו באלקלואידים כתרופות, רעלים ושיקוי כישוף, אך המבנה של רבות מהתרכובות הללו נקבע לאחרונה יחסית. המונח "אלקלואיד" ("דמוי אלקליין") הוצע בשנת 1819 על ידי הרוקח וו. מייסנר. ההגדרה המודרנית הראשונה (1910), שניתנה על ידי E. Winterstein ו-G. Trier, מתארת את האלקלואיד במובן הרחב כחומר המכיל חנקן בעל אופי עיקרי של מקור צמחי או בעלי חיים; בעוד שאלקלואיד אמיתי חייב לעמוד בארבעה תנאים: 1) אטום החנקן חייב להיות חלק ממערכת הטרוציקלית; 2) התרכובת חייבת להיות בעלת מבנה מולקולרי מורכב; 3) עליו להפגין פעילות פרמקולוגית משמעותית; ו-4) להיות ממקור צמחי.

עד כה בודדו יותר מ-10,000 אלקלואידים מסוגים מבניים שונים, אשר עולה על מספר התרכובות הידועות מכל סוג אחר של חומרים טבעיים. באופן לא מפתיע, ההגדרה הקלאסית של Winterstein-Trier מיושנת: התרכובות הנחשבות על ידי רוב הכימאים והפרמקולוגים כאלקלואידים, אינן עומדות בכל הדרישות שלה. למשל, לקולכיצין ולפיפרין אין אופי בסיסי, ואילו לקולכיצין וכאלה ב-פנילאתילאמינים, כמו מסקלין, אינם הטרוציקלים:

הדרישה לנוכחות שבר מחזורי במבנה המולקולה אינה כוללת מרשימת האלקלואידים נגזרות פשוטות של אמוניום נמוכות מולקולריות, כמו גם פוליאמינים מחזוריים, כגון פוטרסין H 2 N (CH 2) 4 NH 2, spermidine H 2 N (CH 2) 4 NH (CH 2) 3 NH 2 וזרעמין H 2 N (CH 2) 3 NH (CH 2) 4 NH (CH 2) 3 NH 2. יחד עם זאת, הדרישה לנוכחות חנקן במצב חמצון שלילי (s.o.) קובעת את ההכללה ברשימת האלקלואידים של אמינים (s.o. –3), תחמוצות אמינים (–1), אמידים (–3) ו. מלחי אמוניום רבעוני (–3 ), אך אינו כולל תרכובות ניטרו (+3) וניטרוסו (+1). יחד עם זאת, חשוב להקפיד על מצב של תפוצה מוגבלת בחיות בר, אחרת כמעט כל התרכובות החנקניות הטבעיות יצטרכו להיות מסווגות כאלקלואידים. ההגדרה של אלקלואידים שהציע פלטייר נוחה בכך שהיא מאשרת את ההקצאה לאלקלואידים של רוב אותן תרכובות, שלמרות שנחשבות מסורתיות לאלקלואידים, היה צריך להחריג ממספרן לפי ההגדרה הקלאסית של Winterstein-Trier. אלה הם, למשל, קולכיצין, פיפרין, ב-פנילאתילאמינים, ריצינין, ג'נטיאנין, בופוטוקסין. מכיוון שמבנה התרכובת קובע את השתייכותה לאלקלואידים, ניתן לסווג גם אנטיביוטיקה במבנה המקביל (לדוגמה, ציקלוסרין, גליוטוקסין, מיטומיצין C, פניצילין, סטרפטומיצין וסטרפטוניגרין) כאלקלואידים:

התייחסות להיסטוריה.

תחילת הכימיה של אלקלואידים מיוחסת בדרך כלל לשנת 1803, כאשר ל.-ש. Papaver somniferum- תערובת של אלקלואידים, שהוא כינה נרקוטין. ואז בשנת 1805 דיווח פ. סרטורנר על בידוד מורפיום מאופיום. הוא הכין כמה מלחים של מורפיום והראה שהמורפיום הוא שקובע את הפעולה הפיזיולוגית של האופיום. מאוחר יותר (1810) עיבד ב' גומז את התמצית האלכוהולית של קליפת הקנצ'ונה עם אלקלי והשיג מוצר גבישי, שאותו כינה "צ'ינצ'ונינו". פ' פלטייר וג'יי קאונטו בפקולטה לתרופות בסורבון (1820) בודדו שני אלקלואידים מ"צ'ינצ'ונינו", הנקראים כינין וצ'ינצ'ונין. מאוחר יותר, החוקרים השיגו יותר משני תריסר בסיסים מתמציות של קליפת קנצ'ונה וצמחים מהסוג Remidgia ( רמיג'יה) משפחה. מטורף יותר. בין 1820 ל-1850 בודדו ותוארו מספר רב של אלקלואידים מסוגים חדשים ומגוונים. ביניהם, אקוניטין מצמחים מהסוג אקוניט ( חוֹנֵק הַדוֹב, מתאבק) - אחד החומרים הרעילים ביותר ממקור צמחי; אטרופין - צורה לא פעילה אופטית של היוסציאמין וחומר מידריאטי רב עוצמה (אפילו 4 שעות 10 -6 גלגרום להרחבת אישונים) קולכיצין - אלקלואיד של קולכיקום סתיו, המשמש לטיפול בגאוט; קוניין הוא בעל עניין היסטורי מיוחד, שכן הוא זה שהפך למכשיר ההוצאה להורג של סוקרטס בשנת 399 לפני הספירה, כאשר הפילוסוף הגדול נאלץ לשתות קערה של חליטת רוש ( קוניום מקולאטום); קודאין - אלקלואיד קרוב למורפיום, שהוא משכך כאבים ונוגד שיעול רב ערך; פיפרין הוא אלקלואיד פלפל שחור ( פייפר ניגרום); ברברין הוא אלקלואיד משורשי הברבריס המצוי ( ברבריס וולגריס); סטריכנין הוא אלקלואיד רעיל ביותר שנמצא בזרעי צ'יליבוקה ( Strychnos nux vomica) ומשמש לכמה מחלות לב ולהדברת מכרסמים; אמטין נמצא בשורש של איפקאק ( Cephaelis ipecacuanha, שורש הקאה) - חומר הקאה ואנטי פרוטוזואלים, המשמש לטיפול בדיזנטריה אמבית; קוקאין נמצא בעלים של צמחים טרופיים מהסוג Erythroxylum, בעיקר בקולה ( E. קוקה), משמש ברפואה כחומר הרדמה מקומית:

שְׁכִיחוּת.

אלקלואידים נמצאים לעתים קרובות כמלחים של חומצות צמחיות. חלקם נמצאים בצמחים בתרכובות עם סוכרים (למשל, סולנין בתפוחי אדמה Solanum tuberosumועגבניות Lycopersicon esculentum), אחרים בצורה של אמידים (כגון פיפרין מפלפל שחור) או אסטרים (קוקאין מהעלים Erythroxylum coca), ועוד אחרים נשמרים במצב מוצק ברקמות מתות, כגון תאי קליפת המוח. אלקלואידים מפוזרים בדרך כלל בצורה לא אחידה בחלקים שונים של הצמח. בדרך כלל, מספר אלקלואידים נמצאים בצמח המכיל אלקלואידים בבת אחת, לפעמים עד 50.

תפוצת האלקלואידים מוגבלת בדרך כלל למשפחות ולסוגים מסוימים של ממלכת הצמחים; נדיר שכל החברים בקבוצות טקסונומיות גדולות יותר או רובם מכילים אלקלואידים. למרות שכ-40% ממשפחות הצמחים מכילות לפחות מין אחד נושא אלקלואידים, אלקלואידים נמצאו רק ב-9% מתוך למעלה מ-10,000 סוגים. בין האנגיוספרמים, הם נמצאים בשפע בחלק הדו-פסיגיים, במיוחד במשפחות Apocynaceae(קוובראצ'ו, קליפת פריירה, קנדיר); חומרים מרוכבים(סמרטוט, אמברוזיה); Berberidaceae(ברברי אירופאי); קטניות(מטאטא, דלעת, תורמוס); Lauraceae(עץ ורוד); Loganiaceae(יסמין אמריקאי, מינים Strychnos); menispermaceae(זרעי ירח); papaveraceae(פרג, סילאן); Ranunculaceae(אקוניט, דלפיניום); rubiaceae(קליפת כינין, איפקאק); Rutaceae(הדרים, פילוקרפוס), Solanaceae(טבק, עגבנייה, תפוחי אדמה, בלדונה, חינה, סמים). אלקלואידים נמצאים רק לעתים נדירות ב- cryptogamous (נבג), ג'מנוספרמים וחד-צמיתים. עם זאת, בין האחרונים Amaryllidaceae(אמריליס, נרקיס) ו Liliaceae(קולכיקום, הלבור) הן משפחות חשובות הנושאות אלקלואידים. משפחת פרג ( papaveraceae) יוצא דופן בכך שכל מיניו מכילים אלקלואידים. רוב משפחות הצמחים תופסות עמדת ביניים, כאשר לא כולם, אך חלק מהמינים של הסוג או סוגים קרובים מכילים אלקלואידים. אז, סוגי סוגים חוֹנֵק הַדוֹבו דָרְבָנִיתבמשפחת החמאה ( Ranunculaceae) מכילים אלקלואידים, בעוד שרוב הזנים האחרים מאותה משפחה ( כלניות, רנוקולוס, טרוליוס) אינם מכילים אלקלואידים. בדרך כלל, סוג נתון או סוגים קרובים מכילים אלקלואידים זהים או קשורים מבחינה מבנית; לדוגמה, שבעה סוגים שונים של משפחת נר הלילה ( Solanaceae) מכילים הואסיאמין. אלקלואידים פשוטים נמצאים לרוב בצמחים רבים ובלתי קשורים מבחינה בוטנית, בעוד שתפוצתם של אלקלואידים מורכבים יותר (כגון קולכיצין וכינין) מוגבלת בדרך כלל למין אחד או לסוג אחד של צמחים, אשר התוכן של אלקלואיד כזה הוא מאפיין ייחודי עבורם.

דוגמאות לתרכובות המוכרות בדרך כלל כאלקלואידים הן מורפיום (פרג אופיום, Papaver somniferum) הוא האלקלואיד הראשון שבודד בצורתו הטהורה (Serturner, 1805); ניקוטין (טבק, ניקוטיאנה טבקום); סטריכנין ( Strychnos nux vomicaו S. ignatii); כינין (קליפת כינין, סינצ'ונה); קונאין (רוש, קוניום מקולאטום) הוא האלקלואיד המסונתז הראשון (A. Ladenburg, 1886). שלושת האלקלואידים האחרונים בודדו על ידי פלטייר וקאונט ב-1819, 1820 ו-1826, בהתאמה. דוגמה לאלקלואיד מודרני הוא סרפין (סרפנטין rauwolfia, Rauvolfia serpentina), המשמש ברפואה כחומר להורדת לחץ דם ומרגיע:

מינוי וסיווג.

המינוח של אלקלואידים לא עבר שיטתיות, הן בגלל מורכבות התרכובות והן מסיבות היסטוריות. לכל השמות יש את הסיומת -in והם מיוצרים בדרכים שונות: מהשמות הגנריים של צמחים (הידרסטין מ Hydrastis canadensisואטרופין מ אטרופה בלדונה); משמות המינים של צמחים (קוקאין מ אריתרוקסילון קוקה); משמות צמח המרפא ממנו בודד האלקלואיד (ארגוטמין מהאנגלית ergot - ergot); מהפעילות הפיזיולוגית שהתגלתה (מורפיום ממורפיאוס - אל השינה היווני הקדום); משם פרטי (פלטיארין נקראת על שמו של הכימאי פייר ג'וזף פלטייר; קבוצת אלקלואידים, קבוצת הפלטיארין, נקראת על שם אלקלואיד זה). פלטייר זיהה מספר אלקלואידים - אמטין (1817), קולכיצין (1819), סטריכנין (1819), ברוסין (1820), צינצ'ונין (1820), כינין (1820), קפאין (1820), פיפרין (1821), קוניין (1826). ), תביין (1835) ובין היתר פיגמנט הצמח הירוק כלורופיל, לו נתן את שמו.

שתי מערכות נפוצות מסווגות אלקלואידים לפי סוג הצמחים שבהם הם מופיעים או לפי דמיון במבנה המולקולרי. מחלקות האלקלואידים שחבריהם מקובצים לפי מקור ההפרשה הם אלו של אקוניט, אספידוספרם, קינצ'ונה, ארגוט, שרביטן, איבוגה, איפקאק, תורמוס, פרג אופיום, ראווולפיה, סמרטוט, תפוח אדמה, סטריכנוס (קיא) ויוהימבה. הסיווג הכימי מבוסס על התכונות של שלד חנקן-פחמן מולקולרי המשותף לחברי קבוצת אלקלואידים זו. המחלקות המבניות העיקריות כוללות פירידין (ניקוטין), פיפרידין (לובלין), טרופאן (היוסציאמין), קינולין (כינין), איזוקינולין (מורפיום), אינדול (פסילוציבין, העיקרון הפעיל של פטריות הזיה מקסיקניות, רזרבין וסטריכנין), אימידיזול (פילוקרפינאזול) ), אלקלואידים סטרואידים (טומטידין מעגבניה), דיטרפנואיד (אקוניטין), פורין (קפאין מתה וקפה, תיאופילין מתה ותיאוברומין מתה וקקאו):

ביוגנזה.

אחד ההיבטים המרגשים והמרתקים ביותר בכימיה של אלקלואידים הוא הסינתזה שלהם בצמחים. במהלך העשורים האחרונים, כימאים הציעו תוכניות ביוגנטיות רבות לסינתזה של אלקלואידים שונים. רוב התכניות הללו מבוססות על הרעיון שאלקלואידים נוצרים מבשרים פשוטים יחסית, כגון פנילאלנין, טירוזין, טריפטופן, היסטידין, שאריות אצטט וטרפן, מתיונין וחומצות אמינו אחרות כגון חומצה אנתרנילית, ליזין ואורניתין. ניתן להפיק תיאורטית את המבנים של רוב האלקלואידים ממבשרים פשוטים כאלה באמצעות כמה תגובות כימיות ידועות. מספר אלקלואידים פשוטים יוצרו מנגזרות חומצות אמינו בתנאים פיזיולוגיים תוך שימוש במושגים ביוגנטיים כאלה. בעזרת תוויות רדיואקטיביות, תיאוריות אלו עברו אימות ניסיוני.

מחקרים ביו-סינתטיים של אלקלואידים כוללים החדרה של מבשרים מסומנים לצמחים, ולאחר מכן (לאחר תקופת צמיחה נאותה) בידוד של אלקלואידים. האלקלואידים המתקבלים נתונים לתגובות ביקוע עוקבות כדי לקבוע את מיקומם של האטומים המסומנים. שיטה זו הדגימה שתביין, קודאין ומורפיום נוצרים ברצף בצמח מטירוזין:

פונקציות של אלקלואידים

בצמחים אינו מובן היטב. אולי אלקלואידים הם תוצרי לוואי של חילוף החומרים בצמחים, או שהם משמשים עתודה לסינתזת חלבונים, הגנה כימית מפני בעלי חיים וחרקים, מווסתים של תהליכים פיזיולוגיים (גדילה, חילוף חומרים ורבייה) או תוצר סופי של ניקוי רעלים, נטרול חומרים, הצטברות אשר עלול להזיק לצמח. כל אחד מההסברים הללו עשוי להיות נכון במקרים ספציפיים, אך 85-90% מהצמחים אינם מכילים אלקלואידים כלל.

פעילות פרמקולוגית

אלקלואידים משתנים מאוד בהתאם למבנה. ביניהם משככי כאבים ותרופות (מורפיום, קודאין); חומרים ממריצים רבי עוצמה של מערכת העצבים המרכזית (סטריכנין, ברוסין), חומרים מידריאטיים (כלומר הרחבת אישונים) (אטרופין, היוסציאמין) וחומרים מיוטיים (כלומר התכווצות אישונים) (פיסוסטיגמין, פילוקרפין). חלק מהאלקלואידים מפגינים פעילות אדרנרגית, מעוררים את מערכת העצבים הסימפתטית, ממריצים את פעילות הלב ומגבירים את לחץ הדם (אפדרין, אפינפרין). אחרים - לחץ דם נמוך יותר (reserpine, protoveratrin A). בשל פעילותם הפיזיולוגית, אלקלואידים רבים, בהיותם רעלים חזקים, משמשים ברפואה.

אלקלואידים עיקריים.

אטרופין

- צורה לא פעילה אופטית של ה-Hyoscyamine, נמצא בשימוש נרחב ברפואה כתרופה יעילה להרעלה עם חומרים אנטיכולינאסטראז, כגון פיסוסטיגמין וחומרי קוטלי פוספטים אורגניים. זה מקל ביעילות ברונכוספזם, מרחיב את האישון וכו'. מינונים רעילים גורמים להפרעות ראייה, דיכוי רוק, הרחבת כלי דם, היפרפירקסיה (חום), תסיסה והזיות (מצפון).

וינבלסטין ווינקריסטין.

Periwinkle ( Catharanthus roseus, שנקרא בעבר וינקה רוזאה) מכיל אלקלואידים מורכבים רבים, ביניהם חומרים אנטי סרטניים רבי עוצמה vinblastine ווינקריסטין. היות וריכוז האלקלואידים הפעילים בפרינקל זניח, יש צורך בכמויות אדירות של חומרים צמחיים לייצורם התעשייתי. אז, כדי לבחור 1 גיש לעבד את וינקריסטין 500 ק"גשורשים. Vinblastine משמש לטיפול בצורות שונות של סרטן ויעיל במיוחד במחלת הודג'קין (לימפוגרנולומטוזיס) וקרצינומה כוריונית. Vincristine מטפל בלוקמיה חריפה, ובשילוב עם תרופות אחרות - מחלת הודג'קין.

קודאין

הוא אלקלואיד האופיום הנפוץ ביותר. ניתן לבודד אותו מאופיום (0.2 עד 0.7%), להכין על ידי מתילציה של מורפיום, או הפחתה ודה-מתילציה של תביין. קודאין הוא משכך כאבים נרקוטי ונוגד שיעול. הוא פחות רעיל ופחות ממכר ממורפיום.

קולכיצין

מבודד מפתילים וזרעים ממינים שונים קולכיקום, בדרך כלל Colchicum autumnale(סתיו קולכיקום). זהו אלקלואיד ניטרלי המשמש לטיפול בגאוט ולהשגת תאי צמחים בעלי סט כפול של כרומוזומים.

קוֹקָאִין

מתקבל מעלי קוקה Erythroxylum coca) או מסונתז מאקגונין מבודד מחומרים צמחיים. זהו חומר הרדמה מקומית רב עוצמה והוא כלול בתערובת ברומפטון, המשמשת להקלה על הכאב העז הנלווה לשלב האחרון של הסרטן. השפעתו המעוררת על מערכת העצבים המרכזית מפחיתה את ההרגעה והחלשת הנשימה כתוצאה משימוש במורפיום או מתדון, המשמשים כמשככי כאבים נרקוטיים בתערובת ברומפטון. התמכרות לקוקאין מגיעה מהר מאוד. הוא נכלל ברשימת החומרים הכפופים לבקרה קפדנית במיוחד.

קָפֵאִין

נמצא בקפה, תה, קקאו, קולה ומטה (תה פרגוואי). מיליוני אנשים ברחבי העולם צורכים אותו כחלק ממשקאות רבים. קפאין מופק בדרך כלל מתה, אבק תה, פסולת תה, או על ידי סובלימציה כאשר קפה נקל. זה יכול להיות מסונתז גם מתיאוברומין. לקפאין יש השפעה מעוררת על מערכת העצבים המרכזית והלב וכלי הדם, משמש להמרצת פעילות הלב, הנשימה, וכנוגד להרעלת מורפיום וברביטורט. זה חלק ממוצרים עם השמות המסחריים אמפירין, פיורינול, קפרגוט, ויגרין.

לובלין

הכלול בלובליה ( לובליה אינפלטה) ובעל השפעה דומה לזו של ניקוטין. מסיבה זו, הוא מוכנס להרכב של טבליות המאפשרות הפסקת עישון. במינונים קטנים הוא מסוגל לעורר נשימה, ולכן הוא משמש במקרים של חנק, הרעלת גזים, כלומר. מתי לעורר נשימה. מינונים גדולים, להיפך, משתקים את הנשימה.

מסקלין

הכלול בלופופור וויליאמס ( Lophophora williamsii, השם המקסיקני הוא peyote או mezcal) fam. קקטוס והוא הזיה. פייוט שימש כבר זמן רב בטקסים אינדיאנים מקסיקנים ואמריקאים. אכילת פיוטה גורמת להרחבת אישונים, המלווה בתפיסה חריגה ומוזרה של צבע. אורות מהבהבים ותמונות משתנות מאפיינים את השלב הראשוני של חזיונות. ואז הצבעים דוהים, האדם הופך לרדום ונרדם. מסקלין מציג את אותה השפעה כמו חומר צמחי לא מטופל.

מוֹרפִין

הוא אלקלואיד האופיום החשוב ביותר. הוא מופק מהמיץ החלבי היבש שיוצא מחתכים בראש הבוסרי של פרג האופיום ( Papaver somniferum). מורפיום מכיל קבוצות הידרוקסיל פנוליות ואלכוהוליות. זהו משכך כאבים נרקוטי ומשמש לשיכוך כאבים. עם זאת, שימוש ממושך בו מוביל להתמכרות וגורם לבחילות, הקאות, עצירות.

נִיקוֹטִין.

אלקלואיד נוזלי זה בודד בצורתו הטהורה בשנת 1828 על ידי פוסלט וריימן. המקור העיקרי שלו הוא טבק ( ניקוטיאנה טבקום), הייצור השנתי של עלים מהם עולה על 5 מיליון טון ניקוטין נמצא גם בסוגים שונים של אזוב, זנב סוס ועוד כמה צמחים. בעת עישון, רוב הניקוטין נהרס או מתאדה. ניקוטין הוא רעל חזק. בכמויות קטנות הוא ממריץ את הנשימה, אך בכמויות גדול הוא מדכא את העברת הדחפים בגנגלים הסימפתטיים והפאראסימפטיים. המוות נובע מהפסקת הנשימה. לניקוטין השפעה חזקה על מערכת הלב וכלי הדם, הגורם לכיווץ כלי דם היקפי, טכיקרדיה ועלייה בלחץ הדם הסיסטולי והדיאסטולי. ניקוטין (בדרך כלל בצורת סולפט) משמש כקוטל חרקים באירוסולים ואבקות.

פילוקרפין.

אלקלואיד אימידאזול זה מתקבל מעלים של שיחים אפריקאים שונים. פילוקרפוס. ההידרוכלוריד והניטראט שלו הם חומרים כולינומימטיים (הפעולה דומה לעירור של קולטנים כולינרגיים) ומיוטים (התכווצות אישונים עם ירידה בו זמנית בלחץ התוך עיני). השימוש העיקרי בפילוקרפין הוא לטיפול בגלאוקומה. הוא משמש גם להגברת הפעילות של בלוטות הזיעה ובלוטות הרוק, עם טפטוף עקב דלקת כליות, עם הרעלות מסוימות (כספית או עופרת) ועוד. Pilocarpine ניתן גם דרך הפה או תת עורי, במקביל להחדרת חוסמי גנגליוניים, כדי לעורר הפרשת ריור.

רסרפין.

Rauwolfia הוא צמח מרפא עתיק; דיווחים על השימוש בו מתוארכים לשנת 1000 לפני הספירה. באיורוודה ההינדית מומלץ לטיפול בדיזנטריה, הכשות נחש וכנוגד חום. פעילות יתר לחץ דם (הורדת לחץ דם) של השורשים Rauwolfia serpentina, שהתגלה ב-1933, מוסבר על ידי נוכחותו של האלקלואיד סרפין. לרזפין יש גם השפעה מרגיעה. לכן, הוא משמש לעתים להפחתת לחץ דם גבוה ולהגברת התרגשות בנוירוזה, היסטריה ומתח. תופעות הלוואי כוללות נמנום, ברדיקרדיה (ירידה בקצב הלב), ריור מוגזם, בחילות, שלשולים, הפרשה מוגברת של מיץ קיבה ודיכאון.

סקפולאמין

הוא חומר אנטיכולינרגי. הוא משמש לעתים קרובות כדי להקל על עוויתות מעיים בקוליטיס ספסטי, גסטרואנטריטיס וכיבי קיבה, כחומר הרגעה לעוררות נפשית. בשל פעולתו האנטי-הפרשנית של סקופולמין, הוא משמש להפחתת הפרשת כיח בזמן הרדמה (לקדם נרקוס ובמהלך ניתוחים), לדיכוי הפרשת מיץ קיבה בטיפול בכיב קיבה ולהפחתת הפרשות של רירית האף בזמן הצטננות ואלרגיות. מחלות:

סטריכנין.

אגוז הקאה (צ'יליבוחה, Strychnos nux vomica) מכיל בין 1.5 ל-5% אלקלואידים, בעיקר סטריכנין או ברוסין (דימתוקסיסטריכנין). סטריכנין הוא רעיל ביותר, פועל בעיקר על חוט השדרה, מוביל לעוויתות (עוויתות), ומשמש להדברת חיות מזיקות. הוא משמש ברפואה לשיתוק הקשור לנגעים במערכת העצבים המרכזית, בהפרעות כרוניות במערכת העיכול ובעיקר כטוניק כללי במצבים שונים של תת-תזונה וחולשה, וכן למחקרים פיזיולוגיים ונוירו-אנטומיים.

טובוקורארין.

Curare, רעל מפורסם המשמש את האינדיאנים מדרום אמריקה לדחיסת חצים, הוא תמצית יבשה מקליפת העץ והגבעולים של מינים מסוימים. Strychnos (S. toxiferaוכו.). ישנם ארבעה זנים של קוראר, שקיבלו את שמם בהתאם לשיטת האריזה: קלאבש-קורה ("דלעת", ארוזה בדלעות מיובשות קטנות, כלומר קלאבש), סיר-קואר ("עציץ", כלומר מאוחסן בעציצי חרס) , "תיק" (בשקיות ארוגות קטנות) ו-tubo-curare ("צינור", ארוז בשפופרות במבוק באורך 25 ס"מ). מכיוון של-curare, ארוז בשפופרות במבוק, הייתה הפעולה התרופתית החזקה ביותר, האלקלואיד העיקרי נקרא טובוקרארין. ההידרוכלוריד שלו משמש בניתוח להרפיית שרירי השלד. Tubocurarine כלוריד משמש גם לטיפול בטטנוס ועוויתות מהרעלת סטריכנין.

קווינידין

- דיאסטראומר כינין - נמצא בקליפת הקינצ'ונה (לדוגמה, סינצ'ונה סוצ'ורברה) בסכומים שבין 0.25 ל-1.25%. זוהי תרופת לב אנטי-ריתמית המשמשת למניעת פרפור פרוזדורים (פרפור פרוזדורים).

כִּינִין.

לפני מלחמת העולם השנייה, כינין היה התרופה היחידה נגד מלריה. כאשר אספקת קליפת הקינצ'ונה מג'אווה הופסקה על ידי המלחמה, ננקטו אמצעי חירום להשגת תרופות סינתטיות נגד מלריה. כינין משמש גם להכנת משקאות טוניק תוססים. לאחרונה, כינין חזר לחשיבותו כתרופה נגד מלריה לטיפול בצורת מלריה עמידה לכלורוקין (מלריה פולמיננטית של שלושה ימים).

אמטין

- האלקלואיד העיקרי של שורש האיפקאק ( Cephaelis ipecacuanhaאוֹ Cephaelis acuminata) ובודד על ידי P. Peltier ו-F. Magendie בשנת 1817. הוא משמש לטיפול בדיזנטריה אמבית, pyorrhea alveolar ומחלות אמביות אחרות. אמטין הוא חומר הקאה ומכייח.

ארגונובין

אפדרין.

הסינים משתמשים ב-ma-huang, תערובת של חלקי צמחים מעל הקרקע, כבר למעלה מ-5,000 שנה. שרביטן אקוויסנטינה

האתר מספק מידע התייחסות למטרות מידע בלבד. אבחון וטיפול במחלות צריכים להתבצע תחת פיקוחו של מומחה. לכל התרופות יש התוויות נגד. דרוש ייעוץ מומחה!

אלקלואידיםיש סביבנו הרבה יותר ממה שאנחנו מדמיינים לעצמנו.. אתר) יספר לכם עליהם.

אלקלואידים הם תרכובות אורגניות המכילות חַנקָן. יש הרבה אלקלואידים בעולם. הם נמצאים בעיקר בצמחים, אבל יש כמה אלקלואידים המיוצרים על ידי פטריות ואפילו חיים ימיים. הנוסחאות הכימיות של אלקלואידים הן גם מאוד מאוד מגוונות, וכך גם השפעת האלקלואידים על גוף האדם.

האלקלואידים הראשונים שהתגלו על ידי האנושות

למרות העובדה שהפעולה של אלקלואידים רבים הייתה ידועה לאנשים לפני כמה אלפי שנים, ניתן לתארך את המחקר של חומרים אלה מקרוב למאה התשע-עשרה. האלקלואיד הראשון שהתגלה על ידי מדענים היה מוֹרפִין. זה נקרא בדרך זו לכבודו של אל השינה מורפיוס. מורפיום שימש במקור כחומר הרגעה. המאה התשע-עשרה התאפיינה בגילוי של כמה אלקלואידים ברצף. זה קסנטין, אטרופין, סטריכנין, קפאין, סוסאין, ניקוטין וקוקאין. הרשימה רחוקה מלהיות מלאה.

בתנאי מעבדה, האלקלואיד הושג לראשונה ממש בסוף אותה המאה התשע-עשרה בגרמניה. מדענים ברחבי העולם לא הצליחו להרכיב סיווג אחד של חומרים אלה. ישנם מספר סיווגים שבהם אלקלואידים מקובצים לפי מגוון אינדיקטורים. אולי זה נובע מהעובדה שההרכב הכימי של אלקלואידים הוא מאוד מאוד הטרוגני.

איך נראים אלקלואידים? היכן מייצרים אותם?

מנקודת מבט של תכונות כימיות, כל האלקלואידים דומים זה לזה. רוב האלקלואידים הם אבקות גבישיות, חסרות ריח ומרירות בטעמן. בין האלקלואידים יש כאלה שהם תמיסות שומניות. ויש כאלה שיש להם צבע צהבהב.

אלקלואידים מיוצרים במהלך פירוק חומצות אמינו ונמצאים בעיקר בצמחים. יתר על כן, בחלקים שונים של אותו צמח יכולה להיות תכולת אלקלואידים שונה לחלוטין. ועוד יותר מזה, יכול להיות אלקלואיד אחד בפירות, ושונה לגמרי בשורשים.

אלקלואיד ייחודי מיוצר על ידי צפרדעים טרופיות. אולי תופתעו, אבל גוף האדם מייצר גם חומרים הדומים מאוד מבחינה כימית לאלקלואידים. חומרים אלו הם סרוטונין ואדרנלין. לכן, בספרות מסוימת אתה עשוי לגלות שהם נקראים אלקלואידים, וזו לא טעות.

כיצד מתקבלים אלקלואידים?

אלקלואידים מתקבלים בדרכים שונות. אבל לרוב חומרי הגלם נטחנים ומעובדים עם ממיסים אורגניים. לאחר מכן, החומר המתקבל מעורבב עם חומצות. כאן האלקלואידים מגיבים ומשקעים בצורת מלחים כאשר הם נשטפים במים. נראה שהכל לא קשה בכלל. אבל יש לחזור על מחזור זה פעמים רבות על מנת לטהר את האלקלואיד מזיהומים. הכל נקרא הוֹצָאָה.

תפקידם של אלקלואידים באורגניזם חי

לאלקלואידים תפקיד חשוב בחיי האורגניזמים שבהם הם מיוצרים. אלקלואידים מסוימים מגינים על ה"מאסטר" שלהם מפני התקפת פתוגנים. ישנם אלקלואידים שמונעים מכל אורגניזמים אחרים לאכול את הצמח, כי כולם מאוד לא נעימים, מרים בטעמם. מי יאכל את זה? ואלקלואידים ממלאים תפקיד חשוב בתהליכים הפנימיים של הצמיחה והחיים של ה"בעלים" שלהם.

למה אנשים צריכים אלקלואידים?

קשה להפריז בשימוש באלקלואידים ברפואה. לרוב האלקלואידים יש השפעה חזקה על מערכת העצבים המרכזית. חלקם משפיעים גם על מערכת העצבים ההיקפית, מצב כלי הדם, השרירים. ישנם אלקלואידים המעכבים התפתחות ניאופלזמות בגוף, ישנם אלקלואידים משככי כאבים המקלים על לחץ דם גבוה או מגבירים לחץ דם נמוך. ישנם אלקלואידים שמנרמלים את טמפרטורת הגוף, מעכבים הקאות ועוד הרבה הרבה יותר. חלק מהאלקלואידים הם חלק מתוספי תזונה (תוספים פעילים ביולוגית), וחלקם כל כך חזקים ומסוכנים שהם נמכרים רק במרשם רופא. בין האלקלואידים יש גם כאלה שהם סמים או רעלים מסוכנים.

תודה

על אודות אלקלואידיםכולנו לא יודעים יותר מדי.

מהם החומרים הללו ולמה הם נחוצים בכלל?

חפש את התשובה לשאלה זו במאמרים אחרים בסעיף זה .. אתר) יעזור לך ללמוד לא כל כך על האלקלואידים עצמם, אלא על הצמחים המכילים את האלקלואידים הללו.

אילו צמחים מכילים אלקלואידים אליפטים?

האלקלואידים מקבוצה זו נמצאים בעיקר בצמחים דרומיים. אבל כולם יודעים פלפלתאוֹ פלפל חריףמכיל אלקלואיד קפסאיצין. ככל שהפלפל חריף יותר, כך הוא מכיל יותר אלקלואיד. דברים שימושיים. מפעיל את זרימת הדם. הוא נמצא בשימוש נרחב לזרימת דם לאזורים פצועים, במחלות מפרקים. פלפל חריף גדל באמריקה הלטינית, במערב אפריקה, בדרום אירופה. יחד עם זאת, לפלפלים החריפים יש גם זנים מתוקים יותר, אשר, עם זאת, חסרי תועלת לחלוטין לטיפול.

באיזו תדירות אתה שותה תה?

כן, כל יום ויותר מפעם אחת ביום. אז תה מכיל גם אלקלואידים. זה גם מקור לקפאין. יתרה מכך, בכמה זני תה יש פי שניים יותר קפאין מאשר, למשל, בקפה הליברי. לכן, היזהר עם תה, במיוחד אם יש לך בעיות בלב או בכלי הדם.

לאחרונה, האופנה לפרגוואי התפשטה בכל העולם. תה בן זוג. הוא מכיל גם אלקלואידים. הכל אותו קפאין. נכון, הוא מכיל פחות קפאין מאשר תה סיני. בהקשר זה, אנו יכולים לומר כי אנשים הסובלים מעוררות יתר או מחלות לב, עדיף לשתות בן זוג פרגוואי מאשר תה סיני.

ועוד צמח שמספק לרבים מאיתנו אלקלואיד הוא קולה.

מי מאיתנו מעולם לא ניסה את המשקאות התוססים המפורסמים?

אין כאלה, כנראה. אז, משקאות אמיתיים "ממותגים" מכילים תמצית מפרי העץ הזה. הם מכילים די הרבה אלקלואידים. הכל אותו קפאין, והוסיף לו תיאוברומין. תמצית פרי קולה משמשת גם ברפואה להפעלת פעילות הלב, לעורר את מערכת העצבים. בבתי המרקחת ניתן לקנות תמיסת קולה, תמצית יבשה ותמצית נוזלית שהם תוספי תזונה טוניקיים חזקים (תוספים פעילים ביולוגית). לפני השימוש, עליך להתייעץ עם מומחה.

ביקורות

אני לא שותה קפה ולא כשאני לא מודד לחץ דם, רק תה, עולש, מיץ חמוציות, ורד בר, ואפילו עשבי תיבול סילבניה, למרות שצריך לדעת לשתות את זה. אף פעם לא הבנתי מה זה אלכוהול.

אני חושב שצמחים יכולים להיות שונים, אבל כתוצאה מכך, אלקלואיד אחד מבודד והוא זהה מכל צמח.

Bala, Sida Cordifolia הוא שיח פורח בקוטר של עד 2 מטר, תכולת אפדרין מ-0.8 עד 1.2% גדלה כמו עשב שוטה באזור הדרום, גם הצמח רמריה צנוח והיברידית רמריה ממשפחת הפרג מכיל אלקלואידים פרוטופין, אפדרין .

ומה זה צמח הבאלה הזה?

מעטים יודעים שהאפדרין מכיל לא רק את צמח השרביטן, אלא גם את באלה ממשפחת ה-Malvaceae.

אני רוצה לומר לגבי תה, זה מה: אני שותה אותו משנת 1980 ושותה אותו חזק, אבל ... אני שותה אותו רק לאחר אכילה, כיב לא יתאפשר על בטן ריקה. כשאתה שותה תה עם סוכר, עם הזמן זה מתחיל לכאוב באזור הלב, אותו דבר קורה מקפה. אם מקפידים על כללי תלונות אלו על כאבים בלב ועם הזמן הלחץ מתייצב, בהתחלה תהיה עלייה במי שישתו מעט קפה או תה. הדבר היחיד הוא שאתה צריך לשתות את זה כל יום, אחרת הראש שלך כואב ושום כדור מהראש שלך לא יעזור. ככה.11

ואכן, אנו שותים תה כל יום. חשבתי שיש בו דברים טובים. אבל מסתבר שמדובר באלקלואידים. אלקלואידים מתאמצים איכשהו. הם רעילים וכל מיני דברים. כמובן, אני לא אפסיק לשתות תה. ומעולם לא שתיתי קולה. לגבי חבר, אלו חדשות עבורי. תמיד חשבתי שזה משקה חזק מאוד ולא כל האנשים יכולים אפילו לשתות אותו. מסתבר שיש בו פחות קפאין מאשר תה רגיל. וגם לגבי קפה, הגילוי שיש זנים עם תכולת קפאין נמוכה.

אלקלואידים
מאז ימי קדם, אנשים השתמשו באלקלואידים כתרופות, רעלים ושיקוי כישוף, אך המבנה של רבות מהתרכובות הללו נקבע לאחרונה יחסית. המונח "אלקלואיד" ("דמוי אלקליין") הוצע בשנת 1819 על ידי הרוקח וו. מייסנר. ההגדרה המודרנית הראשונה (1910), שניתנה על ידי E. Winterstein ו-G. Trier, מתארת את האלקלואיד במובן הרחב כחומר המכיל חנקן בעל אופי עיקרי של מקור צמחי או בעלי חיים; בעוד שאלקלואיד אמיתי חייב לעמוד בארבעה תנאים: 1) אטום החנקן חייב להיות חלק ממערכת הטרוציקלית; 2) התרכובת חייבת להיות בעלת מבנה מולקולרי מורכב; 3) עליו להפגין פעילות פרמקולוגית משמעותית; ו-4) להיות ממקור צמחי. עד כה בודדו יותר מ-10,000 אלקלואידים מסוגים מבניים שונים, אשר עולה על מספר התרכובות הידועות מכל סוג אחר של חומרים טבעיים. אין זה מפתיע שההגדרה הקלאסית של Winterstein - Trier מיושנת: התרכובות הנחשבות על ידי רוב הכימאים והפרמקולוגים כאלקלואידים אינן עומדות בכל הדרישות שלה. לדוגמה, קולכיצין ופיפרין אינם בסיסיים, בעוד שקולכיצין ו-b-phenylethylamines כגון מסקלין אינם הטרוציקלים:

מורכבות מבנית היא מושג מעורפל מכדי להיכלל בהגדרה: מה שקשה עבור כמה כימאים נראה פשוט עבור אחרים. פעילות פרמקולוגית היא קריטריון מצער, שכן חומרים רבים מציגים זאת כאשר הם נמצאים במינונים מספקים. אם תכלול אותו בהגדרה, תצטרך לציין את רמת המינונים. חומרים רבים בעלי מבנה של אלקלואידים קלאסיים מתקבלים מחומרים שאינם ממקור צמחי - רקמות בעלי חיים, פטריות (כולל עובשים), חיידקים. אז ההגדרה החדשה של המונח "אלקלואיד", מצד אחד, צריכה לכסות את המספר הגדול ביותר האפשרי של תרכובות המסווגות כאלקלואידים על ידי רוב החוקרים, ומצד שני, לא לכלול מחלקות כאלה של תרכובות המכילות חנקן טבעיות כמו אמינים אליפטים, חומצות אמינו, סוכרי אמינו, חלבונים ופפטידים, חומצות גרעין, חומצות, נוקלאוטידים, פטרינים, פורפירינים וויטמינים. ההגדרה הבאה, שהוצעה על ידי W. Peltier, עומדת בתנאים אלה ולכן זכתה להכרה רחבה: אלקלואיד הוא תרכובת אורגנית מחזורית המכילה חנקן במצב חמצון שלילי ובעלת תפוצה מוגבלת בין יצורים חיים. הדרישה לנוכחות של שבר מחזורי במבנה המולקולרי אינו כולל מרשימת האלקלואידים נגזרות אמוניום פשוטות במשקל מולקולרי נמוך, כמו גם פוליאמינים מחזוריים, כגון פוטרסין H2N(CH2)4NH2, spermidine H2N(CH2)4NH(CH2) 3NH2 וזרעמין H2N(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2. יחד עם זאת, הדרישה לנוכחות חנקן במצב חמצון שלילי (s.o.) קובעת את ההכללה ברשימת האלקלואידים של אמינים (s.o. -3), תחמוצות אמינים (-1), אמידים (-3) ורבעוניים. מלחי אמוניום (-3), אך אינו כולל תרכובות ניטרו (+3) וניטרוסו (+1). יחד עם זאת, חשוב להקפיד על מצב של תפוצה מוגבלת בחיות בר, אחרת כמעט כל התרכובות החנקניות הטבעיות יצטרכו להיות מסווגות כאלקלואידים. ההגדרה של אלקלואידים שהציע פלטייר נוחה בכך שהיא מאשרת את ההקצאה לאלקלואידים של רוב אותן תרכובות, שלמרות שנחשבות מסורתיות לאלקלואידים, היה צריך להחריג ממספרן לפי ההגדרה הקלאסית של Winterstein-Trier. אלה הם, למשל, קולכיצין, פיפרין, b-phenylethylamines, ricinin, gentianin, bufotoxin. מכיוון שמבנה התרכובת קובע את השתייכותה לאלקלואידים, ניתן לסווג גם אנטיביוטיקה במבנה המקביל (לדוגמה, ציקלוסרין, גליוטוקסין, מיטומיצין C, פניצילין, סטרפטומיצין וסטרפטוניגרין) כאלקלואידים:

התייחסות להיסטוריה.תחילת הכימיה של אלקלואידים מיוחסת בדרך כלל לשנת 1803, כאשר ל.-ש. דרון בודד מאופיום, המיץ החלבי המיובש באוויר של הפרג המרדי (אופיום) Papaver somniferum, תערובת של אלקלואידים, שהוא כינה נרקוטין. ואז בשנת 1805 דיווח פ. סרטורנר על בידוד מורפיום מאופיום. הוא הכין כמה מלחים של מורפיום והראה שהמורפיום הוא שקובע את הפעולה הפיזיולוגית של האופיום. מאוחר יותר (1810) טיפל B. Gomez בתמצית האלכוהולית של קליפת הסינצ'ונה עם אלקלי והשיג מוצר גבישי, שאותו כינה "צ'ינצ'ונינו". P. Pelletier ו-J. Caventou בפקולטה לתרופות בסורבון (1820) בודדו שני אלקלואידים מ"צינצ'ונינו", הנקראים כינין וצ'ינצ'ונין. מאוחר יותר, חוקרים השיגו יותר משני תריסר בסיסים מתמציות קליפת cinchona וצמחים מהסוג Remijia, fam. מטורף יותר. בין 1820 ל-1850 בודדו ותוארו מספר רב של אלקלואידים מסוגים חדשים ומגוונים. ביניהם, אקוניטין מצמחים מהסוג אקוניט (Aconitum, מתאבק) הוא אחד החומרים הרעילים ביותר ממקור צמחי; אטרופין - צורה לא פעילה אופטית של היוססיאמין וסוכן מידריאטי רב עוצמה (אפילו 4x10-6 גרם גורם להרחבת אישונים); קולכיצין - אלקלואיד של קולכיקום סתיו, המשמש לטיפול בגאוט; קוניין הוא בעל עניין היסטורי מיוחד, שכן הוא היה זה שהפך למכשיר ההוצאה להורג של סוקרטס בשנת 399 לפני הספירה, כאשר הפילוסוף הגדול נאלץ לשתות כוס עם חליטת רוש (Conium maculatum); קודאין - אלקלואיד קרוב למורפיום, שהוא משכך כאבים ונוגד שיעול רב ערך; פיפרין - אלקלואיד של פלפל שחור (Piper nigrum); berberine - אלקלואיד משורשי הברברי הנפוץ (Berberis vulgaris); סטריכנין, אלקלואיד רעיל ביותר הכלול בזרעי הצ'יליבוקה (Strychnos nux-vomica) ומשמש למחלות לב מסוימות ולהדברת מכרסמים; אמטין נמצא בשורש האיפקאק (Cephaelis ipecacuanha, שורש הקאה) - חומר הקאה ואנטי פרוטוזואה המשמש לטיפול בדיזנטריה אמבית; קוקאין נמצא בעלים של צמחים טרופיים מהסוג Erythroxylum, בעיקר בקוקה (E. coca), משמש ברפואה כחומר הרדמה מקומית:

שְׁכִיחוּת. אלקלואידים נמצאים לעתים קרובות כמלחים של חומצות צמחיות. חלקם קיימים בצמחים בשילוב עם סוכרים (למשל סולנין בתפוח האדמה Solanum tuberosum ועגבנייה Lycopersicon esculentum), אחרים בצורת אמידים (למשל פיפרין מפלפל שחור) או אסטרים (קוקאין מעלים של Erythroxylum coca), ועוד אחרים נמשכים במצב מוצק ברקמות מתות, כגון תאי קליפת המוח. אלקלואידים מפוזרים בדרך כלל בצורה לא אחידה בחלקים שונים של הצמח. בדרך כלל, בצמח המכיל אלקלואידים, נמצאים מספר אלקלואידים בבת אחת, לעיתים עד 50. תפוצת האלקלואידים מוגבלת בדרך כלל למשפחות וזנים מסויימים של ממלכת הצמחים; נדיר שכל החברים בקבוצות טקסונומיות גדולות יותר או רובם מכילים אלקלואידים. למרות שכ-40% ממשפחות הצמחים מכילות לפחות מין אחד נושא אלקלואידים, אלקלואידים נמצאו רק ב-9% מתוך למעלה מ-10,000 סוגים. בין האנגיוספרמים, הם נמצאים בשפע בחלק מהדקוטים, במיוחד במשפחות ה-Apocynaceae (קווברכו, קליפת פרירה, קנדיר); Compositae (סמרטוט, סמרטוט); Berberidaceae (ברבריס אירופאי); Leguminosae (מטאטא, דלעת, תורמוס); Lauraceae (רוזווד); Loganiaceae (יסמין אמריקאי, Strychnos spp.); Menispermaceae (זרעי ירח); Papaveraceae (פרג, celandine); Ranunculaceae (אקוניט, דלפיניום); Rubiaceae (קליפת כינין, איפקאק); Rutaceae (הדרים, pilocarpus), Solanaceae (טבק, עגבנייה, תפוחי אדמה, בלדונה, חינה, סמים). אלקלואידים נמצאים רק לעתים נדירות ב- cryptogamous (נבג), ג'מנוספרמים וחד-צמיתים. עם זאת, בין האחרונים, Amaryllidaceae (אמריליס, נרקיס) ו-Liliaceae (colchicum, hellebore) הן משפחות חשובות הנושאות אלקלואידים. משפחת הפרגים (Papaveraceae) יוצאת דופן בכך שכל מיניה מכילים אלקלואידים. רוב משפחות הצמחים תופסות עמדת ביניים, כאשר לא כולם, אך חלק מהמינים של הסוג או סוגים קרובים מכילים אלקלואידים. לפיכך, מינים מהסוגים Aconite ו- Delphinium ממשפחת ה-ranunculaceae (Ranunculaceae) מכילים אלקלואידים, בעוד שרוב הזנים האחרים מאותה משפחה (כלנית, Ranunculus, Trollius) אינם מכילים אלקלואידים. בדרך כלל, סוג נתון או סוגים קרובים מכילים אלקלואידים זהים או קשורים מבחינה מבנית; לדוגמה, שבעה סוגים שונים ממשפחת צלילי הלילה (Solanaceae) מכילים היוסציאמין. אלקלואידים פשוטים נמצאים לרוב בצמחים רבים ובלתי קשורים מבחינה בוטנית, בעוד שתפוצתם של אלקלואידים מורכבים יותר (כגון קולכיצין וכינין) מוגבלת בדרך כלל למין אחד או לסוג אחד של צמחים, אשר התוכן של אלקלואיד כזה הוא מאפיין ייחודי עבורם. דוגמאות לתרכובות המוכרות ברבים כאלקלואידים הן מורפיום (פרג אופיום, Papaver somniferum) - האלקלואיד הראשון שבודד בצורתו הטהורה (Serturner, 1805); ניקוטין (טבק, Nicotiana tabacum); סטריכנין (Strychnos nux-vomica ו-S. ignatii); כינין (קליפת כינין, סינצ'ונה); coniine (רוש, Conium maculatum) - האלקלואיד המסונתז הראשון (A. Ladenburg, 1886). שלושת האלקלואידים האחרונים בודדו על ידי פלטייר וקאונט ב-1819, 1820 ו-1826, בהתאמה. דוגמה לאלקלואיד מודרני הוא סרפין (סרפנטין rauwolfia, Rauvolfia serpentina), המשמש ברפואה כחומר להורדת לחץ דם וכסם הרגעה:

מינוי וסיווג.המינוח של אלקלואידים לא עבר שיטתיות, הן בגלל מורכבות התרכובות והן מסיבות היסטוריות. לכל השמות יש את הסיומת -in ונגזרים בדרכים שונות: מהשמות הגנריים של הצמחים (הידרסטין מ-Hydrastis canadensis ואטרופין מ-Atropa belladonna); משמות מינים של צמחים (קוקאין מ-Erythroxylon coca); משמות צמח המרפא ממנו מבודד האלקלואיד (ארגוטמין מהאנגלית ergot - ergot); מהפעילות הפיזיולוגית שהתגלתה (מורפיום ממורפיאוס - אל השינה היווני הקדום); משם פרטי (פלטיארין נקראת על שמו של הכימאי פייר ג'וזף פלטייר; קבוצת אלקלואידים, קבוצת הפלטיארין, נקראת על שם אלקלואיד זה). פלטייר בודד מספר אלקלואידים - אמטין (1817), קולכיצין (1819), סטריכנין (1819), ברוסין (1820), צינצ'ונין (1820), כינין (1820), קפאין (1820), פיפרין (182826), קונאין (182826). ), תביין (1835) ובין היתר פיגמנט הצמח הירוק כלורופיל, לו נתן את שמו. שתי מערכות נפוצות מסווגות אלקלואידים לפי סוג הצמחים שבהם הם מופיעים או לפי דמיון במבנה המולקולרי. מחלקות האלקלואידים שחבריהם מקובצים לפי מקור ההפרשה הם אלו של אקוניט, אספידוספרם, קינצ'ונה, ארגוט, שרביטן, איבוגה, איפקאק, תורמוס, פרג אופיום, ראווולפיה, סמרטוט, תפוח אדמה, סטריכנוס (קיא) ויוהימבה. הסיווג הכימי מבוסס על התכונות של שלד חנקן-פחמן מולקולרי המשותף לחברי קבוצת אלקלואידים זו. המחלקות המבניות העיקריות כוללות פירידין (ניקוטין), פיפרידין (לובלין), טרופאן (היוסציאמין), קינולין (כינין), איזוקינולין (מורפיום), אינדול (פסילוציבין, העיקרון הפעיל של פטריות הזיה מקסיקניות, רזרבין וסטריכנין), אימידיזול (פילוקרפינאזול) ), אלקלואידים סטרואידים (טומטידין מעגבניה), דיטרפנואיד (אקוניטין), פורין (קפאין מתה וקפה, תיאופילין מתה ותיאוברומין מתה וקקאו):

ביוגנזה.אחד ההיבטים המרגשים והמרתקים ביותר בכימיה של אלקלואידים הוא הסינתזה שלהם בצמחים. במהלך העשורים האחרונים, כימאים הציעו תוכניות ביוגנטיות רבות לסינתזה של אלקלואידים שונים. רוב התכניות הללו מבוססות על הרעיון שאלקלואידים נוצרים מבשרים פשוטים יחסית, כגון פנילאלנין, טירוזין, טריפטופן, היסטידין, שאריות אצטט וטרפן, מתיונין וחומצות אמינו אחרות כגון חומצה אנתרנילית, ליזין ואורניתין. ניתן להפיק תיאורטית את המבנים של רוב האלקלואידים ממבשרים פשוטים כאלה באמצעות כמה תגובות כימיות ידועות. מספר אלקלואידים פשוטים יוצרו מנגזרות חומצות אמינו בתנאים פיזיולוגיים תוך שימוש במושגים ביוגנטיים כאלה. בעזרת תוויות רדיואקטיביות, תיאוריות אלו עברו אימות ניסיוני. מחקרים ביו-סינתטיים של אלקלואידים כוללים החדרה של מבשרים מסומנים לצמחים, ולאחר מכן (לאחר תקופת צמיחה נאותה) בידוד של אלקלואידים. האלקלואידים המתקבלים נתונים לתגובות ביקוע עוקבות כדי לקבוע את מיקומם של האטומים המסומנים. שיטה זו הדגימה שתביין, קודאין ומורפיום נוצרים ברצף בצמח מטירוזין:

ניסויים דומים הראו שאלקלואידים רבים אחרים (ניקוטין, היוססיאמין, פלוטין, פפאברין, קולכיצין, גרמין) מסונתזים מחומצות אמינו. נכון לעכשיו, חלה קפיצת מדרגה במחקר על הביוגנזה של אלקלואידים: לא רק חומצות אמינו, אצטט ומוולונולקטון, אלא גם במקרים מסוימים תרכובות ביניים גדולות מוכנסות בהצלחה למערכת הביוסינתזה של הצמח. הפונקציות של אלקלואידים בצמחים אינם מובנים היטב. אולי אלקלואידים הם תוצרי לוואי של חילוף החומרים בצמחים, או שהם משמשים עתודה לסינתזת חלבונים, הגנה כימית מפני בעלי חיים וחרקים, מווסתים של תהליכים פיזיולוגיים (גדילה, חילוף חומרים ורבייה) או תוצר סופי של ניקוי רעלים, נטרול חומרים, הצטברות אשר עלול להזיק לצמח. כל אחד מההסברים הללו עשוי להיות נכון במקרים ספציפיים, אך 85-90% מהצמחים אינם מכילים אלקלואידים כלל. הפעילות הפרמקולוגית של אלקלואידים משתנה מאוד בהתאם למבנה. ביניהם משככי כאבים ותרופות (מורפיום, קודאין); חומרים ממריצים רבי עוצמה של מערכת העצבים המרכזית (סטריכנין, ברוסין), חומרים מידריאטיים (כלומר הרחבת אישונים) (אטרופין, היוסציאמין) וחומרים מיוטיים (כלומר התכווצות אישונים) (פיסוסטיגמין, פילוקרפין). חלק מהאלקלואידים מפגינים פעילות אדרנרגית, מעוררים את מערכת העצבים הסימפתטית, ממריצים את פעילות הלב ומגבירים את לחץ הדם (אפדרין, אפינפרין). אחרים - לחץ דם נמוך יותר (reserpine, protoveratrin A). בשל פעילותם הפיזיולוגית, אלקלואידים רבים, בהיותם רעלים חזקים, משמשים ברפואה.
אלקלואידים עיקריים.אטרופין, צורה לא פעילה אופטית של ה-Hyoscyamine, נמצא בשימוש נרחב ברפואה כתרופה יעילה להרעלה עם חומרים אנטיכולינאסטראזים כגון פיסוסטיגמין וחומרי קוטלי פוספטים אורגניים. זה מקל ביעילות ברונכוספזם, מרחיב את האישון וכו'. מינונים רעילים גורמים להפרעות ראייה, דיכוי רוק, הרחבת כלי דם, היפרפירקסיה (חום), תסיסה והזיות (מצפון).
וינבלסטין ווינקריסטין.פרווינקל (Catharanthus roseus, הידוע בעבר בשם Vinca rosea) מכיל אלקלואידים מורכבים רבים, כולל החומרים האנטי-סרטניים החזקים וינבלסטין ווינקריסטין. היות וריכוז האלקלואידים הפעילים בפרינקל זניח, יש צורך בכמויות אדירות של חומרים צמחיים לייצורם התעשייתי. אז כדי לבודד 1 גרם של וינקריסטין, יש לעבד 500 ק"ג של שורשים. Vinblastine משמש לטיפול בצורות שונות של סרטן ויעיל במיוחד במחלת הודג'קין (לימפוגרנולומטוזיס) וקרצינומה כוריונית. Vincristine מטפל בלוקמיה חריפה, ובשילוב עם תרופות אחרות - מחלת הודג'קין.

ראה מה הם "ALKALOIDS" במילונים אחרים:

- (מערבית אל קאלי אלקלי, ודמיון exidos יווני). אלקליות אורגניות, בעיקר ממקור צמחי; משמש בכימיה ורפואה; העיקרון הפעיל של כל צמח מרפא, בצורה טהורה מבחינה כימית, כלול ... ... מילון מילים זרות של השפה הרוסית

- (ממי הביניים הלטינית אלקלי אלקלי ומיני eidos יווני) קבוצה נרחבת של תרכובות מחזוריות המכילות חנקן, בעיקר ממקור צמחי. כל האלקלואידים הם בסיסים חנקניים, המסווגים לפי המבנה הכימי שלהם ... ... מילון אנציקלופדי גדול

אלקלואידים- (ממינים ערביים, אלקליים ויווניים eidos), שם של תרכובות המכילות חנקן מבודדות מצמחים, בעלות תכונות של בסיסים וברוב המקרים, השפעה פיזיולוגית חזקה. הראשון מבין התרכובות הללו היה מורפיום מ... אנציקלופדיה רפואית גדולה

אורגני המכיל חנקן בסיסים ממקור טבעי (בעיקר צמחי). נבחר כמה אלף א' (בבעלי חיים נמצאו רק 50); צמחים ממשפחה זו עשירים בהם במיוחד. קטניות, פרג, סולאנית, רנוקולוס, אובך, Compositae. AT… … מילון אנציקלופדי ביולוגי