אדריכלות מולקולרית

מתוך "מסתורין מולקולה"

כימיה אורגנית היא כימיה של תרכובות של פחמן. התרכובות של פחמן ומימן נקראות פחמימנים. ישנם אלפי פחמימנים, רבים מהם נמצאים בגז טבעי ובנפט. הפחמימן הפשוט ביותר הוא מתאן - העיקרי רְכִיבגז טבעי. מולקולת המתאן מורכבת מאטום פחמן אחד וארבעה אטומי מימן.
כימאים אוהבים ויזואליים, אז הם יצרו נוסחאות מבניות ומודלים מרחביים שונים. מוצלחים במיוחד הם מודלים מולקולריים חצי כדוריים (קאלוט - מהקאלוטה הצרפתית - כובע עגול) לפי סטיוארט ובריגלב, הלוקחים בחשבון את רדיוס הפעולה של אטומים בודדים.
כדי לבנות מודל מרחבי תלת מימדי של מולקולת המתאן, ניקח אטום פחמן וארבעה אטומי מימן מקופסת המודל ונחבר אותם כך שאטום הפחמן מוקף בארבעה אטומי מימן. לדגם המורכב יש צורה טטרהדרלית.
ככל שאורך השרשרת של האלקנים גדל, נצפה מעבר מגזים לנוזלים, ולאחר מכן לגופים שעווה. כדלקמן מהטבלה. 1, האיברים הראשונים בסדרת האלקנים - מ-C עד C 4 - בלחץ נורמלי ובטמפרטורת החדר - הגזים פנטאן והקסאן הם נוזלים קלים, מוצרים שמנים מ-C15 עד C 7, ומוצקים מ-C.
כבר בתרכובות האורגניות הפשוטות ביותר נמצא קשר קבוע בין מבנה ותכונות. כימאי מנוסה יכול לעתים קרובות להסיק מסקנה לגבי תכונותיו ופעולתו על סמך תוכנית הבנייה של מתחם.
פחמן יכול גם ליצור תרכובות עם מימן המכילות פחות מימן מאלקנים. לדוגמה, ההרכב הכולל של אתילן (אתן) הוא C2H4, כלומר הוא מכיל שני אטומי מימן פחות מאתאן. כאן נוצר קשר כפול בין שני אטומי הפחמן, ושני האטומים כבר במצב שונה מאשר באלקנים, זווית הקשר אינה טטרהדרלית (109°28) - היא 120°.
כדי לבנות את מולקולת האתילן, עלינו לקחת אטומי פחמן קשורים כפולים מקופסת הדגם (איור 4).
באצטילן (אתין C2H2) ישנם שני אטומי פחמן בעלי קשר משולש, זווית הקשר היא 180°. באמצעות אטומי פחמן בצורה של המיספרות תואמות, אנו בונים מודל של מולקולת האצטילן (איור 4).
יש חשיבות רבה לתרכובות מחזוריות, כגון cycloalkaves (cycloparaffins), כגון cyclopentane ו cyclohexane, שהם נציגי הנפטנים שהוזכרו קודם לכן.
החשוב ביותר מבין מה שנקרא תרכובות מחזוריות ארומטיות הוא בנזן. כימאים של המאה הקודמת תהו זמן רב כיצד בנוי חומר התואם את הרכב ה-SHF. תרכובת זו, בלתי רוויה בעליל, מתנהגת בצורה שונה מאוד מאתילן, פרופילן או אצטילן. הארה הגיעה ל-A. Kekule. אומרים שהוא חלם על נחש שנושך את זנבו. אז הוא דמיין את מבנה הטבעת של מולקולת הבנזן ה-26.
הנוסחה מתאימה בצורה הטובה ביותר לאינטראקציה (מצב) המיוחדת של קשרים בבנזן באמצעות מעגל במשושה, היא מבטאת ששלושת זוגות האלקטרונים של טבעת הבנזן משולבים בשישה אחת. להבנה ברורה יותר באיור. 4 מציג דגם חצי כדורי של בנזן.

עמוד 1

תורת הערכיות מילאה תפקיד מרכזי בפיתוח תורת הכימיה בכלל והכימיה האורגנית בפרט. בהתבסס על תורת הערכיות, Kekule הציע שאטום הפחמן הוא ארבע ערכי, ובשנת 1858 הוא ניסה, בהתבסס על הנחה זו, להציג את המבנה של המולקולות והרדיקלים האורגניים הפשוטים ביותר. באותה שנת 1858 הציע הכימאי הסקוטי ארצ'יבלד סקוט קופר (1831-1892) לתאר את הכוחות המחברים בין אטומים (או קשרים, כפי שהם נהוג לכנותם) בצורה של מקפים. לאחר "נבנתה" המולקולה האורגנית הראשונה, התברר למדי מדוע מולקולות אורגניות, ככלל, הן הרבה יותר גדולות ומורכבות מאלו האנאורגניות.

לפי הרעיונות של קקולה, אטומי פחמן יכולים להתחבר זה לזה באמצעות אחד או יותר מארבעת קשרי הערכיות שלהם, ויוצרים שרשראות ארוכות - ישרות או מסועפות. ככל הנראה, לאף אטום אחר אין את היכולת המדהימה הזו במידה שיש לפחמן.

אם כן, אם מדמיין שלכל אטום פחמן יש ארבעה קשרי ערכיות, ולכל אטום מימן יש קשר אחד כזה, נוכל לתאר את שלושת הפחמימנים הפשוטים ביותר (תרכובות שהמולקולות שלהן נוצרות רק על ידי אטומי פחמן ומימן), מתאן CH4, אתאן C2H6 ופרופאן C3H8 , באופן הבא:

על ידי הגדלת מספר אטומי הפחמן, ניתן להמשיך את הרצף הזה, וכמעט ללא הגבלת זמן. על ידי הוספת חמצן (שני קשרי ערכיות) או חנקן (שלושה קשרי ערכיות) לשרשרת הפחמימנים, ניתן לייצג את הנוסחאות המבניות של מולקולות אתנול (C2H6O) ומתילאמין (CH5N):

בהנחה של אפשרות של שני קשרים (קשר כפול) או שלושה קשרים (קשר משולש) בין אטומים סמוכים, אפשר לתאר את הנוסחאות המבניות של תרכובות כגון אתילן (C2H4), אצטילן (C2H2), מתיל ציאניד (C2H3N), אצטון (C3H6O) ) וחומצה אצטית (C2H4O2):

התועלת של נוסחאות מבניות הייתה כה ברורה עד כי כימאים אורגניים רבים אימצו אותן בבת אחת. הם הכירו כמיושנים לחלוטין כל הניסיונות לתאר מולקולות אורגניות כמבנים הבנויים מרדיקלים. כתוצאה מכך, נמצא צורך, בעת כתיבת הנוסחה של תרכובת, להראות את המבנה האטומי שלה.

הכימאי הרוסי אלכסנדר מיכאילוביץ' באטלרוב (1823-1886) השתמש במערכת חדשה זו של נוסחאות מבניות בתורת המבנה של תרכובות אורגניות. בשנות ה-60 של המאה הקודמת הוא הראה כיצד בעזרת נוסחאות מבניות ניתן להסביר בבירור את הסיבות לקיומם של איזומרים (ראה פרק 5). אז, למשל, לאתיל אלכוהול ולאתר דימתיל יש את אותה נוסחה אמפירית C2H6O, אבל הנוסחאות המבניות של תרכובות אלה שונות באופן משמעותי:

לכן, אין זה מפתיע ששינוי בסידור האטומים מוביל לשתי קבוצות של תכונות שונות מאוד. באלכוהול אתילי, אחד מששת אטומי המימן מחובר לאטום חמצן, בעוד שבדימתיל אתר, כל ששת אטומי המימן מחוברים לאטומי פחמן. אטום החמצן מחזיק את אטום המימן חלש יותר מאטום הפחמן, כך שנתרן מתכתי המוסף לאתנול מחליף את המימן (שישית מהסך הכל). נתרן המוסף לאתר דימתיל אינו מחליף מימן כלל. לפיכך, בעת יצירת נוסחאות מבניות, ניתן להנחות אותם תגובה כימית, ונוסחאות מבניות, בתורן, יכולות לעזור להבין את מהות התגובות.

באטלרוב הקדיש תשומת לב מיוחדת לאחד מסוגי האיזומריזם הנקרא טאוטומריזם (איזומריזם דינמי), שבו חלק מהחומרים פועלים תמיד כתערובת של שתי תרכובות. אם אחת מהתרכובות הללו מבודדת בצורתה הטהורה, היא תעבור באופן חלקי מיד לתרכובת אחרת. באטלרוב הראה שהטאוטומריזם נובע ממעבר ספונטני של אטום מימן מאטום חמצן לאטום פחמן שכן (ולהיפך).

על מנת להוכיח במלואה את תקפותה של מערכת נוסחאות המבנה, היה צורך לקבוע את נוסחת המבנה של בנזן, פחמימן המכיל שישה אטומי פחמן ושישה אטומי מימן. זה לא נעשה מיד. נראה היה שאין נוסחה מבנית כזו, שאמנם עומדת בדרישות הערכיות, אך בו-זמנית תסביר את היציבות הגדולה יותר של התרכובת. הגרסאות הראשונות של נוסחאות המבנה של בנזן היו דומות מאוד לנוסחאות של כמה פחמימנים - תרכובות שהן מאוד לא יציבות ואינן דומות בתכונות הכימיות לבנזן.

אטום הפחמן הוא אבן הבניין הבסיסית שממנה בנויות תרכובות אורגניות. על מנת למלא את מעטפת הערכיות בשמונה אלקטרונים (כמו בגז אינרטי), אטום פחמן חייב לזווג את האלקטרונים שלו עם האלקטרונים של ארבעה אטומי מימן.

כתוצאה מהכלאה וזיווג אלקטרונים, מתמלאות גם מעטפת האלקטרון הערכי של פחמן וגם קליפות הערכיות של אטומי מימן. נוצרת תצורה אלקטרונית יציבה במיוחד ונוצרת מולקולת CH 4 יציבה, הנקראת מתאן.

האלקטרונים של אטומים שונים יוצרים זוגות, אשר מסומן באופן סמלי על ידי נקודות. כל זוג אלקטרונים כזה יוצר קשר קוולנטי. מטעמי נוחות, כל אחד מצמדי האלקטרונים הללו מאטומים שונים, או קשר קוולנטי, מתואר בדרך כלל כקו (קשר) המחבר את האטומים המחוברים.

ארבעת הקשרים מאטום הפחמן מייצגים את ארבע הערכיות שיש לאטום הפחמן. באופן דומה, קשר אחד בין כל אטום מימן לפחמן מייצג את הערכיות האחת שיש לכל אטום מימן.

עם זאת, ייצוגים מפושטים אלה אינם משקפים את הגיאומטריה התלת מימדית האמיתית של מולקולת המתאן. למתאן יש מבנה טטרהדרלי עקב הכלאה. כל הזוויות בין קשרי HCH במתאן הן 109.5° (איור 8). המבנה הטטרהדרלי מאפשר לכל אחד מאטומי המימן לתפוס מיקום רחוק ככל האפשר מאטומי מימן שכנים. כתוצאה מכך, כוחות הדחייה בין אטומי מימן סמוכים הופכים למינימליים.

הקשרים הקוולנטיים של פחמן-מימן במתאן הם קשרים חזקים. כדי להשיג מ-1 גרם-מולקולה (1 מול) של מתאן (16 גרם) את אטומי הפחמן והמימן המרכיבים אותה, יהיה צורך להוציא 404 קק"ל של אנרגיה. מכיוון שיש ארבעה קשרי פחמן-מימן במולקולת המתאן, לכל אחד מהם יש אנרגיה ממוצעת של 101 קק"ל/מול. קשר כזה נחשב לקשר קוולנטי חזק מאוד.

פחמן (C) הוא היסוד השישי בטבלה המחזורית של מנדלייב במשקל אטומי של 12. היסוד שייך לא-מתכות ובעל איזוטופ של 14 C. מבנה אטום הפחמן עומד בבסיס כל הכימיה האורגנית, שכן כל החומרים האורגניים כוללים מולקולות פחמן.

אטום פחמן

מיקום הפחמן בטבלה המחזורית של מנדלייב:

• מספר סידורי שישי;
• קבוצה רביעית;
• מחזור שני.

אורז. 1. מיקומו של הפחמן בטבלה המחזורית.

בהתבסס על הנתונים מהטבלה, אנו יכולים להסיק שמבנה האטום של היסוד פחמן כולל שתי קליפות, שעליהן ממוקמים שישה אלקטרונים. ערכיות הפחמן, שהוא חלק מחומרים אורגניים, קבועה ושווה ל-IV. המשמעות היא שיש ארבעה אלקטרונים ברמה האלקטרונית החיצונית, ושניים במפלס הפנימי.

מבין ארבעת האלקטרונים, שניים תופסים מסלול כדורי של 2s, והשניים הנותרים תופסים מסלול 2p בצורת משקולת. במצב הנרגש, אלקטרון אחד עובר מאורביטל 2s לאחד מאורביטלי 2p. כאשר אלקטרון עובר ממסלול אחד למשנהו, אנרגיה מתבזבזת.

לפיכך, לאטום פחמן נרגש יש ארבעה אלקטרונים לא מזווגים. ניתן לבטא את התצורה שלו בנוסחה 2s 1 2p 3. זה מאפשר ליצור ארבעה קשרים קוולנטיים עם יסודות אחרים. לדוגמה, במולקולת מתאן (CH 4), פחמן יוצר קשרים עם ארבעה אטומי מימן - קשר אחד בין ה-s-אורביטלים של מימן ופחמן ושלושה קשרים בין ה-p-אורביטלים של פחמן ל-s-אורביטלים של מימן.

סכימת המבנה של אטום הפחמן יכולה להיות מיוצגת כ-+6C) 2) 4 או 1s 2 2s 2 2p 2.

אורז. 2. מבנה אטום הפחמן.

תכונות גשמיות

פחמן מתרחש באופן טבעי בצורה סלעים. ידועים מספר שינויים אלוטרופיים של פחמן:

• גרָפִיט;
• יהלום;
• קָרַבִּין;
• פֶּחָם;
• פיח.

כל החומרים הללו נבדלים במבנה של סריג הגביש. לחומר הקשה ביותר - יהלום - יש צורה קובית של פחמן. בטמפרטורות גבוהות יהלום הופך לגרפיט בעל מבנה משושה.

אורז. 3. סריג קריסטל של גרפיט ויהלום.

תכונות כימיות

המבנה האטומי של פחמן ויכולתו לחבר ארבעה אטומים של חומר אחר קובעים תכונות כימיותאֵלֵמֶנט. פחמן מגיב עם מתכות ליצירת קרבידים:

• Ca + 2C → CaC 2;
• Cr + C → CrC;
• 3Fe + C → Fe 3 C.

מגיב גם עם תחמוצות מתכות:

• 2ZnO + C → 2Zn + CO 2;
• PbO + C → Pb + CO;
• SnO 2 + 2C → Sn + 2CO.

בטמפרטורות גבוהות, פחמן מגיב עם לא-מתכות, במיוחד עם מימן, ויוצר פחמימנים:

C + 2H 2 → CH 4.

עם חמצן נוצר פחמן פחמן דו חמצניופחמן חד חמצני:

• C + O 2 → CO 2;
• 2C + O 2 → 2CO.

פחמן חד חמצני נוצר גם בעת אינטראקציה עם מים.

הֶמְשֵׁך. להתחלה, ראה № 15, 16/2004

שיעור 5
אורביטלים אטומיים של פחמן

קשר כימי קוולנטי נוצר באמצעות זוגות אלקטרונים מתקשרים נפוצים מהסוג:

יוצרים קשר כימי, כלומר. רק אלקטרונים לא מזווגים יכולים ליצור זוג אלקטרונים משותף עם אלקטרון "זר" מאטום אחר. בעת כתיבת נוסחאות אלקטרוניות, אלקטרונים לא מזווגים ממוקמים בזה אחר זה בתא האורביטלי.
מסלול אטומיהיא פונקציה המתארת ​​את הצפיפות ענן אלקטרוניםבכל נקודה בחלל סביב גרעין האטום. ענן אלקטרונים הוא אזור בחלל שבו ניתן למצוא אלקטרון בסבירות גבוהה.
כדי להרמוני את המבנה האלקטרוני של אטום הפחמן ואת הערכיות של יסוד זה, משתמשים במושגים של עירור של אטום הפחמן. במצב נורמלי (לא נרגש), לאטום הפחמן יש שניים בלתי מזווגים 2 ר 2 אלקטרונים. במצב נרגש (כאשר אנרגיה נספגת) אחד מ-2 ס 2-אלקטרונים יכולים לעבור לחופשי ר-אֲרוּבַּתִי. ואז מופיעים ארבעה אלקטרונים לא מזווגים באטום הפחמן:

זכור כי בנוסחה האלקטרונית של אטום (לדוגמה, עבור פחמן 6 C - 1 ס 2 2ס 2 2ע 2) מספרים גדולים לפני האותיות - 1, 2 - מציינים את מספר רמת האנרגיה. אותיות סו רמציינים את צורת ענן האלקטרונים (אורביטלים), והמספרים מימין מעל האותיות מציינים את מספר האלקטרונים באורביטל נתון. את כל ס- אורביטלים כדוריים:

ברמת האנרגיה השנייה מלבד 2 ס-יש שלושה אורביטלים 2 ר-אורביטלים. אלה 2 רלאורביטלים יש צורה אליפסואידית, בדומה למשקולות, והם מכוונים בחלל בזווית של 90 מעלות זה לזה. 2 ר-אורביטלים מציינים 2 p x, 2ר יו-2 pzלפי הצירים שלאורכם נמצאים האורביטלים הללו.

כאשר נוצרים קשרים כימיים, אורביטלי האלקטרונים מקבלים את אותה צורה. אז, בפחמימנים רוויים, אחד ס-אורביטל ושלושה ר-אורביטלים של אטום פחמן ליצירת ארבעה זהים (היברידיים) sp 3-אורביטלים:

זה - sp 3 - הכלאה.
הַכלָאָה- יישור (ערבוב) של אורביטלים אטומיים ( סו ר) עם היווצרות אורביטלים אטומיים חדשים, הנקראים אורביטלים היברידיים.

לאורביטלים היברידיים יש צורה אסימטרית, מוארכת לכיוון האטום המחובר. ענני אלקטרונים דוחים זה את זה וממוקמים בחלל הכי רחוק שאפשר זה מזה. במקביל, הצירים של ארבעה sp 3-אורביטלים היברידייםמסתבר שהוא מכוון לקודקודים של הטטרהדרון (פירמידה משולשת רגילה).
בהתאם לכך, הזוויות בין האורביטלים הללו הן טטרהדרליות, שוות ל-109°28".
החלק העליון של אורביטלים אלקטרונים יכול לחפוף עם אורביטלים של אטומים אחרים. אם ענני אלקטרונים חופפים לאורך קו המחבר את מרכזי האטומים, אזי קשר קוולנטי כזה נקרא sigma()-bond. לדוגמה, במולקולת אתאן C 2 H 6 נוצר קשר כימי בין שני אטומי פחמן על ידי חפיפה של שני אורביטלים היברידיים. זהו חיבור. בנוסף, כל אחד מאטומי הפחמן עם שלושתו sp 3-אורביטלים חופפים עם ס-אורביטלים של שלושה אטומי מימן, היוצרים שלושה קשרים.

בסך הכל, שלושה מצבי ערכיות עם סוגים שונים של הכלאה אפשריים עבור אטום פחמן. מלבד sp 3-הכלאה קיימת sp 2 - ו sp-הַכלָאָה.
sp 2 -הַכלָאָה- ערבוב אחד ס- ושתיים ר-אורביטלים. כתוצאה מכך, שלוש היברידיות sp 2 -אורביטלים. אלה sp 2 -אורביטלים ממוקמים באותו מישור (עם צירים איקס, בְּ-) ומכוונים לקודקודים של המשולש עם זווית בין האורביטלים של 120°. לא כלאיים
ר-אורביטל מאונך למישור שלושת ההיברידיות sp 2 אורביטלים (מכוונים לאורך הציר ז). בחצי העליון ר-אורביטלים נמצאים מעל המישור, החצי התחתון נמצא מתחת למישור.
סוּג sp 2-הכלאה של פחמן מתרחשת בתרכובות בעלות קשר כפול: C=C, C=O, C=N. יתרה מכך, רק אחד מהקשרים בין שני אטומים (לדוגמה, C=C) יכול להיות קשר. (שאר אורביטלי הקשר של האטום מכוונים לכיוונים מנוגדים.) הקשר השני נוצר כתוצאה מחפיפה של לא היברידי ר-אורביטלים משני צידי הקו המחבר בין גרעיני האטומים.

קשר קוולנטי שנוצר על ידי חפיפה לרוחב ר-אורביטלים של אטומי פחמן שכנים נקראים pi()-bond.

חינוך - תקשורת

בגלל פחות חפיפה של אורביטלים, הקשר -הפחות חזק מהקשר -.
sp-הַכלָאָההוא ערבוב (יישור בצורה ואנרגיה) של אחד s-ואחד
ר-אורביטלים עם היווצרות של שני כלאיים sp-אורביטלים. sp- אורביטלים ממוקמים על אותו קו (בזווית של 180 מעלות) ומכוונים לכיוונים מנוגדים מגרעין אטום הפחמן. שתיים
ר-אורביטלים נשארים לא הכלואים. הם ממוקמים בניצב אחד לשני.
כיוונים - חיבורים. על התמונה sp-אורביטלים מוצגים לאורך הציר y, והשניים הלא כלאיים
ר-אורביטלים - לאורך הצירים איקסו ז.

הקשר הפחמן-פחמן המשולש CC מורכב מקשר - המתרחש בעת חפיפה
sp-אורביטלים היברידיים, ושני קשרים.
הקשר בין פרמטרים כאלה של אטום הפחמן כמו מספר הקבוצות המחוברות, סוג ההכלאה וסוגי הקשרים הכימיים הנוצרים מוצג בטבלה 4.

טבלה 4

קשרים קוולנטיים של פחמן

מספר קבוצות קָשׁוּר עם פחמן	סוּג הַכלָאָה	סוגים משתתף קשרים כימים	דוגמאות לנוסחאות מורכבות
4	sp 3	ארבע - חיבורים
3	sp 2	שלוש - חיבורים ו האחד הוא חיבור
2	sp	שניים - חיבורים ושני חיבורים	H-CC-H

תרגילים.

1. אילו אלקטרונים של אטומים (למשל, פחמן או חנקן) נקראים לא מזווגים?

2. מה המשמעות של המושג "זוגות אלקטרונים משותפים" בתרכובות עם קשר קוולנטי (לדוגמה, CH 4 אוֹ H 2 S )?

3. מהם המצבים האלקטרוניים של אטומים (לדוגמה, C אוֹנ ) נקראים בסיסיים, ואילו מתרגשים?

4. מה המשמעות של המספרים והאותיות בנוסחה האלקטרונית של אטום (לדוגמה, C אוֹנ )?

5. מהו מסלול אטומי? כמה אורביטלים יש ברמת האנרגיה השנייה של אטום C ובמה הם שונים?

6. מה ההבדל בין אורביטלים היברידיים לבין האורביטלים המקוריים מהם נוצרו?

7. אילו סוגי הכלאה ידועים עבור אטום הפחמן ומה הם?

8. צייר תמונה של הסידור המרחבי של האורביטלים עבור אחד המצבים האלקטרוניים של אטום הפחמן.

9. איך קוראים לקשרים כימיים ומה? לפרט-ו-חיבורים בחיבורים:

10. עבור אטומי הפחמן של התרכובות שלהלן, ציין: א) סוג ההכלאה; ב) סוגי הקשרים הכימיים שלו; ג) זוויות קשר.

תשובות לתרגילים לנושא 1

שיעור 5

1. אלקטרונים שהם אחד לכל מסלול נקראים אלקטרונים לא מזווגים. לדוגמה, בנוסחת דיפרקציית האלקטרונים של אטום פחמן נרגש, ישנם ארבעה אלקטרונים לא מזווגים, ולאטום החנקן יש שלושה:

2. שני אלקטרונים המשתתפים ביצירת קשר כימי אחד נקראים זוג אלקטרונים משותף. בדרך כלל, לפני היווצרותו של קשר כימי, אחד האלקטרונים של צמד זה היה שייך לאטום אחד, והאלקטרון השני שייך לאטום אחר:

3. מדינה אלקטרוניתאטום שבו נצפה סדר המילוי של אורביטלים אלקטרוניים: 1 ס 2 , 2ס 2 , 2ע 2 , 3ס 2 , 3ע 2 , 4ס 2 , 3ד 2 , 4ע 2 וכו' נקראים המדינה הראשית. IN מצב נרגשאחד מאלקטרוני הערכיות של האטום תופס מסלול חופשי עם אנרגיה גבוהה יותר, מעבר כזה מלווה בהפרדה של אלקטרונים מזווגים. באופן סכמטי זה כתוב כך:

בעוד שבמצב הקרקע היו רק שני אלקטרונים ערכיים לא מזווגים, במצב הנרגש יש ארבעה אלקטרונים כאלה.

5. מסלול אטומי הוא פונקציה המתארת ​​את הצפיפות של ענן אלקטרונים בכל נקודה בחלל מסביב לגרעין של אטום נתון. ישנם ארבעה אורביטלים ברמת האנרגיה השנייה של אטום הפחמן - 2 ס, 2p x, 2ר י, 2pz. אורביטלים אלה הם:
א) צורת ענן האלקטרונים ( ס- כדור, ר- משקולת);
ב) ר-לאורביטלים יש כיוונים שונים במרחב - לאורך צירים מאונכים זה לזה איקס, yו ז, הם מסומנים p x, ר י, pz.

6. אורביטלים היברידיים שונים מהאורביטלים המקוריים (הלא היברידיים) בצורתם ובאנרגיה. לדוגמה, ס-אורביטלי - צורת כדור, ר- דמות שמונה סימטרית, sp-אורביטל היברידי - דמות שמונה אסימטרית.
הבדלי אנרגיה: ה(ס) < ה(sp) < ה(ר). לכן, sp-אורביטל - מסלול בממוצע בצורתו ובאנרגיה, המתקבל על ידי ערבוב ההתחלתי ס- ו ע-אורביטלים.

7. שלושה סוגים של הכלאה ידועים באטום הפחמן: sp 3 , sp 2 ו sp (ראה את הטקסט של שיעור 5).

9. -קשר - קשר קוולנטי שנוצר על ידי חפיפה חזיתית של אורביטלים לאורך קו המחבר בין מרכזי האטומים.
-קשר - קשר קוולנטי שנוצר בחפיפה לרוחב ר-אורביטלים משני צדי הקו המחבר בין מרכזי האטומים.
- הקשרים מוצגים על ידי הקווים השני והשלישי בין האטומים המחוברים.