Apa itu alkaloid. Jenis, sifat dan kegunaan alkaloid; contoh dan daftar obat. Pengobatan kina dan malaria

alkaloid

Konsep alkaloid

Alkaloid adalah kelompok besar senyawa alami. Nama mereka (alkaloid - mirip dengan alkali) menunjukkan sifat pembeda umum mereka - mereka adalah basa nitrogen.

Senyawa ini terutama berasal dari tumbuhan. Mereka terbentuk dalam proses biosintesis dari asam amino dan ditemukan pada tumbuhan dalam bentuk garam dengan asam organik.

Hingga saat ini, lebih dari 5000 alkaloid telah diisolasi, 3000 di antaranya struktur molekulnya telah ditetapkan.

Sejak zaman dahulu, sediaan herbal yang mengandung alkaloid telah digunakan untuk mengobati berbagai penyakit. Dan saat ini, meskipun terdapat sejumlah besar zat obat sintetik, alkaloid tidak kehilangan signifikansinya di bidang farmasi.

Struktur kimia alkaloid digunakan sebagai model sintetik untuk mendapatkan yang baru obat, lebih sederhana dalam struktur dan seringkali lebih efisien.

Klasifikasi dan nomenklatur alkaloid

Alkaloid diklasifikasikan menurut tiga kriteria:

Struktur kimia

jalur biosintesis

mata air alami

Dalam biokimia tumbuhan, tiga jenis alkaloid dibedakan:

alkaloid sejati. Mereka disintesis dari asam amino dan dasar strukturnya adalah heterosiklik nitrogen;

Protoalkaloid. Mereka tidak mengandung fragmen heterosiklik, tetapi merupakan amina tumbuhan dan juga terbentuk dari asam amino;

Pseudoalkaloid adalah senyawa yang mengandung gugus amino, tetapi tidak terbentuk dari asam amino. Ini termasuk alkaloid terpene dan steroid.

Klasifikasi alkaloid yang paling konsisten dan universal didasarkan pada struktur heterocycle nitrogen utama. Itu, dalam kombinasi dengan klasifikasi menurut sumber tumbuhan, hampir lengkap.

Alkaloid individu selalu menyandang nama sepele yang berasal dari nama dari sumber tumbuhan alami. Praktis tidak mungkin menggunakan nomenklatur sistematis dalam rangkaian alkaloid karena kompleksitas strukturnya.

Perwakilan paling penting dari kelompok alkaloid Phenethylamine

EPHEDRINE adalah alkaloid yang ditemukan di banyak spesies ephedra (Ephedra) dari keluarga ephedra, dari mana ia diisolasi bersama dengan threo isomernya, pseudoephedrine. Prekursor biokimia efedrin adalah fenilalanin. Secara struktur, efedrin adalah analog katekolamin, dengan aksi farmakologisnya dekat dengan obat-obatan dari kelompok adrenalin dan merupakan agen adrenomimetik. Dalam pengobatan, digunakan untuk mengobati asma bronkial dan penyakit alergi lainnya, untuk meningkatkan tekanan darah, melebarkan pupil, dan jika terjadi keracunan dengan obat tidur dan obat-obatan. Efedrin memiliki efek stimulasi pada pusat sistem saraf.

Kelompok pirolidin

Metilasi biologis prolin menghasilkan betaine (garam amonium kuaterner) - alkaloid stahidrin terkandung dalam Stachus offlcinalis L. dan beberapa tanaman lainnya:

di daun Eritroksilon coca mengandung turunan pirolidin - alkaloid hygrin, yang memiliki efek biologis stimulasi umum:

Hygrin terbentuk sebagai hasil transformasi biokimia ornithine dan merupakan perantara dalam biosintesis alkaloid lainnya. Koka- Turunan Tropan.

Isi artikel

ALKALOID. Sejak zaman kuno, orang telah menggunakan alkaloid sebagai obat, racun, dan ramuan sihir, tetapi struktur dari banyak senyawa ini telah ditentukan secara relatif baru-baru ini. Istilah "alkaloid" ("seperti alkali") diusulkan pada tahun 1819 oleh apoteker W. Meissner. Definisi modern pertama (1910), yang diberikan oleh E. Winterstein dan G. Trier, menggambarkan alkaloid dalam arti luas sebagai zat yang mengandung nitrogen dari sifat utama tumbuhan atau hewan; sedangkan alkaloid sejati harus memenuhi empat syarat: 1) atom nitrogen harus menjadi bagian dari sistem heterosiklik; 2) senyawa tersebut harus memiliki struktur molekul yang kompleks; 3) itu harus menunjukkan aktivitas farmakologis yang signifikan, dan 4) berasal dari tanaman.

Hingga saat ini, lebih dari 10.000 alkaloid dari berbagai jenis struktural telah diisolasi, yang melebihi jumlah senyawa yang diketahui dari kelas bahan alami lainnya. Tidak mengherankan, definisi klasik Winterstein-Trier sudah ketinggalan zaman: senyawa yang dianggap oleh sebagian besar ahli kimia dan farmakolog sebagai alkaloid tidak memenuhi semua persyaratannya. Misalnya colchicine dan piperin tidak memiliki sifat dasar, sedangkan colchicine dan semacamnya B-phenylethylamines, seperti mescaline, bukan heterocycles:

Persyaratan untuk keberadaan fragmen siklik dalam struktur molekul tidak termasuk turunan amonium molekul rendah sederhana dari daftar alkaloid, serta poliamina siklik, seperti putresin H 2 N (CH 2) 4 NH 2, spermidine H 2 N (CH 2) 4 NH (CH 2) 3 NH 2 dan sperma H 2 N (CH 2) 3 NH (CH 2) 4 NH (CH 2) 3 NH 2. Pada saat yang sama, persyaratan keberadaan nitrogen dalam keadaan oksidasi negatif (s.o.) menentukan dimasukkannya dalam daftar alkaloid amina (s.o. –3), amina oksida (–1), amida (–3), dan garam amonium kuaterner (–3 ), tetapi tidak termasuk senyawa nitro (+3) dan nitroso (+1). Pada saat yang sama, penting untuk mengamati kondisi distribusi terbatas pada satwa liar, jika tidak, hampir semua senyawa nitrogen alami harus diklasifikasikan sebagai alkaloid. Definisi alkaloid yang diusulkan oleh Peltier nyaman karena menegaskan penetapan alkaloid dari sebagian besar senyawa yang, meskipun secara tradisional dianggap alkaloid, seharusnya dikeluarkan dari nomornya sesuai dengan definisi klasik Winterstein-Trier. Ini adalah, misalnya, colchicine, piperine, B-phenylethylamines, ricinin, gentianin, bufotoxin. Karena struktur senyawa menentukan miliknya alkaloid, antibiotik dari struktur yang sesuai (misalnya, cycloserine, gliotoxin, mitomycin C, penicillin, streptomycin dan streptonigrin) juga dapat diklasifikasikan sebagai alkaloid:

Referensi sejarah.

Awal kimia alkaloid biasanya dikaitkan dengan 1803, ketika L.-Sh. Papaver somniferum- campuran alkaloid, yang disebutnya narkotin. Kemudian pada tahun 1805 F. Serturner melaporkan isolasi morfin dari opium. Dia menyiapkan beberapa garam morfin dan menunjukkan bahwa morfinlah yang menentukan aksi fisiologis opium. Belakangan (1810) B. Gomez mengolah ekstrak alkohol dari kulit kayu cinchona dengan alkali dan memperoleh produk kristal, yang disebutnya "cinchonino". P. Peltier dan J. Caventou di fakultas farmasi Sorbonne (1820) mengisolasi dua alkaloid dari "cinchonino", yang disebut kina dan cinchonine. Belakangan, para peneliti memperoleh lebih dari dua lusin pangkalan dari ekstrak kulit kina dan tumbuhan dari genus Remidgia ( Remijia) keluarga lebih marah. Antara tahun 1820 dan 1850 sejumlah besar alkaloid jenis baru dan bervariasi diisolasi dan dijelaskan. Diantaranya, aconitine dari tumbuhan genus Aconite ( aconite, pegulat) - salah satu zat paling beracun yang berasal dari tumbuhan; atropin - bentuk hyoscyamine yang tidak aktif secara optik dan agen mydriatic yang kuat (bahkan 4 jam 10 -6 G menyebabkan dilatasi pupil) colchicine - alkaloid colchicum musim gugur, digunakan dalam pengobatan asam urat; konyin memiliki kepentingan sejarah tertentu, karena dialah yang menjadi alat eksekusi Socrates pada tahun 399 SM, ketika filsuf besar itu dipaksa untuk meminum semangkuk infus hemlock ( Conium maculatum); kodein - alkaloid yang mirip dengan morfin, yang merupakan agen analgesik dan antitusif yang berharga; piperin adalah alkaloid lada hitam ( Piper nigrum); berberine adalah alkaloid dari akar barberry umum ( Berberi vulgaris); strychnine adalah alkaloid yang sangat beracun yang ditemukan dalam biji cabai ( Strychnos nux vomica) dan digunakan untuk beberapa penyakit jantung dan untuk pemusnahan hewan pengerat; emetine ditemukan di akar ipecac ( Cephaelis ipecacuanha, akar emetik) - agen emetik dan antiprotozoal, digunakan untuk mengobati disentri amuba; kokain ditemukan di daun tanaman tropis genus Eritroksilum, terutama dalam kokas ( E.coca), digunakan dalam pengobatan sebagai anestesi lokal:

Prevalensi.

Alkaloid sering ditemukan sebagai garam dari asam nabati. Beberapa di antaranya terdapat pada tumbuhan dalam senyawa dengan gula (misalnya, solanin dalam kentang Solanum tuberosum dan tomat Lycopersicon esculentum), lainnya dalam bentuk amida (seperti piperin dari lada hitam) atau ester (kokain dari daun Erythroxylum coca), dan yang lainnya diawetkan dalam keadaan padat di jaringan mati, seperti sel kortikal. Alkaloid biasanya tidak merata di seluruh bagian yang berbeda tanaman. Biasanya, beberapa alkaloid ditemukan dalam tanaman yang mengandung alkaloid sekaligus, terkadang hingga 50.

Distribusi alkaloid biasanya terbatas pada famili dan genera tumbuhan tertentu; jarang semua atau sebagian besar anggota kelompok taksonomi yang lebih besar mengandung alkaloid. Meskipun sekitar 40% famili tumbuhan mengandung setidaknya satu spesies pembawa alkaloid, alkaloid ditemukan hanya pada 9% dari lebih dari 10.000 genera. Di antara angiosperma, mereka banyak ditemukan di beberapa dikotil, terutama di keluarga Apocynaceae(quebracho, kulit pereira, kendyr); komposit(ragwort, ambrosia); Berberidaceae(barberry Eropa); Leguminosa(sapu, gorse, lupin); Lauraceae(pohon merah muda); Loganiaceae(Melati Amerika, spesies Strychnos); menispermaceae(biji bulan); papaveraceae(opium, celandine); Ranunculaceae(akonit, delphinium); rubiaceae(kulit kina, ipecac); Rutaceae(jeruk, pilocarpus), Solanaceae(tembakau, tomat, kentang, belladonna, henbane, dope). Alkaloid jarang ditemukan pada cryptogamous (spora), gymnospermae, dan monokotil. Namun, di antara yang terbaru Amaryllidaceae(amarylis, narcissus) dan Liliaceae(colchicum, hellebore) adalah keluarga pembawa alkaloid yang penting. keluarga opium ( papaveraceae) tidak biasa karena semua spesiesnya mengandung alkaloid. Sebagian besar famili tumbuhan menempati posisi menengah, ketika tidak semua, tetapi beberapa spesies dari genus atau genera terkait mengandung alkaloid. Jadi, jenis genera aconite Dan delphinium dalam keluarga buttercup ( Ranunculaceae) mengandung alkaloid, sedangkan sebagian besar genera lain dari keluarga yang sama ( anemon, Ranunculus, Trollius) tidak mengandung alkaloid. Biasanya, genus tertentu atau genera yang terkait erat mengandung alkaloid yang sama atau terkait secara struktural; misalnya, tujuh genera berbeda dari keluarga nightshade ( Solanaceae) mengandung hyoscyamine. Alkaloid sederhana sering ditemukan di banyak tanaman dan secara botani tidak berkerabat, sedangkan distribusi alkaloid yang lebih kompleks (seperti colchicine dan kina) biasanya terbatas pada satu spesies atau genus tanaman, yang kandungan alkaloidnya merupakan fitur yang membedakan.

Contoh senyawa yang biasa dikenal sebagai alkaloid adalah morfin (opium poppy, Papaver somniferum) adalah alkaloid pertama yang diisolasi dalam bentuk murninya (Serturner, 1805); nikotin (tembakau, Nicotiana tabacum); strychnine ( Strychnos nux vomica Dan S.ignatii); kina (kulit kina, Pohon kina); coniin (hemlock, Conium maculatum) adalah alkaloid pertama yang disintesis (A. Ladenburg, 1886). Tiga alkaloid terakhir diisolasi oleh Peltier dan Cavent masing-masing pada tahun 1819, 1820 dan 1826. Contoh alkaloid modern adalah reserpin (serpentine rauwolfia, Rauvolfia serpentina), digunakan dalam pengobatan sebagai agen antihipertensi dan obat penenang:

Nomenklatur dan klasifikasi.

Nomenklatur alkaloid belum disistematisasi, baik karena kompleksitas senyawanya maupun karena alasan sejarah. Semua nama memiliki akhiran -in dan diproduksi dengan cara yang berbeda: dari nama generik tanaman (hydrastin dari Hydrastis canadensis dan atropin dari Atropa belladonna); dari nama spesies tanaman (kokain dari Erythroxylon coca); dari judul tanaman obat dari mana alkaloid diisolasi (ergotamin dari bahasa Inggris ergot - ergot); dari aktivitas fisiologis yang terungkap (morfin dari Morpheus - dewa tidur Yunani kuno); dari nama pribadi(peltierine dinamai ahli kimia Pierre Joseph Peltier; sekelompok alkaloid, kelompok peltierine, dinamai alkaloid ini). Peltier mengidentifikasi sejumlah alkaloid - emetine (1817), colchicine (1819), strychnine (1819), brucine (1820), cinchonine (1820), quinine (1820), kafein (1820), piperine (1821), coniine (1826). ), thebaine (1835) dan, antara lain, klorofil pigmen tanaman hijau, yang dia beri namanya.

Dua sistem yang umum digunakan mengklasifikasikan alkaloid oleh genera tanaman di mana mereka terjadi atau kesamaan. struktur molekul. Kelas alkaloid yang anggotanya dikelompokkan berdasarkan sumber ekskresinya adalah aconite, aspidosperm, cinchona, ergot, ephedra, iboga, ipecac, lupin, opium poppy, rauwolfia, ragwort, potato, strychnos (muntah) dan yohimbe. Klasifikasi kimia didasarkan pada ciri-ciri kerangka molekul nitrogen-karbon yang umum pada anggota kelompok alkaloid ini. Kelas struktural utama termasuk piridin (nikotin), piperidin (lobelin), tropane (hyoscyamine), quinoline (quinine), isoquinoline (morphine), indole (psilocybin, prinsip aktif jamur halusinogen Meksiko, reserpin dan strychnine), imidazole (pilocarpine ), steroid (tomatidin dari tomat), diterpenoid (akonitin), purin (kafein dari teh dan kopi, teofilin dari teh dan teobromin dari teh dan coklat) alkaloid:

Biogenesis.

Salah satu aspek kimia alkaloid yang paling menarik dan mempesona adalah sintesisnya pada tumbuhan. Selama beberapa dekade terakhir, ahli kimia telah mengusulkan banyak skema biogenetik untuk sintesis berbagai alkaloid. Kebanyakan Skema ini didasarkan pada gagasan bahwa alkaloid terbentuk dari prekursor yang relatif sederhana, misalnya fenilalanin, tirosin, triptofan, histidin, residu asetat dan terpene, metionin, dan asam amino lainnya seperti asam antranilat, lisin, dan ornitin. Struktur sebagian besar alkaloid secara teoritis dapat diturunkan dari prekursor sederhana seperti itu dengan menggunakan beberapa yang terkenal reaksi kimia. Beberapa alkaloid sederhana telah disintesis dari turunan asam amino dalam kondisi fisiologis menggunakan konsep biogenetik tersebut. Dengan bantuan label radioaktif, teori-teori ini menjadi sasaran verifikasi eksperimental.

Studi biosintetik alkaloid melibatkan pengenalan prekursor berlabel ke tanaman, diikuti (setelah periode pertumbuhan yang tepat) dengan isolasi alkaloid. Alkaloid yang dihasilkan dikenai reaksi pembelahan berturut-turut untuk menentukan posisi atom berlabel. Metode ini menunjukkan bahwa tebain, kodein, dan morfin secara berurutan terbentuk di tanaman dari tirosin:

Fungsi alkaloid

pada tumbuhan belum dipahami dengan baik. Mungkin alkaloid adalah produk sampingan dari metabolisme pada tanaman, atau berfungsi sebagai cadangan untuk sintesis protein, perlindungan kimia dari hewan dan serangga, pengatur proses fisiologis (pertumbuhan, metabolisme dan reproduksi) atau produk akhir detoksifikasi, zat penetral, akumulasi yang dapat membahayakan tanaman. Masing-masing penjelasan ini mungkin benar dalam kasus tertentu, tetapi 85–90% tanaman sama sekali tidak mengandung alkaloid.

Aktivitas farmakologis

alkaloid sangat bervariasi tergantung pada strukturnya. Diantaranya adalah obat penghilang rasa sakit dan obat-obatan (morfin, kodein); stimulan kuat dari sistem saraf pusat (strychnine, brucine), agen mydriatic (yaitu pelebaran pupil) (atropin, hyoscyamine) dan agen miotik (yaitu penyempitan pupil) (physostigmine, pilocarpine). Beberapa alkaloid menunjukkan aktivitas adrenergik, menggairahkan sistem saraf simpatik, merangsang aktivitas jantung dan meningkatkan tekanan darah (efedrin, epinefrin). Lainnya - menurunkan tekanan darah (reserpin, protoveratrin A). Karena aktivitas fisiologisnya, banyak alkaloid, yang merupakan racun kuat, digunakan dalam pengobatan.

Alkaloid utama.

Atropin

- bentuk hyoscyamine yang tidak aktif secara optik, banyak digunakan dalam pengobatan sebagai penangkal yang efektif untuk keracunan dengan zat antikolinesterase, seperti physostigmine dan insektisida organofosfat. Ini secara efektif mengurangi bronkospasme, melebarkan pupil, dll. Dosis toksik menyebabkan gangguan penglihatan, supresi air liur, vasodilatasi, hiperpireksia (demam), agitasi, dan delirium (hati nurani).

Vinblastin dan Vinkristin.

Periwinkle ( Catharanthus roseus, sebelumnya dikenal sebagai Vinca rosea) mengandung banyak alkaloid kompleks, di antaranya adalah agen anti kanker yang kuat vinblastine dan vincristine. Karena konsentrasi alkaloid aktif dalam tapak dara dapat diabaikan, produksi industrinya membutuhkan jumlah besar bahan baku nabati. Jadi, untuk memilih 1 G vincristine perlu diproses 500 kg akar. Vinblastine digunakan untuk mengobati berbagai bentuk kanker dan sangat efektif pada penyakit Hodgkin (limfogranulomatosis) dan karsinoma korionik. Vincristine mengobati leukemia akut, dan dikombinasikan dengan obat lain - penyakit Hodgkin.

Kodein

adalah alkaloid opium yang paling umum. Ini dapat diisolasi dari opium (0,2 hingga 0,7%), dibuat dengan metilasi morfin, atau reduksi dan demetilasi thebaine. Kodein adalah analgesik narkotik dan antitusif. Ini kurang beracun dan kurang membuat ketagihan dibandingkan morfin.

Colchicine

diisolasi dari umbi dan biji dari berbagai spesies Colchicum, biasanya Colchicum autumnale(colchicum musim gugur). Ini adalah alkaloid netral yang digunakan untuk mengobati asam urat dan untuk mendapatkan sel tanaman dengan set kromosom ganda.

Kokain

diperoleh dari daun koka Erythroxylum coca) atau disintesis dari ecgonine yang diisolasi dari bahan tanaman. Ini adalah anestesi lokal yang kuat dan termasuk dalam campuran Brompton, yang digunakan untuk mengurangi rasa sakit parah yang menyertai stadium akhir kanker. Efek stimulasinya pada sistem saraf pusat mengurangi sedasi dan melemahnya pernapasan akibat penggunaan morfin atau metadon, yang digunakan sebagai analgesik narkotik dalam campuran Brompton. Kecanduan kokain datang dengan sangat cepat. Itu termasuk dalam daftar zat yang tunduk pada kontrol yang sangat hati-hati.

Kafein

ditemukan dalam kopi, teh, coklat, cola dan maté (teh Paraguay). Jutaan orang di seluruh dunia mengkonsumsinya sebagai bagian dari banyak minuman. Kafein biasanya diekstraksi dari teh, debu teh, limbah teh, atau dengan sublimasi saat kopi disangrai. Itu juga dapat disintesis dari theobromine. Kafein memiliki efek stimulasi pada sistem saraf pusat dan kardiovaskular, digunakan untuk merangsang aktivitas jantung, pernapasan, dan sebagai penangkal keracunan morfin dan barbiturat. Ini adalah bagian dari produk dengan nama dagang empirin, fiorinol, kafergot, vigrain.

lobelin

terkandung dalam lobelia ( Lobelia inflata) dan memiliki efek yang mirip dengan nikotin. Untuk alasan ini, dimasukkan ke dalam komposisi tablet yang memfasilitasi penghentian merokok. Dalam dosis kecil, ia mampu membangkitkan pernapasan, dan oleh karena itu digunakan dalam kasus mati lemas, keracunan gas, mis. kapan harus merangsang pernapasan. Dosis besar, sebaliknya, melumpuhkan pernapasan.

Mescaline

terkandung dalam lofofor Williams ( Lophophora williamsii, nama Meksikonya adalah peyote atau mezcal) fam. kaktus dan halusinogen. Peyote telah lama digunakan dalam ritual Meksiko dan Indian Amerika. Makan peyote menyebabkan pelebaran pupil, disertai persepsi warna yang tidak biasa dan aneh. Lampu berkedip dan gambar yang bergeser menjadi ciri tahap awal penglihatan. Kemudian warnanya memudar, orang tersebut menjadi lesu dan tertidur. Mescaline menunjukkan efek yang sama dengan bahan tanaman yang tidak diolah.

Morfin

adalah alkaloid opium yang paling penting. Itu diekstraksi dari jus susu kering yang muncul dari luka di kepala opium poppy yang belum matang ( Papaver somniferum). Morfin mengandung gugus hidroksil fenolik dan alkohol. Ini adalah analgesik narkotika dan digunakan untuk menghilangkan rasa sakit. Namun, penggunaan jangka panjang menyebabkan kecanduan dan menyebabkan mual, muntah, sembelit.

Nikotin.

Alkaloid cair ini diisolasi dalam bentuk murni pada tahun 1828 oleh Posselt dan Reimann. Sumber utamanya adalah tembakau ( Nicotiana tabacum), produksi tahunan daunnya melebihi 5 juta ton Nikotin juga ditemukan di jenis yang berbeda lumut klub, ekor kuda dan beberapa tanaman lainnya. Saat merokok, sebagian besar nikotin dihancurkan atau diuapkan. Nikotin adalah racun yang kuat. Dalam jumlah kecil merangsang pernapasan, tetapi dalam jumlah besar menekan transmisi impuls di ganglion simpatis dan parasimpatis. Kematian datang dari berhentinya nafas. Nikotin memiliki efek yang kuat pada sistem kardiovaskular, menyebabkan vasokonstriksi perifer, takikardia, dan peningkatan tekanan darah sistolik dan diastolik. Nikotin (biasanya dalam bentuk sulfat) digunakan sebagai insektisida dalam aerosol dan bubuk.

Pilokarpin.

Alkaloid imidazol ini diperoleh dari daun berbagai semak Afrika. Pilocarpus. Hidroklorida dan nitratnya bersifat kolinomimetik (aksinya mirip dengan eksitasi reseptor kolinergik) dan agen miotik (penyempitan pupil dengan penurunan tekanan intraokular secara simultan). Penggunaan utama pilocarpine adalah untuk pengobatan glaukoma. Hal ini juga digunakan untuk meningkatkan aktivitas keringat dan kelenjar ludah, dengan sakit gembur-gembur akibat nefritis, dengan keracunan tertentu (merkuri atau timbal), dll. Pilocarpine juga diberikan secara oral atau subkutan, bersamaan dengan pengenalan penghambat ganglionik, untuk merangsang air liur.

Reserpin.

Rauwolfia adalah tanaman obat kuno; laporan penggunaan tanggal kembali ke 1000 SM. Dalam Hindu Ayurveda, direkomendasikan untuk pengobatan disentri, gigitan ular dan sebagai antipiretik. Aktivitas akar hipotensi (menurunkan tekanan darah). ular Rauwolfia, ditemukan pada tahun 1933, dijelaskan dengan adanya reserpin alkaloid. Reserpin juga memiliki efek menenangkan. Oleh karena itu, terkadang digunakan untuk mengurangi tekanan darah tinggi dan meningkatkan rangsangan pada neurosis, histeria, dan stres. Efek samping termasuk mengantuk, bradikardia (penurunan detak jantung), air liur berlebihan, mual, diare, peningkatan sekresi jus lambung, dan depresi.

Skopolamin

merupakan agen antikolinergik. Ini sering digunakan untuk meredakan kejang usus pada kolitis spastik, gastroenteritis dan tukak lambung, sebagai obat penenang untuk gairah mental. Karena tindakan antisekresi skopolamin, digunakan untuk mengurangi sekresi dahak selama anestesi (untuk prenarkosis dan selama operasi), untuk menekan sekresi jus lambung dalam pengobatan tukak lambung dan untuk mengurangi sekresi mukosa hidung selama pilek dan alergi. penyakit:

Strychnine.

Kacang muntah (cabai, Strychnos nux vomica) mengandung 1,5 hingga 5% alkaloid, terutama strychnine atau brucine (dimethoxystrychnine). Strychnine sangat beracun, bekerja terutama pada sumsum tulang belakang, menyebabkan kejang (kejang), dan digunakan untuk memusnahkan hewan berbahaya. Ini digunakan dalam pengobatan untuk kelumpuhan yang terkait dengan lesi SSP, pada gangguan pencernaan kronis dan terutama sebagai tonik umum di berbagai keadaan malnutrisi dan kelemahan, serta untuk studi fisiologis dan neuro-anatomi.

Tubokurarin.

Curare, racun terkenal yang digunakan oleh orang Indian Amerika Selatan untuk memasukkan panah, adalah ekstrak kering dari kulit kayu dan batang spesies tertentu. Strychnos (S. toxifera dan sebagainya.). Ada empat jenis curare, yang mendapatkan namanya tergantung dari cara pengemasannya: calabash-curare (“labu”, dikemas dalam labu kering kecil, mis. calabash), pot-curare (“pot”, yaitu disimpan dalam pot tanah liat) , “tas” (dalam tas anyaman kecil) dan tubo-curare (“pipa”, dikemas dalam tabung bambu sepanjang 25 cm). Karena curare, yang dikemas dalam tabung bambu, memiliki aksi farmakologis terkuat, alkaloid utama diberi nama tubocurarine. Hidrokloridanya digunakan dalam pembedahan untuk mengendurkan otot rangka. Tubocurarine chloride juga digunakan untuk mengobati tetanus dan kejang akibat keracunan strychnine.

Quinidine

- diastereomer kina - ditemukan di kulit kina (misalnya, Cinchona succirubra) dalam jumlah dari 0,25 hingga 1,25%. Ini adalah obat jantung antiaritmia yang digunakan untuk mencegah fibrilasi atrium (atrial fibrilasi).

Kina.

Sebelum Perang Dunia II, kina adalah satu-satunya obat antimalaria. Ketika pengiriman kulit kina dari Jawa terganggu oleh perang, langkah darurat diambil untuk mendapatkan obat antimalaria sintetik. Kina juga digunakan untuk membuat minuman tonik effervescent. Baru-baru ini, kina telah mendapatkan kembali pentingnya sebagai obat antimalaria untuk pengobatan bentuk malaria yang resistan terhadap klorokuin (malaria tiga hari fulminan).

Emetin

- alkaloid utama dari akar ipecac ( Cephaelis ipecacuanha atau Cephaelis akuminata) dan diisolasi oleh P. Peltier dan F. Magendie pada tahun 1817. Ini digunakan untuk mengobati disentri amoeba, pyorrhea alveolar dan penyakit amuba lainnya. Emetine adalah emetik dan ekspektoran.

Ergonovine

Efedrin.

Orang Cina telah menggunakan ma-huang, campuran bagian tumbuhan di atas tanah, selama lebih dari 5.000 tahun. Ephedra equisentina

Situs ini menyediakan informasi referensi hanya untuk tujuan informasi. Diagnosis dan pengobatan penyakit harus dilakukan di bawah pengawasan seorang spesialis. Semua obat memiliki kontraindikasi. Nasihat ahli diperlukan!

alkaloid ada lebih banyak di sekitar kita daripada yang kita bayangkan sendiri .. situs) akan memberi tahu Anda tentang mereka.

Alkaloid merupakan senyawa organik yang mengandung nitrogen. Ada banyak alkaloid di dunia. Mereka terutama ditemukan pada tumbuhan, tetapi ada beberapa alkaloid yang diproduksi oleh jamur dan bahkan kehidupan laut. Formula kimia alkaloid juga sangat-sangat beragam, seperti efek alkaloid pada tubuh manusia.

Alkaloid pertama yang ditemukan manusia

Terlepas dari kenyataan bahwa aksi banyak alkaloid diketahui orang beberapa milenium yang lalu, studi tentang zat ini dapat dilakukan sejak abad kesembilan belas. Alkaloid pertama yang ditemukan oleh para ilmuwan adalah morfin. Dinamai demikian untuk menghormati dewa tidur Morpheus. Morfin awalnya digunakan sebagai obat penenang. Abad kesembilan belas ditandai dengan penemuan beberapa alkaloid berturut-turut. Ini xanthine, atropin, strychnine, kafein, horseine, nikotin dan kokain. Daftarnya masih jauh dari lengkap.

Dalam kondisi laboratorium, alkaloid pertama kali diperoleh pada akhir abad kesembilan belas yang sama di Jerman. Para ilmuwan di seluruh dunia belum dapat menyusun satu klasifikasi pun dari zat-zat ini. Ada beberapa klasifikasi di mana alkaloid dikelompokkan menurut berbagai indikator. Mungkin ini karena fakta itu komposisi kimia alkaloid sangat, sangat heterogen.

Seperti apa bentuk alkaloid? Di mana mereka diproduksi?

Dari segi sifat kimia, semua alkaloid mirip satu sama lain. Kebanyakan alkaloid adalah bubuk kristal, tidak berbau dan rasanya pahit. Di antara alkaloid ada yang merupakan larutan berminyak. Dan ada yang memiliki warna kekuningan.

Alkaloid diproduksi selama pemecahan asam amino dan terutama ditemukan pada tanaman. Selain itu, di berbagai bagian tanaman yang sama dapat terdapat kandungan alkaloid yang sama sekali berbeda. Dan bahkan lebih dari itu, mungkin ada satu alkaloid di dalam buah, dan alkaloid yang sama sekali berbeda di akarnya.

Alkaloid unik diproduksi oleh katak tropis. Anda mungkin terkejut, tetapi tubuh manusia juga menghasilkan zat yang secara kimia sangat mirip dengan alkaloid. Zat tersebut adalah serotonin dan adrenalin. Oleh karena itu, dalam beberapa literatur Anda mungkin menemukan bahwa mereka disebut alkaloid, dan ini bukanlah suatu kesalahan.

Bagaimana alkaloid diperoleh?

Dapatkan alkaloid cara yang berbeda. Tetapi paling sering bahan bakunya digiling dan diproses dengan pelarut organik. Setelah itu, zat yang dihasilkan dicampur dengan asam. Di sini alkaloid bereaksi dan mengendap dalam bentuk garam bila dicuci dengan air. Sepertinya semuanya tidak sulit sama sekali. Tetapi siklus ini harus diulang berkali-kali untuk memurnikan alkaloid dari pengotor. Semuanya disebut ekstraksi.

Peran alkaloid dalam organisme hidup

Alkaloid memainkan peran penting dalam kehidupan organisme di mana mereka diproduksi. Beberapa alkaloid melindungi "tuannya" dari serangan patogen. Ada alkaloid yang mencegah organisme lain memakan tanaman, karena semuanya sangat tidak enak, rasanya pahit. Siapa yang akan makan ini? Dan alkaloid memainkan peran penting dalam proses pertumbuhan internal dan kehidupan "pemilik" mereka.

Mengapa orang membutuhkan alkaloid?

Penggunaan alkaloid dalam pengobatan sulit ditaksir terlalu tinggi. Kebanyakan alkaloid memiliki efek yang kuat pada sistem saraf pusat. Beberapa di antaranya juga memengaruhi sistem saraf tepi, keadaan pembuluh darah, otot. Ada alkaloid yang menghambat perkembangan neoplasma dalam tubuh, ada alkaloid analgesik yang meredakan tekanan darah tinggi atau meningkatkan tekanan darah rendah. Ada alkaloid yang menormalkan suhu tubuh, menghambat muntah, dan masih banyak lagi. Beberapa alkaloid adalah bagian dari suplemen makanan (aditif aktif secara biologis), dan beberapa sangat kuat dan berbahaya sehingga hanya dijual dengan resep dokter. Di antara alkaloid ada juga yang merupakan obat atau racun berbahaya.

Terima kasih

Tentang alkaloid kita semua tidak tahu terlalu banyak.

Apa zat-zat ini dan mengapa mereka dibutuhkan sama sekali?

Cari jawaban untuk pertanyaan ini di artikel lain di bagian ini .. situs) akan membantu Anda belajar tidak terlalu banyak tentang alkaloid itu sendiri, tetapi tentang tanaman yang mengandung alkaloid ini.

Tumbuhan apa yang mengandung alkaloid alifatik?

Alkaloid kelompok ini banyak ditemukan pada tanaman selatan. Tapi semua orang tahu paprika atau merica mengandung alkaloid capsaicin. Semakin pedas lada, semakin banyak alkaloid yang dikandungnya. Hal-hal yang berguna. Mengaktifkan sirkulasi darah. Ini banyak digunakan untuk aliran darah ke daerah yang terluka, pada penyakit persendian. Cabai tumbuh di Amerika Latin, di Afrika Barat, di selatan Eropa. Pada saat yang sama, cabai juga memiliki varietas yang lebih manis, yang sama sekali tidak berguna untuk pengobatan.

Seberapa sering Anda minum teh?

Ya, setiap hari dan lebih dari sekali sehari. Jadi teh juga mengandung alkaloid. Ini juga merupakan sumber kafein. Selain itu, dalam beberapa jenis teh terdapat kafein dua kali lebih banyak daripada, misalnya, dalam kopi Liberia. Karena itu berhati-hatilah dengan teh, terutama jika Anda memiliki masalah dengan jantung atau pembuluh darah.

Baru-baru ini, mode Paraguay telah menyebar ke seluruh dunia. teh sobat. Ini juga mengandung alkaloid. Semua kafein yang sama. Benar, ini mengandung lebih sedikit kafein daripada teh Cina. Dalam hal ini, dapat dikatakan bahwa orang menderita hipereksitabilitas atau penyakit jantung, lebih baik minum pasangan Paraguay daripada teh Cina.

Dan tanaman lain yang memasok banyak dari kita dengan alkaloid adalah soda.

Siapa di antara kita yang belum pernah mencoba minuman bersoda yang terkenal itu?

Tidak ada, mungkin. Jadi, minuman "bermerek" asli mengandung ekstrak dari buah pohon ini. Mereka mengandung cukup banyak alkaloid. Semua kafein yang sama, dan ditambahkan ke dalamnya teobromin. Ekstrak buah kola juga digunakan dalam pengobatan untuk mengaktifkan aktivitas jantung, menggairahkan sistem saraf. Di apotek, Anda dapat membeli tingtur cola, ekstrak kering, dan ekstrak cair, yang merupakan suplemen makanan tonik yang kuat (aditif aktif secara biologis). Sebelum digunakan, Anda harus berkonsultasi dengan spesialis.

Ulasan

Saya tidak minum kopi dan tidak ketika saya tidak mengukur tekanan darah, hanya teh, sawi putih, jus cranberry, mawar liar, dan bahkan ramuan celandine, meskipun Anda perlu tahu cara meminumnya. Saya tidak pernah mengerti apa itu alkohol.

Menurut saya tanaman bisa berbeda, tetapi akibatnya, satu alkaloid diisolasi dan sama dari tanaman mana pun.

Bala, Sida Cordifolia adalah semak berbunga berdiameter hingga 2 meter, kandungan efedrin dari 0,8 hingga 1,2% tumbuh seperti gulma di daerah selatan, tanaman Remeria terkulai dan hibrida Remeria dari keluarga poppy mengandung alkaloid protopin, efedrin .

Dan apa tanaman Bala ini?

Hanya sedikit orang yang tahu bahwa efedrin tidak hanya mengandung tanaman ephedra, tetapi juga bala dari keluarga Malvaceae.

Saya ingin mengatakan untuk teh, ini dia: Saya sudah meminumnya sejak 1980 dan saya meminumnya dengan kuat, tapi ... Saya meminumnya hanya setelah makan, maag tidak mungkin terjadi saat perut kosong. Saat Anda minum teh dengan gula, lama kelamaan mulai terasa sakit di area jantung, hal yang sama terjadi pada kopi. Jika Anda mengikuti aturan keluhan nyeri di jantung ini dan lama kelamaan tekanan menjadi stabil, pada awalnya akan terjadi peningkatan pada mereka yang minum sedikit kopi atau teh. Satu-satunya hal adalah Anda perlu meminumnya setiap hari, jika tidak kepala Anda sakit dan tidak ada pil dari kepala Anda yang akan membantu. Seperti ini.11

Memang, kita minum teh setiap hari. Saya pikir ada beberapa hal bagus di dalamnya. Tapi ternyata ini adalah alkaloid. Alkaloid entah bagaimana tegang. Mereka beracun dan segala macam hal. Tentu saja, saya tidak akan berhenti minum teh. Dan saya tidak pernah minum cola. Tentang sobat, ini adalah berita baru bagi saya. Saya selalu berpikir bahwa ini adalah minuman yang sangat kuat dan bahkan tidak semua orang bisa meminumnya. Ternyata kafeinnya lebih sedikit daripada teh biasa. Dan tentang kopi juga ditemukan varietas dengan kandungan kafein yang rendah.

ALKALOID
Sejak zaman kuno, orang telah menggunakan alkaloid sebagai obat, racun, dan ramuan sihir, tetapi struktur dari banyak senyawa ini telah ditentukan secara relatif baru-baru ini. Istilah "alkaloid" ("seperti alkali") diusulkan pada tahun 1819 oleh apoteker W. Meissner. Definisi modern pertama (1910), yang diberikan oleh E. Winterstein dan G. Trier, menggambarkan alkaloid dalam arti luas sebagai zat yang mengandung nitrogen dari sifat utama tumbuhan atau hewan; sedangkan alkaloid sejati harus memenuhi empat syarat: 1) atom nitrogen harus menjadi bagian dari sistem heterosiklik; 2) senyawa tersebut harus memiliki struktur molekul yang kompleks; 3) itu harus menunjukkan aktivitas farmakologis yang signifikan, dan 4) berasal dari tanaman. Hingga saat ini, lebih dari 10.000 alkaloid dari berbagai jenis struktural telah diisolasi, yang melebihi jumlah senyawa yang diketahui dari kelas bahan alami lainnya. Tidak mengherankan jika definisi klasik Winterstein - Trier sudah ketinggalan zaman: senyawa yang dianggap oleh sebagian besar ahli kimia dan farmakolog sebagai alkaloid tidak memenuhi semua persyaratannya. Misalnya, colchicine dan piperine bukan basa, sedangkan colchicine dan b-phenylethylamines seperti mescaline bukan heterosiklik:

Kompleksitas struktural adalah konsep yang terlalu samar untuk dimasukkan ke dalam definisi: apa yang sulit bagi beberapa ahli kimia tampaknya sederhana bagi yang lain. Aktivitas farmakologis adalah kriteria yang tidak menguntungkan, karena banyak zat menunjukkannya ketika hadir dalam dosis yang cukup. Jika Anda memasukkannya ke dalam definisi, Anda harus menentukan tingkat dosisnya. Banyak zat dengan struktur alkaloid klasik diperoleh dari bahan yang bukan tumbuhan - jaringan hewan, jamur (termasuk kapang), bakteri. Jadi definisi baru dari istilah "alkaloid", di satu sisi, harus mencakup sebanyak mungkin senyawa yang diklasifikasikan sebagai alkaloid oleh sebagian besar peneliti, dan di sisi lain, mengecualikan kelas senyawa yang mengandung nitrogen alami seperti amina alifatik, asam amino, gula amino, protein dan peptida, asam nukleat, asam nukleotida, pterin, porfirin dan vitamin. Definisi berikut, yang diajukan oleh W. Peltier, memenuhi kondisi ini dan oleh karena itu telah mendapat pengakuan luas: alkaloid adalah senyawa organik siklik yang mengandung nitrogen dalam keadaan oksidasi negatif dan memiliki distribusi terbatas di antara organisme hidup. Persyaratan untuk keberadaan fragmen siklik dalam struktur molekul tidak termasuk turunan amonium dengan berat molekul rendah sederhana dari daftar alkaloid, serta poliamina siklik, seperti putresin H2N(CH2)4NH2, spermidin H2N(CH2)4NH(CH2) 3NH2 dan sperma H2N(CH2)3NH(CH2 )4NH(CH2)3NH2. Pada saat yang sama, persyaratan keberadaan nitrogen dalam keadaan oksidasi negatif (s.o.) menentukan dimasukkannya dalam daftar alkaloid amina (s.o. -3), amina oksida (-1), amida (-3) dan kuaterner garam amonium (-3 ), tetapi tidak termasuk senyawa nitro (+3) dan nitroso (+1). Pada saat yang sama, penting untuk mengamati kondisi distribusi terbatas pada satwa liar, jika tidak, hampir semua senyawa nitrogen alami harus diklasifikasikan sebagai alkaloid. Definisi alkaloid yang diusulkan oleh Peltier nyaman karena menegaskan penetapan alkaloid dari sebagian besar senyawa yang, meskipun secara tradisional dianggap alkaloid, seharusnya dikeluarkan dari nomornya sesuai dengan definisi klasik Winterstein-Trier. Ini adalah, misalnya, colchicine, piperine, b-phenylethylamines, ricinin, gentianin, bufotoxin. Karena struktur senyawa menentukan miliknya alkaloid, antibiotik dari struktur yang sesuai (misalnya, cycloserine, gliotoxin, mitomycin C, penicillin, streptomycin dan streptonigrin) juga dapat diklasifikasikan sebagai alkaloid:

Referensi sejarah. Awal kimia alkaloid biasanya dikaitkan dengan 1803, ketika L.-Sh. Deron diisolasi dari opium, jus susu kering dari poppy Papaver somniferum (opium), campuran alkaloid, yang disebutnya narkotin. Kemudian pada tahun 1805 F. Serturner melaporkan isolasi morfin dari opium. Dia menyiapkan beberapa garam morfin dan menunjukkan bahwa morfinlah yang menentukan aksi fisiologis opium. Belakangan (1810) B. Gomez mengolah ekstrak alkohol dari kulit kayu cinchona dengan alkali dan memperoleh produk kristal, yang disebutnya "cinchonino". P. Pelletier dan J. Caventou di fakultas farmasi Sorbonne (1820) mengisolasi dua alkaloid dari "cinchonino", yang disebut kina dan cinchonine. Belakangan, para peneliti memperoleh lebih dari dua lusin basis dari ekstrak kulit kina dan tanaman dari genus Remijia, fam. lebih marah. Antara tahun 1820 dan 1850 sejumlah besar alkaloid jenis baru dan bervariasi diisolasi dan dijelaskan. Diantaranya, aconitine dari tumbuhan genus aconite (Aconitum, pegulat) adalah salah satu zat paling beracun yang berasal dari tumbuhan; atropin - bentuk hyoscyamine yang tidak aktif secara optik dan agen mydriatic yang kuat (bahkan 4x10-6 g menyebabkan pelebaran pupil); colchicine - alkaloid colchicum musim gugur, digunakan dalam pengobatan asam urat; koniin memiliki kepentingan sejarah tertentu, karena dialah yang menjadi alat eksekusi Socrates pada tahun 399 SM, ketika filsuf besar itu dipaksa untuk meminum secangkir infus hemlock (Conium maculatum); kodein - alkaloid yang mirip dengan morfin, yang merupakan agen analgesik dan antitusif yang berharga; piperine - alkaloid lada hitam (Piper nigrum); berberin - alkaloid dari akar barberry biasa (Berberis vulgaris); strychnine, alkaloid yang sangat beracun yang terkandung dalam biji cabai (Strychnos nux-vomica) dan digunakan untuk penyakit jantung tertentu dan untuk pemusnahan hewan pengerat; emetine ditemukan di akar ipecac (Cephaelis ipecacuanha, akar emetik) - agen emetik dan antiprotozoal yang digunakan untuk mengobati disentri amuba; kokain ditemukan di daun tanaman tropis dari genus Erythroxylum, terutama di coca (E. coca), digunakan dalam pengobatan sebagai anestesi lokal:

Prevalensi. Alkaloid sering ditemukan sebagai garam dari asam nabati. Beberapa dari mereka hadir dalam tanaman dalam kombinasi dengan gula (misalnya, solanin dalam kentang Solanum tuberosum dan tomat Lycopersicon esculentum), yang lain dalam bentuk amida (misalnya, piperine dari lada hitam) atau ester (kokain dari daun Erythroxylum coca), dan yang lainnya bertahan dalam keadaan padat di jaringan mati, seperti sel kortikal. Alkaloid biasanya tidak merata di seluruh bagian tanaman yang berbeda. Biasanya, pada tumbuhan yang mengandung alkaloid, ditemukan beberapa alkaloid sekaligus, kadang sampai 50. Distribusi alkaloid biasanya terbatas pada famili dan genera tertentu dari kerajaan tumbuhan; jarang semua atau sebagian besar anggota kelompok taksonomi yang lebih besar mengandung alkaloid. Meskipun sekitar 40% famili tumbuhan mengandung setidaknya satu spesies pembawa alkaloid, alkaloid ditemukan hanya pada 9% dari lebih dari 10.000 genera. Di antara angiospermae, mereka ditemukan berlimpah di beberapa dikotil, terutama di famili Apocynaceae (quebracho, kulit kayu pereira, kendyr); Compositae (ragwort, ragweed); Berberidaceae (barberry Eropa); Leguminosae (sapu, gorse, lupin); Lauraceae (kayu mawar); Loganiaceae (melati Amerika, Strychnos spp.); Menispermaceae (biji bulan); Papaveraceae (opium, celandine); Ranunculaceae (Aconite, Delphinium); Rubiaceae (kulit kina, ipecac); Rutaceae (jeruk, pilocarpus), Solanaceae (tembakau, tomat, kentang, belladonna, henbane, obat bius). Alkaloid jarang ditemukan pada cryptogamous (spora), gymnospermae, dan monokotil. Namun, di antara yang terakhir, Amaryllidaceae (amarylis, narcissus) dan Liliaceae (colchicum, hellebore) adalah keluarga penting yang mengandung alkaloid. Keluarga poppy (Papaveraceae) tidak biasa karena semua spesiesnya mengandung alkaloid. Sebagian besar famili tumbuhan menempati posisi menengah, ketika tidak semua, tetapi beberapa spesies dari genus atau genera terkait mengandung alkaloid. Dengan demikian, spesies dari genera Aconite dan Delphinium dalam famili ranunculaceae (Ranunculaceae) mengandung alkaloid, sedangkan sebagian besar genera lain dari famili yang sama (Anemone, Ranunculus, Trollius) tidak mengandung alkaloid. Biasanya, genus tertentu atau genera yang terkait erat mengandung alkaloid yang sama atau terkait secara struktural; misalnya, tujuh genera berbeda dari famili nightshade (Solanaceae) mengandung hyoscyamine. Alkaloid sederhana sering ditemukan di banyak tanaman dan secara botani tidak berkerabat, sedangkan distribusi alkaloid yang lebih kompleks (seperti colchicine dan kina) biasanya terbatas pada satu spesies atau genus tanaman, yang kandungan alkaloidnya merupakan fitur yang membedakan. Contoh senyawa yang dikenal luas sebagai alkaloid adalah morfin (opium poppy, Papaver somniferum) - alkaloid pertama yang diisolasi dalam bentuk murni (Serturner, 1805); nikotin (tembakau, Nicotiana tabacum); strychnine (Strychnos nux-vomica dan S. ignatii); kina (kulit kina, Cinchona); coniine (hemlock, Conium maculatum) - alkaloid pertama yang disintesis (A. Ladenburg, 1886). Tiga alkaloid terakhir diisolasi oleh Peltier dan Cavent masing-masing pada tahun 1819, 1820 dan 1826. Contoh alkaloid modern adalah reserpin (rauwolfia ular, Rauvolfia serpentina), digunakan dalam pengobatan sebagai agen antihipertensi dan obat penenang:

Nomenklatur dan klasifikasi. Nomenklatur alkaloid belum disistematisasi, baik karena kompleksitas senyawanya maupun karena alasan sejarah. Semua nama memiliki akhiran -in dan diturunkan dengan cara yang berbeda: dari nama generik tanaman (hydrastine dari Hydrastis canadensis dan atropin dari Atropa belladonna); dari nama spesies tumbuhan (kokain dari Erythroxylon coca); dari nama tanaman obat dari mana alkaloid diisolasi (ergotamin dari bahasa Inggris ergot - ergot); dari aktivitas fisiologis yang terungkap (morfin dari Morpheus - dewa tidur Yunani kuno); dari nama pribadi (peltierine dinamai ahli kimia Pierre Joseph Peltier; sekelompok alkaloid, kelompok peltierine, dinamai alkaloid ini). Peltier mengisolasi sejumlah alkaloid - emetine (1817), colchicine (1819), strychnine (1819), brucine (1820), cinchonine (1820), quinine (1820), kafein (1820), piperine (1821), coniine (1826). ), thebaine (1835) dan, antara lain, klorofil pigmen tanaman hijau, yang dia beri namanya. Dua sistem yang umum digunakan mengklasifikasikan alkaloid oleh genera tanaman di mana mereka terjadi atau kesamaan dalam struktur molekul. Kelas alkaloid yang anggotanya dikelompokkan berdasarkan sumber ekskresinya adalah aconite, aspidosperm, cinchona, ergot, ephedra, iboga, ipecac, lupin, opium poppy, rauwolfia, ragwort, potato, strychnos (muntah) dan yohimbe. Klasifikasi kimia didasarkan pada ciri-ciri kerangka molekul nitrogen-karbon yang umum pada anggota kelompok alkaloid ini. Kelas struktural utama termasuk piridin (nikotin), piperidin (lobelin), tropane (hyoscyamine), quinoline (quinine), isoquinoline (morphine), indole (psilocybin, prinsip aktif jamur halusinogen Meksiko, reserpin dan strychnine), imidazole (pilocarpine ), steroid (tomatidin dari tomat), diterpenoid (akonitin), purin (kafein dari teh dan kopi, teofilin dari teh dan teobromin dari teh dan coklat) alkaloid:

Biogenesis. Salah satu aspek kimia alkaloid yang paling menarik dan mempesona adalah sintesisnya pada tumbuhan. Selama beberapa dekade terakhir, ahli kimia telah mengusulkan banyak skema biogenetik untuk sintesis berbagai alkaloid. Sebagian besar skema ini didasarkan pada gagasan bahwa alkaloid terbentuk dari prekursor yang relatif sederhana, seperti fenilalanin, tirosin, triptofan, histidin, residu asetat dan terpen, metionin, dan asam amino lainnya seperti asam antranilat, lisin, dan ornitin. Struktur sebagian besar alkaloid secara teoritis dapat diturunkan dari prekursor sederhana dengan menggunakan beberapa reaksi kimia yang terkenal. Beberapa alkaloid sederhana telah disintesis dari turunan asam amino dalam kondisi fisiologis menggunakan konsep biogenetik tersebut. Dengan bantuan label radioaktif, teori-teori ini menjadi sasaran verifikasi eksperimental. Studi biosintetik alkaloid melibatkan pengenalan prekursor berlabel ke tanaman, diikuti (setelah periode pertumbuhan yang tepat) dengan isolasi alkaloid. Alkaloid yang dihasilkan dikenai reaksi pembelahan berturut-turut untuk menentukan posisi atom berlabel. Metode ini menunjukkan bahwa tebain, kodein, dan morfin secara berurutan terbentuk di tanaman dari tirosin:

Eksperimen serupa telah menunjukkan bahwa banyak alkaloid lain (nikotin, hyoscyamine, pelotine, papaverine, colchicine, gramine) disintesis dari asam amino. Saat ini, telah terjadi lompatan kualitatif dalam penelitian tentang biogenesis alkaloid: tidak hanya asam amino, asetat, dan mevalonolakton, tetapi juga dalam beberapa kasus senyawa perantara besar berhasil dimasukkan ke dalam sistem biosintesis tanaman. Fungsi alkaloid pada tanaman tidak dipahami dengan baik. Mungkin alkaloid adalah produk sampingan dari metabolisme pada tanaman, atau berfungsi sebagai cadangan untuk sintesis protein, perlindungan kimia dari hewan dan serangga, pengatur proses fisiologis (pertumbuhan, metabolisme dan reproduksi) atau produk akhir detoksifikasi, zat penetral, akumulasi yang dapat membahayakan tanaman. Masing-masing penjelasan ini mungkin benar dalam kasus tertentu, tetapi 85-90% tanaman sama sekali tidak mengandung alkaloid. Aktivitas farmakologis alkaloid sangat bervariasi tergantung pada strukturnya. Diantaranya adalah obat penghilang rasa sakit dan obat-obatan (morfin, kodein); stimulan kuat dari sistem saraf pusat (strychnine, brucine), agen mydriatic (yaitu pelebaran pupil) (atropin, hyoscyamine) dan agen miotik (yaitu penyempitan pupil) (physostigmine, pilocarpine). Beberapa alkaloid menunjukkan aktivitas adrenergik, menggairahkan sistem saraf simpatik, merangsang aktivitas jantung dan meningkatkan tekanan darah (efedrin, epinefrin). Lainnya - menurunkan tekanan darah (reserpin, protoveratrin A). Karena aktivitas fisiologisnya, banyak alkaloid, yang merupakan racun kuat, digunakan dalam pengobatan.
Alkaloid utama. Atropin, bentuk hyoscyamine yang tidak aktif secara optik, banyak digunakan dalam pengobatan sebagai penangkal yang efektif untuk keracunan dengan zat antikolinesterase seperti physostigmine dan insektisida organofosfat. Ini secara efektif mengurangi bronkospasme, melebarkan pupil, dll. Dosis toksik menyebabkan gangguan penglihatan, supresi air liur, vasodilatasi, hiperpireksia (demam), agitasi, dan delirium (hati nurani).
Vinblastin dan Vinkristin. Periwinkle (Catharanthus roseus, sebelumnya dikenal sebagai Vinca rosea) mengandung banyak alkaloid kompleks, termasuk agen anti kanker vinblastine dan vincristine yang kuat. Karena konsentrasi alkaloid aktif dalam tapak dara dapat diabaikan, sejumlah besar bahan tanaman diperlukan untuk produksi industrinya. Jadi, untuk mengisolasi 1 g vincristine, 500 kg akar harus diproses. Vinblastine digunakan untuk mengobati berbagai bentuk kanker dan sangat efektif pada penyakit Hodgkin (limfogranulomatosis) dan karsinoma korionik. Vincristine mengobati leukemia akut, dan dikombinasikan dengan obat lain - penyakit Hodgkin.

Lihat apa itu "ALKALOIDS" di kamus lain:

- (dari bahasa Arab al kali alkali, dan persamaan exidos Yunani). Alkali organik, terutama yang berasal dari tumbuhan; digunakan dalam kimia dan kedokteran; prinsip aktif tanaman obat apa pun, dalam bentuk kimiawi murni, terkandung ... ... Kamus kata-kata asing dari bahasa Rusia

- (dari spesies alkali alcali Latin abad pertengahan dan eidos Yunani) sekelompok besar senyawa siklik yang mengandung nitrogen, terutama yang berasal dari tumbuhan. Semua alkaloid adalah basa nitrogen, yang diklasifikasikan menurut struktur kimianya ... ... Kamus Ensiklopedis Besar

ALKALOID- (dari bahasa Arab, alkali alkali dan spesies eidos Yunani), nama senyawa yang mengandung nitrogen yang diisolasi dari tumbuhan, yang memiliki sifat basa dan, dalam banyak kasus, efek fisiologis yang kuat. Yang pertama dari senyawa ini adalah morfin dari ... Ensiklopedia Medis Besar

organik yang mengandung nitrogen dasar asal alami (terutama nabati). Dipilih beberapa ribu A. (hanya 50 yang ditemukan pada hewan); tanaman dari keluarga ini sangat kaya di dalamnya. polong-polongan, poppy, solanaceous, ranunculus, kabut asap, Compositae. DI DALAM… … Kamus ensiklopedis biologi