alkaloidit

Alkaloidien käsite

Alkaloidit ovat suuri joukko luonnollisia yhdisteitä. Niiden nimi (alkaloidi - samanlainen kuin alkali) osoittaa niiden yhteisen erottavan ominaisuuden - ne ovat typpipitoisia emäksiä.

Nämä yhdisteet ovat pääasiassa kasviperäisiä. Niitä muodostuu aminohappojen biosynteesiprosessissa ja niitä löytyy kasveista suoloina orgaanisten happojen kanssa.

Tähän mennessä on eristetty yli 5000 alkaloidia, joista 3000:lle on molekyylirakenne selvitetty.

Alkaloideja sisältäviä kasviperäisiä valmisteita on muinaisista ajoista lähtien käytetty erilaisten sairauksien hoitoon. Ja tällä hetkellä, huolimatta suuresta määrästä synteettisiä lääkeaineita, alkaloidit eivät ole menettäneet merkitystään apteekissa.

Alkaloidien kemiallista rakennetta käytetään synteettisenä mallina uusien, rakenteeltaan yksinkertaisempien ja usein tehokkaampien lääkkeiden saamiseksi.

Alkaloidien luokitus ja nimikkeistö

Alkaloidit luokitellaan kolmen kriteerin mukaan:

Kemiallinen rakenne

biosynteettinen reitti

luonnonjouset

Kasvien biokemiassa erotetaan kolmen tyyppisiä alkaloideja:

todellisia alkaloideja. Ne syntetisoidaan aminohapoista ja niiden rakenteen perustana ovat typpipitoiset heterosyklit;

Protoalkaloidit. Ne eivät sisällä heterosyklistä fragmenttia, vaan ovat kasviamiineja ja muodostuvat myös aminohapoista;

Pseudoalkaloidit ovat yhdisteitä, jotka sisältävät aminoryhmän, mutta eivät muodostu aminohapoista. Näitä ovat terpeeni ja steroidialkaloidit.

Johdonmukaisin ja yleismaailmallisin alkaloidien luokitus perustuu päätyppipitoisen heterosyklin rakenteeseen. Se yhdessä kasvilähteiden mukaisen luokituksen kanssa on lähes tyhjentävä.

Yksittäisillä alkaloideilla on aina triviaaleja nimiä, jotka on johdettu luonnollisesta kasvilähteestä peräisin olevasta nimestä. On käytännössä mahdotonta käyttää systemaattista nimikkeistöä alkaloidien sarjassa niiden rakenteen monimutkaisuuden vuoksi.

Alkaloidien tärkeimmät edustajat fenetyyliamiiniryhmä

EFEDRiini on alkaloidi, jota löytyy monista efedralajeista (Ephedra) efedraperheestä, josta se eristetään yhdessä treo-isomeerin, pseudoefedriinin, kanssa. Efedriinin biokemiallinen esiaste on fenyylialaniini. Rakenteeltaan efedriini on katekoliamiinien analogi, farmakologisesti se on lähellä adrenaliiniryhmän lääkkeitä ja on adrenomimeettinen aine. Lääketieteessä sitä käytetään keuhkoastman ja muiden allergisten sairauksien hoitoon, verenpaineen nostamiseen, pupillien laajentamiseen sekä unilääkkeiden ja lääkkeiden myrkytykseen. Efedriinillä on keskushermostoa stimuloiva vaikutus.

Pyrrolidiiniryhmä

Proliinin biologinen metylaatio tuottaa sen betaiinia (kvaternääristä ammoniumsuolaa) - alkaloidia stahydriini sisältyvät Stachus offlcinalis L. ja joitain muita kasveja:

lehdissä Erytroksylonia coca sisältää pyrrolidiinin johdannaista - alkaloidia hygrin, jolla on yleinen stimuloiva biologinen vaikutus:

Hygriini muodostuu ornitiinin biokemiallisten muutosten seurauksena ja on välivaihe muiden alkaloidien biosynteesissä. Coca- Tropaanijohdannaiset.

Artikkelin sisältö

ALKALOIDIT. Muinaisista ajoista lähtien ihmiset ovat käyttäneet alkaloideja lääkkeinä, myrkkyinä ja noitajuomana, mutta monien näiden yhdisteiden rakenne on määritetty suhteellisen hiljattain. Farmaseutti W. Meissner ehdotti termiä "alkaloidi" ("emäksinen") vuonna 1819. Ensimmäinen moderni määritelmä (1910), jonka antoivat E. Winterstein ja G. Trier, kuvailee alkaloidia laajassa merkityksessä typpeä sisältäväksi aineeksi, joka on pääasiassa kasvi- tai eläinperäinen; kun taas todellisen alkaloidin on täytettävä neljä ehtoa: 1) typpiatomin on oltava osa heterosyklistä järjestelmää; 2) yhdisteellä on oltava monimutkainen molekyylirakenne; 3) sillä on oltava merkittävää farmakologista aktiivisuutta ja 4) sen on oltava kasviperäistä.

Tähän mennessä on eristetty yli 10 000 eri rakenteellista alkaloidia, mikä ylittää muiden luonnonaineiden luokan tunnettujen yhdisteiden määrän. Ei ole yllättävää, että klassinen Winterstein-Trierin määritelmä on vanhentunut: useimmat kemistit ja farmakologit pitävät alkaloideina yhdisteet, jotka eivät täytä kaikkia sen vaatimuksia. Esimerkiksi kolkisiinilla ja piperiinillä ei ole perusluonnetta, kun taas kolkisiinilla ja sellaisilla b-fenyylietyyliamiinit, kuten meskaliini, eivät ole heterosyklejä:

Rakenteellinen monimutkaisuus on liian epämääräinen käsite sisällytettäväksi määritelmään: mikä on vaikeaa joillekin kemisteille, näyttää yksinkertaiselta toisille. Farmakologinen aktiivisuus on valitettava kriteeri, koska monet aineet osoittavat sitä riittävinä annoksina. Jos sisällytät sen määritelmään, sinun on määritettävä annosten taso. Monet klassisten alkaloidien rakenteen omaavat aineet saadaan ei-kasviperäisistä materiaaleista - eläinkudoksista, sienistä (mukaan lukien homeet), bakteereista. Joten "alkaloidin" käsitteen uuden määritelmän pitäisi toisaalta kattaa suurin mahdollinen määrä yhdisteitä, jotka useimmat tutkijat ovat luokitelleet alkaloideiksi, ja toisaalta sulkea pois sellaiset luonnollisten typpeä sisältävien yhdisteiden luokat kuin alifaattiset amiinit. , aminohapot, aminosokerit, proteiinit ja peptidit, nukleiinihapot, hapot, nukleotidit, pteriinit, porfyriinit ja vitamiinit. Seuraava W. Peltierin ehdottama määritelmä täyttää nämä ehdot ja on siksi saanut laajaa tunnustusta: alkaloidi on syklinen orgaaninen yhdiste, joka sisältää typpeä negatiivisessa hapetustilassa ja jolla on rajoitettu jakautuminen elävien organismien kesken.

Vaatimus syklisen fragmentin läsnäolosta molekyylirakenteessa sulkee alkaloidien luettelosta pois yksinkertaiset pienimolekyyliset ammoniumjohdannaiset sekä sykliset polyamiinit, kuten putreskiini H 2 N (CH 2) 4 NH 2, spermidiini H 2 N (CH 2) 4 NH (CH 2) 3 NH 2 ja spermiini H 2 N (CH 2) 3 NH (CH 2) 4 NH (CH 2) 3 NH 2. Samanaikaisesti vaatimus typen läsnäolosta negatiivisessa hapetustilassa (s.o.) määrää amiinien (s.o. –3), amiinioksidien (–1), amidien (–3) ja alkaloidien sisällyttämisen luetteloon. kvaternaariset ammoniumsuolat (–3), mutta ei nitro- (+3) ja nitrosoyhdisteitä (+1). Samalla on tärkeää, että luonnonvaraisen eläimistön rajoitetun levinneisyyden ehtoa noudatetaan, sillä muuten lähes kaikki luonnolliset typpiyhdisteet joutuisi luokitellaan alkaloideiksi. Peltierin ehdottama alkaloidien määritelmä on kätevä siinä mielessä, että se vahvistaa useimpien sellaisten yhdisteiden liittämisen alkaloideihin, joita, vaikka niitä pidettiin perinteisesti alkaloideina, olisi pitänyt sulkea pois niiden lukumäärästä klassisen Winterstein-Trier-määritelmän mukaan. Näitä ovat esimerkiksi kolkisiini, piperiini, b-fenyylietyyliamiinit, risiniini, gentianiini, bufotoksiini. Koska yhdisteen rakenne määrää sen kuulumisen alkaloideihin, voidaan myös vastaavan rakenteen omaavat antibiootit (esim. sykloseriini, gliotoksiini, mitomysiini C, penisilliini, streptomysiini ja streptonigriini) luokitella alkaloideiksi:

Historiallinen viittaus.

Alkaloidien kemian alku johtuu yleensä vuodesta 1803, jolloin L.-Sh. Papaver somniferum- alkaloidien seos, jota hän kutsui narkotiiniksi. Sitten vuonna 1805 F. Serturner raportoi morfiinin eristämisestä oopiumista. Hän valmisti useita morfiinin suoloja ja osoitti, että morfiini määräsi oopiumin fysiologisen vaikutuksen. Myöhemmin (1810) B. Gomez käsitteli cinchona-kuoren alkoholiuutteen alkalilla ja sai kiteisen tuotteen, jota hän kutsui "cinchoninoksi". P. Peltier ja J. Caventou Sorbonnen farmaseuttisessa tiedekunnassa (1820) eristivät "cinchoninosta" kaksi alkaloidia, joita kutsutaan kiniiniksi ja kinkoniiniksi. Myöhemmin tutkijat saivat yli kaksi tusinaa emästä cinchona-kuoren uutteista ja Remidgia-suvun kasveista ( Remijia) perhe. värimatara. Vuosina 1820-1850 eristettiin ja kuvattiin suuri määrä uusia ja erilaisia ​​alkaloideja. Niistä akonitiini Aconite-suvun kasveista ( Ukonhattu, painija) - yksi myrkyllisimmistä kasviperäisistä aineista; atropiini - optisesti inaktiivinen hyoscyamiinin muoto ja voimakas mydriaattinen aine (jopa 4h 10-6 G aiheuttaa pupillien laajentumista) kolkisiini - syyskolkkikumin alkaloidi, jota käytetään kihdin hoidossa; konyin on erityisen kiinnostava historiallisesti, koska hänestä tuli Sokrateen teloitusväline vuonna 399 eKr., kun suuri filosofi pakotettiin juomaan kupillinen hemlock-uutosta ( Conium maculatum); kodeiini - alkaloidi, joka on lähellä morfiinia, joka on arvokas analgeettinen ja yskää lievittävä aine; piperiini on mustapippurin alkaloidi ( Piper nigrum); berberiini on alkaloidi tavallisen haponmarjan juurista ( Berberit vulgaris); strykniini on erittäin myrkyllinen alkaloidi, jota löytyy chilibukhan siemenistä ( Strychnos nux vomica) ja sitä käytetään joihinkin sydänsairauksiin ja jyrsijöiden hävittämiseen; emetiiniä löytyy ipecac-juuresta ( Cephaelis ipecacuanha, oksennusjuuri) - oksentelua ja alkueläimiä estävä aine, jota käytetään ameebisen punataudin hoitoon; kokaiinia löytyy suvun trooppisten kasvien lehdistä Erythroxylum, pääasiassa koksissa ( E. coca), käytetään lääketieteessä paikallispuudutteena:

Yleisyys.

Alkaloideja löytyy usein kasvihappojen suoloista. Osa niistä esiintyy kasveissa sokeriyhdisteinä (esimerkiksi perunoissa oleva solaniini Solanum tuberosum ja tomaatteja Lycopersicon esculentum), muut amidien muodossa (kuten piperiini mustapippurista) tai estereinä (kokaiini lehdistä Erythroxylum coca), ja vielä toiset säilyvät kiinteässä tilassa kuolleissa kudoksissa, kuten aivokuoren soluissa. Alkaloidit ovat yleensä jakautuneet epätasaisesti kasvin eri osiin. Yleensä alkaloideja sisältävästä kasvista löytyy useita alkaloideja kerralla, joskus jopa 50.

Alkaloidien levinneisyys rajoittuu yleensä tiettyihin kasvikunnan perheisiin ja sukuihin; on harvinaista, että kaikki tai useimmat suurempien taksonomisten ryhmien jäsenet sisältävät alkaloideja. Vaikka noin 40 % kasviperheistä sisältää vähintään yhden alkaloideja sisältävän lajin, alkaloideja on löydetty vain 9 %:sta yli 10 000 suvusta. Koppisiementen joukossa niitä löytyy runsaasti joissakin kaksisirkkaisissa, erityisesti suvuissa Apocynaceae(quebracho, pereira-kuori, kendyr); komposiitit(ragwort, ambrosia); Berberidaceae(eurooppalainen haponmarja); Leguminosae(luuta, piikkipiikki, lupiini); Lauraceae(vaaleanpunainen puu); Loganiaceae(Amerikkalainen jasmiini, laji Strychnos); menispermaceae(kuunsiemen); papaveraceae(unikoni, celandiini); Ranunculaceae(akoniitti, delphinium); rubiaceae(kiniinin kuori, ipecac); Rutaceae(sitrushedelmät, pilocarpus), Solanaceae(tupakka, tomaatti, perunat, belladonna, henbane, dope). Alkaloideja esiintyy harvoin kryptogaamisissa (itiöissä), voimisiemenisissa ja yksisirkkaisissa. Kuitenkin uusimpien joukossa Amaryllidaceae(amarylis, narsissi) ja Liliaceae(colchicum, hellebore) ovat tärkeitä alkaloideja kantavia perheitä. unikon perhe ( papaveraceae) on epätavallinen, koska kaikki sen lajit sisältävät alkaloideja. Useimmat kasviperheet ovat väliasemassa, kun eivät kaikki, mutta jotkin suvun tai lähisukujen lajit sisältävät alkaloideja. Sukutyypit siis Ukonhattu ja kukonkannus leinikkiperheessä ( Ranunculaceae) sisältävät alkaloideja, kun taas useimmat muut saman perheen suvut ( anemoneja, Ranunculus, Trollius) eivät sisällä alkaloideja. Tyypillisesti tietty suku tai lähisukuiset suvut sisältävät samoja tai rakenteellisesti samankaltaisia ​​alkaloideja; esimerkiksi yöviiriperheen seitsemän eri sukua ( Solanaceae) sisältävät hyoscyamiinia. Yksinkertaisia ​​alkaloideja löytyy usein lukuisista ja kasvitieteellisesti eri sukulaisista kasveista, kun taas monimutkaisempien alkaloidien (kuten kolkisiini ja kiniini) levinneisyys rajoittuu yleensä yhteen kasvilajiin tai -sukuun, jolle tällaisen alkaloidin pitoisuus on erottava piirre.

Esimerkkejä yhdisteistä, jotka tunnetaan yleisesti alkaloideina, ovat morfiini (oopiumunikko, Papaver somniferum) on ensimmäinen puhtaassa muodossaan eristetty alkaloidi (Serturner, 1805); nikotiini (tupakka, Nicotiana tabacum); strykniini ( Strychnos nux vomica ja S. ignatii); kiniini (kiniinin kuori, Kiinankuori); coniin (hemlock, Conium maculatum) on ensimmäinen syntetisoitu alkaloidi (A. Ladenburg, 1886). Peltier ja Cavent eristivät kolme viimeistä alkaloidia vuosina 1819, 1820 ja 1826. Esimerkki nykyaikaisesta alkaloidista on reserpiini (serpentine rauwolfia, Rauvolfia serpentina), jota käytetään lääketieteessä verenpainetta alentavana aineena ja rauhoittavana aineena:

Nimikkeistö ja luokitus.

Alkaloidien nimikkeistöä ei ole systematisoitu sekä yhdisteiden monimutkaisuuden että historiallisten syiden vuoksi. Kaikilla nimillä on pääte -in ja ne on tuotettu eri tavoilla: kasvien yleisnimistä (hydrastin alkaen Hydrastis canadensis ja atropiinia Atropa belladonna); kasvien lajinimistä (kokaiini alkaen Erythroksylon coca); sen lääkekasvin nimistä, josta alkaloidi eristettiin (ergotamiini englannin kielestä ergot - ergot); paljastetusta fysiologisesta aktiivisuudesta (morfiini Morpheuksesta - muinaisen kreikkalaisen unen jumalasta); persoonanimestä (peltieriini on nimetty kemisti Pierre Joseph Peltierin mukaan; alkaloidien ryhmä, peltieriiniryhmä, on nimetty tämän alkaloidin mukaan). Peltier tunnisti joukon alkaloideja - emetiini (1817), kolkisiini (1819), strykniini (1819), brusiini (1820), sinkoniini (1820), kiniini (1820), kofeiini (1820), piperiini (1821), koniini (1826). ), thebaine (1835) ja muun muassa vihreä kasvipigmentti klorofylli, jolle hän antoi nimensä.

Kaksi yleisesti käytettyä järjestelmää luokittelevat alkaloidit niiden kasvisukujen mukaan, joissa niitä esiintyy, tai molekyylirakenteen samankaltaisuuden perusteella. Alkaloidiluokat, joiden jäsenet on ryhmitelty erittymislähteiden mukaan, ovat akoniitti, aspidospermi, sinko, torajyvä, efedra, iboga, ipecac, lupiini, oopiumiunikon, rauwolfia, ragwort, peruna, strychnos (oksennus) ja yohimbe. Kemiallinen luokitus perustuu molekyylin typpi-hiilirungon ominaisuuksiin, jotka ovat yhteisiä tämän alkaloidiryhmän jäsenille. Päärakenneluokkia ovat pyridiini (nikotiini), piperidiini (lobeliini), tropaani (hyoscyamiini), kinoliini (kiniini), isokinoliini (morfiini), indoli (psilosybiini, meksikolaisten hallusinogeenisten sienien aktiivinen ainesosa, reserpiini ja strykniini), imidatsoli (pilokarpiini) ), steroidi (tomatidiini tomaatista), diterpenoidi (akonitiini), puriini (kofeiini teestä ja kahvista, teofylliini teestä ja teobromiini teestä ja kaakaosta) alkaloidit:

Biogeneesi.

Yksi alkaloidien kemian jännittävimmistä ja kiehtovimmista puolista on niiden synteesi kasveissa. Viime vuosikymmeninä kemistit ovat ehdottaneet monia biogeneettisiä järjestelmiä eri alkaloidien synteesille. Useimmat näistä kaavioista perustuvat ajatukseen, että alkaloidit muodostuvat suhteellisen yksinkertaisista esiasteista, kuten fenyylialaniinista, tyrosiinista, tryptofaanista, histidiinistä, asetaatti- ja terpeenitähteistä, metioniinista ja muista aminohapoista, kuten antraniilihaposta, lysiinistä ja ornitiinista. Useimpien alkaloidien rakenteet voidaan teoriassa johtaa sellaisista yksinkertaisista esiasteista käyttämällä muutamia hyvin tunnettuja kemiallisia reaktioita. Useita yksinkertaisia ​​alkaloideja on syntetisoitu aminohappojohdannaisista fysiologisissa olosuhteissa käyttämällä tällaisia ​​biogeneettisiä käsitteitä. Radioaktiivisten leimien avulla nämä teoriat testattiin kokeellisesti.

Alkaloidien biosynteettiset tutkimukset sisältävät leimattujen esiasteiden viemisen kasveihin, mitä seuraa (kunnollisen kasvujakson jälkeen) alkaloidien eristäminen. Tuloksena saaduille alkaloideille suoritetaan peräkkäiset katkaisureaktiot leimattujen atomien sijainnin määrittämiseksi. Tämä menetelmä osoitti, että tebiini, kodeiini ja morfiini muodostuvat kasvissa peräkkäin tyrosiinista:

Samanlaiset kokeet ovat osoittaneet, että monet muut alkaloidit (nikotiini, hyoscyamiini, pelotiini, papaveriini, kolkisiini, gramiini) syntetisoidaan aminohapoista. Tällä hetkellä alkaloidien biogeneesin tutkimuksessa on tapahtunut laadullinen harppaus: aminohappojen, asetaattien ja mevalonolaktonin lisäksi joissain tapauksissa myös suuria väliyhdisteitä viedään onnistuneesti kasvien biosynteesijärjestelmään.

Alkaloidien toiminnot

kasveissa ei ymmärretä hyvin. Ehkä alkaloidit ovat aineenvaihdunnan sivutuotteita kasveissa tai ne toimivat proteiinisynteesin varavarana, kemiallisena suojana eläimiä ja hyönteisiä vastaan, fysiologisten prosessien (kasvun, aineenvaihdunnan ja lisääntymisen) säätelijöitä tai myrkkyjen poiston lopputuotteita, neutraloivia aineita, kertymistä, voi vahingoittaa kasvia. Jokainen näistä selityksistä voi olla totta tietyissä tapauksissa, mutta 85–90 % kasveista ei sisällä alkaloideja ollenkaan.

Farmakologinen aktiivisuus

alkaloidit vaihtelevat suuresti rakenteesta riippuen. Niitä ovat kipulääkkeet ja lääkkeet (morfiini, kodeiini); voimakkaat keskushermoston stimulantit (strykniini, brusiini), mydriaattiset (eli pupillia laajentavat) aineet (atropiini, hyoskamiini) ja mioottiset (eli pupillia supistavat) aineet (fysostigmiini, pilokarpiini). Jotkut alkaloidit osoittavat adrenergistä aktiivisuutta, kiihottavat sympaattista hermostoa, stimuloivat sydämen toimintaa ja lisäävät verenpainetta (efedriini, epinefriini). Muut - alentaa verenpainetta (reserpiini, protoveratriini A). Fysiologisen aktiivisuutensa vuoksi monia alkaloideja, jotka ovat vahvoja myrkkyjä, käytetään lääketieteessä.

Tärkeimmät alkaloidit.

Atropiini

- Hyoscyamiinin optisesti inaktiivinen muoto, jota käytetään laajalti lääketieteessä tehokkaana vastalääkkeenä myrkytykseen antikoliiniesteraasiaineilla, kuten fysostigmiinillä ja organofosfaattihyönteismyrkkyillä. Se lievittää tehokkaasti bronkospasmia, laajentaa pupillia jne. Myrkylliset annokset aiheuttavat näköhäiriöitä, syljen erittymistä, verisuonten laajentumista, hyperpyreksiaa (kuumetta), levottomuutta ja deliriumia (omatunto).

Vinblastiini ja vinkristiini.

Perinää ( Catharanthus roseus, tunnettu ennen nimellä Vinca rosea) sisältää monia monimutkaisia ​​alkaloideja, joiden joukossa ovat voimakkaat syövän vastaiset aineet vinblastiini ja vinkristiini. Koska aktiivisten alkaloidien pitoisuus periwinklessä on mitätön, tarvitaan valtavia määriä kasvimateriaaleja niiden teolliseen tuotantoon. Joten valitse 1 G vinkristiini on käsiteltävä 500 kg juuret. Vinblastiinia käytetään erilaisten syöpämuotojen hoitoon, ja se on erityisen tehokas Hodgkinin taudissa (lymfogranulomatoosi) ja korionikarsinoomassa. Vincristine hoitaa akuuttia leukemiaa ja yhdessä muiden lääkkeiden kanssa - Hodgkinin tautia.

Kodeiini

on yleisin oopiumialkaloidi. Se voidaan eristää oopiumista (0,2-0,7 %), valmistaa morfiinin metylaatiolla tai pelkistämällä ja demetyloimalla tebaiini. Kodeiini on huumausaine kipulääke ja yskää hillitsevä. Se on vähemmän myrkyllinen ja vähemmän riippuvuutta aiheuttava kuin morfiini.

Kolkisiini

eristetty eri lajien mukuloista ja siemenistä Colchicum, yleensä Colchicum autumnale(colchicum syksy). Se on neutraali alkaloidi, jota käytetään kihdin hoitoon ja kasvisolujen saamiseksi, joissa on kaksinkertainen kromosomisarja.

Kokaiini

saatu kokanlehdistä Erythroxylum coca) tai syntetisoitu kasvimateriaaleista eristetystä ekgoniinista. Se on voimakas paikallispuudutusaine ja se sisältyy Brompton-seokseen, jota käytetään lievittämään syövän viimeiseen vaiheeseen liittyvää voimakasta kipua. Sen keskushermostoa stimuloiva vaikutus vähentää Bromptonin seoksessa huumausainekipulääkkeinä käytetyn morfiinin tai metadonin aiheuttamaa sedaatiota ja hengityksen heikkenemistä. Kokaiiniriippuvuus tulee hyvin nopeasti. Se sisältyy erityisen huolellisen valvonnan alaisten aineiden luetteloon.

Kofeiini

löytyy kahvista, teestä, kaakaosta, colasta ja matesta (paraguaylainen tee). Miljoonat ihmiset ympäri maailmaa kuluttavat sitä osana monia juomia. Kofeiini uutetaan yleensä teestä, teepölystä, teejätteestä tai sublimaatiolla, kun kahvia paahdetaan. Se voidaan myös syntetisoida teobromiinista. Kofeiinilla on keskushermostoa ja sydän- ja verisuonijärjestelmää stimuloiva vaikutus, sitä käytetään stimuloimaan sydämen toimintaa, hengitystä sekä morfiini- ja barbituraattimyrkytysten vastalääkkeenä. Se on osa tuotteita, joiden kauppanimet ovat empirin, fiorinol, kafergot, vigrain.

lobeliini

sisältyy lobeliaan ( Lobelia inflata) ja sillä on samanlainen vaikutus kuin nikotiinilla. Tästä syystä se lisätään tupakoinnin lopettamista helpottavien tablettien koostumukseen. Pieninä annoksina se pystyy virittämään hengitystä, ja siksi sitä käytetään tukehtumis-, kaasumyrkytystapauksissa, esim. milloin stimuloida hengitystä. Suuret annokset päinvastoin lamauttavat hengityksen.

Meskaliini

sisältyvät Williamsin lofoforiin ( Lophophora williamsii, meksikolainen nimi on peyote tai mezcal) fam. kaktus ja se on hallusinogeeni. Peyotea on käytetty pitkään Meksikon ja Amerikan intiaanien rituaaleissa. Peyoten syöminen aiheuttaa pupillien laajentumista, johon liittyy epätavallinen ja omituinen värikäsitys. Vilkkuvat valot ja muuttuvat kuvat luonnehtivat visioiden alkuvaihetta. Sitten värit haalistuvat, henkilö tulee uneliaaksi ja nukahtaa. Meskaliinilla on sama vaikutus kuin käsittelemättömällä kasvimateriaalilla.

Morfiini

on tärkein oopiumin alkaloidi. Se uutetaan kuivatusta maitomaisesta mehusta, joka muodostuu oopiumiunikon kypsymättömän pään leikkauksista ( Papaver somniferum). Morfiini sisältää fenoli- ja alkoholihydroksyyliryhmiä. Se on huumausaine kipulääke ja sitä käytetään kivunlievitykseen. Sen pitkäaikainen käyttö johtaa kuitenkin riippuvuuteen ja aiheuttaa pahoinvointia, oksentelua ja ummetusta.

Nikotiini.

Posselt ja Reimann eristivät tämän nestemäisen alkaloidin puhtaassa muodossaan vuonna 1828. Sen päälähde on tupakka ( Nicotiana tabacum), jonka lehtien vuosituotanto ylittää 5 miljoonaa tonnia Nikotiinia löytyy myös erilaisista sammaltyypeistä, korteista ja joistakin muista kasveista. Tupakoinnin yhteydessä suurin osa nikotiinista tuhoutuu tai haihtuu. Nikotiini on vahva myrkky. Pieninä määrinä se stimuloi hengitystä, mutta suurina määrinä se vaimentaa impulssien siirtymistä sympaattisissa ja parasympaattisissa ganglioissa. Kuolema tulee hengityksen pysähtymisestä. Nikotiinilla on voimakas vaikutus sydän- ja verisuonijärjestelmään aiheuttaen perifeeristä vasokonstriktiota, takykardiaa sekä systolisen ja diastolisen verenpaineen nousua. Nikotiinia (yleensä sulfaatin muodossa) käytetään hyönteismyrkkynä aerosoleissa ja jauheissa.

Pilokarpiini.

Tämä imidatsolialkaloidi saadaan erilaisten afrikkalaisten pensaiden lehdistä. Pilocarpus. Sen hydrokloridi ja nitraatti ovat kolinomimeettisiä (vaikutus on samanlainen kuin kolinergisten reseptorien virittäminen) ja mioottisia (pupillin supistuminen ja samanaikainen silmänsisäisen paineen lasku) aineita. Pilokarpiinin pääasiallinen käyttötarkoitus on glaukooman hoito. Sitä käytetään myös hiki- ja sylkirauhasten toiminnan tehostamiseen, munuaistulehduksesta johtuvaan vesivatsaan, tiettyihin myrkytyksiin (elohopea tai lyijy) jne. Pilokarpiinia annetaan myös suun kautta tai ihon alle samanaikaisesti ganglionisalpaajien käyttöönoton kanssa. stimuloida syljeneritystä.

Reserpiini.

Rauwolfia on ikivanha lääkekasvi; raportit sen käytöstä juontavat juurensa 1000 eKr. Hindu Ayurvedassa sitä suositellaan punataudin, käärmeen puremien hoitoon ja kuumetta alentavana lääkkeenä. Hypotensiivinen (verenpainetta alentava) juurien toiminta Rauwolfia serpentina, löydetty vuonna 1933, selittyy alkaloidin reserpiinin läsnäololla. Reserpiinillä on myös rauhoittava vaikutus. Siksi sitä käytetään joskus alentamaan korkeaa verenpainetta ja lisäämään kiihottumista neuroosissa, hysteriassa ja stressissä. Sivuvaikutuksia ovat uneliaisuus, bradykardia (sykkeen hidastuminen), liiallinen syljeneritys, pahoinvointi, ripuli, lisääntynyt mahanesteen eritys ja masennus.

skopolamiini

on antikolinerginen aine. Sitä käytetään usein suoliston kouristusten lievittämiseen spastisessa paksusuolitulehduksessa, maha-suolitulehduksessa ja mahahaavassa rauhoittavana lääkkeenä henkistä kiihottumista varten. Skopolamiinin eritystä estävän vaikutuksensa ansiosta sitä käytetään ysköksen erittymisen vähentämiseen nukutuksen aikana (prenarkoosiin ja leikkauksiin), mahanesteen erittymisen estämiseen mahahaavojen hoidossa sekä nenän limakalvon erittymisen vähentämiseen vilustumisen ja allergisten sairauksien aikana. sairaudet:

Strykniini.

Oksentava pähkinä (chilibuha, Strychnos nux vomica) sisältää 1,5–5 % alkaloideja, pääasiassa strykniiniä tai brusiinia (dimetoksistrykniini). Strykniini on erittäin myrkyllistä, vaikuttaa pääasiassa selkäytimeen ja aiheuttaa kouristuksia (kouristuksia), ja sitä käytetään haitallisten eläinten hävittämiseen. Sitä käytetään lääketieteessä keskushermoston leesioihin liittyvään halvaantumiseen, kroonisiin maha-suolikanavan sairauksiin ja pääasiassa yleisen tonic-aineena erilaisiin aliravitsemus- ja heikkoustiloihin sekä fysiologisiin ja neuroanatomisiin tutkimuksiin.

Tubokurariini.

Curare, kuuluisa myrkky, jota Etelä-Amerikan intiaanit käyttävät nuolien täyttämiseen, on kuivauute tiettyjen lajien kuoresta ja varresta. Strychnos (S. toxifera jne.). Curarea on neljä lajiketta, jotka ovat saaneet nimensä pakkaustavan mukaan: calabash-curare ("kurpitsa", pakattu pieniin kuivattuihin kurpitsoihin, ts. Calabash), pot-curare ("ruukku", eli säilytetään saviruukuissa) , "pussi" (pienissä kudottuissa pusseissa) ja tubo-curare ("putki", pakattu 25 cm pitkiin bambuputkiin). Koska bambuputkiin pakatulla curarella oli voimakkain farmakologinen vaikutus, pääalkaloidi nimettiin tubokurariiniksi. Sen hydrokloridia käytetään leikkauksessa luurankolihasten rentouttamiseen. Tubokurariinikloridia käytetään myös jäykkäkouristusten ja strykniinimyrkytysten aiheuttamien kouristusten hoitoon.

Kinidiini

- kiniinidiastereomeeri - löytyy sinkonankuoresta (esim. Cinchona succirubra) määrinä 0,25 - 1,25 %. Se on antiarytminen sydänlääke, jota käytetään estämään eteisvärinää (eteisvärinää).

Kiniini.

Ennen toista maailmansotaa kiniini oli ainoa malarialääke. Kun sota keskeytti sinkonan kuoren toimituksen Jaavasta, ryhdyttiin hätätoimenpiteisiin synteettisten malarialääkkeiden saamiseksi. Kiniiniä käytetään myös poreilevien tonic-juomien valmistukseen. Viime aikoina kiniini on saavuttanut uudelleen merkityksensä malarialääkkeenä malarian klorokiiniresistentin muodon (fulminantti kolmen päivän malaria) hoidossa.

Emetine

- Ipecakin juuren tärkein alkaloidi ( Cephaelis ipecacuanha tai Cephaelis acuminata) ja P. Peltier ja F. Magendie eristivät vuonna 1817. Sitä käytetään amebisen punataudin, alveolaarisen pyorrean ja muiden amebisten sairauksien hoitoon. Emetiini on oksentelua ja yskänlääke.

Ergonoviini

efedriini.

Kiinalaiset ovat käyttäneet ma-huangia, maanpäällisten kasvinosien seosta, yli 5000 vuoden ajan. Ephedra equisentina

Sivusto tarjoaa viitetietoja vain tiedoksi. Sairauksien diagnosointi ja hoito tulee suorittaa asiantuntijan valvonnassa. Kaikilla lääkkeillä on vasta-aiheita. Asiantuntijan neuvoja kaivataan!

alkaloidit ympärillämme on paljon enemmän kuin kuvittelemme itsellemme .. sivusto) kertoo sinulle niistä.

Alkaloidit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät typpeä. Maailmassa on paljon alkaloideja. Niitä löytyy pääasiassa kasveista, mutta myös sienten ja jopa meren eläimen tuottamia alkaloideja on olemassa. Alkaloidien kemialliset kaavat ovat myös hyvin, hyvin erilaisia, samoin kuin alkaloidien vaikutus ihmiskehoon.

Ensimmäiset ihmiskunnan löytämät alkaloidit

Huolimatta siitä, että monien alkaloidien toiminta oli ihmisille tiedossa useita vuosituhansia sitten, näiden aineiden tutkimus voidaan ajoittaa läheisesti 1800-luvulle. Ensimmäinen tutkijoiden löytämä alkaloidi oli morfiini. Se on nimetty tällä tavalla unen jumalan Morpheuksen kunniaksi. Morfiinia käytettiin alun perin rauhoittavana lääkkeenä. Yhdeksännentoista vuosisataa leimasi useiden alkaloidien löytö peräkkäin. se ksantiini, atropiini, strykniini, kofeiini, hevosiini, nikotiini ja kokaiini. Lista on kaukana täydellisestä.

Laboratorio-olosuhteissa alkaloidi saatiin ensimmäisen kerran saman 1800-luvun lopulla Saksassa. Tiedemiehet ympäri maailmaa eivät ole kyenneet laatimaan yhtä ainoaa näiden aineiden luokitusta. On olemassa useita luokituksia, joissa alkaloidit ryhmitellään useiden indikaattoreiden mukaan. Ehkä tämä johtuu siitä, että alkaloidien kemiallinen koostumus on hyvin, hyvin heterogeeninen.

Miltä alkaloidit näyttävät? Missä niitä tuotetaan?

Kemiallisten ominaisuuksien kannalta kaikki alkaloidit ovat samanlaisia. Useimmat alkaloidit ovat kiteisiä jauheita, hajuttomia ja karvasmakuisia. Alkaloidien joukossa on niitä, jotka ovat öljyisiä liuoksia. Ja on niitä, joilla on kellertävä väri.

Alkaloidit syntyvät aminohappojen hajoamisen aikana ja niitä löytyy pääasiassa kasveista. Lisäksi saman kasvin eri osissa voi olla täysin erilainen alkaloidipitoisuus. Ja vielä enemmän, hedelmissä voi olla yksi alkaloidi ja juurissa täysin erilainen.

Trooppiset sammakot tuottavat ainutlaatuisen alkaloidin. Saatat yllättyä, mutta ihmiskeho tuottaa myös aineita, jotka ovat kemiallisesti hyvin samanlaisia ​​kuin alkaloidit. Nämä aineet ovat serotoniini ja adrenaliini. Siksi joissakin kirjallisuuksissa saatat huomata, että niitä kutsutaan alkaloideiksi, eikä tämä ole virhe.

Miten alkaloideja saadaan?

Alkaloideja saadaan eri tavoilla. Mutta useimmiten raaka-aineet jauhetaan ja käsitellään orgaanisilla liuottimilla. Sen jälkeen tuloksena oleva aine sekoitetaan happojen kanssa. Tässä alkaloidit reagoivat ja saostuvat suoloina, kun ne pestään vedellä. Näyttää siltä, ​​​​että kaikki ei ole ollenkaan vaikeaa. Mutta tämä sykli on toistettava monta kertaa alkaloidin puhdistamiseksi epäpuhtauksista. Kaikki on nimeltään uuttaminen.

Alkaloidien rooli elävässä organismissa

Alkaloidilla on tärkeä rooli niiden organismien elämässä, joissa niitä tuotetaan. Jotkut alkaloidit suojaavat "isäntäänsä" patogeenien hyökkäyksiltä. On alkaloideja, jotka estävät muita organismeja syömästä kasvia, koska ne ovat kaikki erittäin epämiellyttäviä, kitkerä makuisia. Kuka tämän syö? Ja alkaloideilla on tärkeä rooli "omistajansa" sisäisissä kasvu- ja elämänprosesseissa.

Miksi ihmiset tarvitsevat alkaloideja?

Alkaloidien käyttöä lääketieteessä on vaikea yliarvioida. Useimmat alkaloidit vaikuttavat voimakkaasti keskushermostoon. Jotkut niistä vaikuttavat myös ääreishermostoon, verisuonten tilaan, lihaksiin. On alkaloideja, jotka estävät kasvainten kehittymistä kehossa, on analgeettisia alkaloideja, jotka lievittävät korkeaa verenpainetta tai lisäävät matalaa verenpainetta. On alkaloideja, jotka normalisoivat kehon lämpötilaa, estävät oksentamista ja paljon muuta. Jotkut alkaloidit ovat osa ravintolisiä (biologisesti aktiivisia lisäaineita), ja jotkut ovat niin vahvoja ja vaarallisia, että niitä myydään vain reseptillä. Alkaloidien joukossa on myös sellaisia, jotka ovat lääkkeitä tai vaarallisia myrkkyjä.

Kiitos

Sivusto tarjoaa viitetietoja vain tiedoksi. Sairauksien diagnosointi ja hoito tulee suorittaa asiantuntijan valvonnassa. Kaikilla lääkkeillä on vasta-aiheita. Asiantuntijan neuvoja kaivataan!

Noin alkaloidit me kaikki emme tiedä liikaa.

Mitä nämä aineet ovat ja miksi niitä ylipäätään tarvitaan?

Etsi vastaus tähän kysymykseen muista tämän osion artikkeleista .. sivusto) auttaa sinua oppimaan ei niinkään itse alkaloideista, vaan kasveista, jotka sisältävät näitä alkaloideja.

Mitkä kasvit sisältävät alifaattisia alkaloideja?

Tämän ryhmän alkaloideja löytyy enimmäkseen eteläisistä kasveista. Mutta kaikki tietävät paprika tai tulinen pippuri sisältää alkaloidin kapsaisiini. Mitä tulisempi paprika, sitä enemmän se sisältää alkaloideja. Hyödyllistä tavaraa. Aktivoi verenkiertoa. Sitä käytetään laajalti verenkiertoon loukkaantuneille alueille, nivelsairauksissa. Kuuma pippuri kasvaa Latinalaisessa Amerikassa, Länsi-Afrikassa ja Etelä-Euroopassa. Samaan aikaan tulipaprikoilla on myös makeampia lajikkeita, jotka ovat kuitenkin täysin hyödyttömiä hoitoon.

Kuinka usein juot teetä?

Kyllä, joka päivä ja useammin kuin kerran päivässä. Joten tee sisältää myös alkaloideja. Se on myös kofeiinin lähde. Lisäksi joissakin teelajikkeissa on kaksi kertaa enemmän kofeiinia kuin esimerkiksi liberialaisessa kahvissa. Siksi ole varovainen teen kanssa, varsinkin jos sinulla on sydän- tai verisuoniongelmia.

Viime aikoina paraguaylaisten muoti on levinnyt ympäri maailmaa. mate teetä. Se sisältää myös alkaloideja. Kaikki sama kofeiini. Totta, se sisältää vähemmän kofeiinia kuin kiinalainen tee. Tässä suhteessa voimme sanoa, että yliherkkyydestä tai sydänsairauksista kärsivien ihmisten on parempi juoda paraguaylaista mate kuin kiinalainen tee.

Ja toinen kasvi, joka toimittaa monet meistä alkaloidilla, on cola.

Kuka meistä ei olisi koskaan maistanut kuuluisia poreilevia juomia?

Ei niitä varmaan ole. Joten todelliset, "merkkiset" juomat sisältävät uutteen tämän puun hedelmästä. Ne sisältävät melko paljon alkaloideja. Kaikki sama kofeiini ja lisätty siihen teobromiini. Kuolan hedelmäuutetta käytetään myös lääketieteessä sydämen toiminnan aktivoimiseen, hermoston kiihdyttämiseen. Apteekeista voi ostaa kolatinktuuraa, kuivauutetta ja nesteuutetta, jotka ovat vahvoja tonisoivia ravintolisäaineita (biologisesti aktiivisia lisäaineita). Ennen käyttöä sinun on neuvoteltava asiantuntijan kanssa.

Arvostelut

En juo kahvia enkä silloin, kun en mittaa verenpainetta, vain teetä, sikuria, karpalomehua, villiruusua ja jopa verisuoniyrttejä, vaikka sitä pitää osata juoda. En ole koskaan ymmärtänyt mitä alkoholi on.

Luulen, että kasvit voivat olla erilaisia, mutta tuloksena yksi alkaloidi eristetään ja se on sama mistä tahansa kasvista.

Bala, Sida Cordifolia on halkaisijaltaan jopa 2 metriä kukkiva pensas, jonka efedriinipitoisuus 0,8-1,2 % kasvaa kuin rikkaruoho eteläisellä alueella, myös unikon perheen Remeria decumbent ja Remeria hybridi sisältää alkaloideja protopiinia, efedriiniä .

Ja mikä tämä Bala-kasvi on?

Harvat ihmiset tietävät, että efedriini sisältää efedrakasvin lisäksi myös Malvaceae-perheen Balaa.

Haluan sanoa teeksi, että tämä on mitä: Olen juonut sitä vuodesta 1980 ja juon sitä vahvasti, mutta... juon sitä vasta syömisen jälkeen, haava ei ole mahdollista tyhjään mahaan. Kun juot teetä sokerilla, se alkaa ajan myötä särkemään sydämen alueella, samoin tapahtuu kahvista. Jos noudatat näitä sydänkipuvalitussääntöjä ja ajan myötä paine tasaantuu, aluksi vähän kahvia tai teetä juovien määrä lisääntyy. Ainoa asia on, että sinun täytyy juoda sitä joka päivä, muuten päähän sattuu eikä mikään pilleri päästä auta. Kuten tämä.11

Itse asiassa juomme teetä joka päivä. Ajattelin, että siinä oli jotain hyvää. Mutta käy ilmi, että nämä ovat alkaloideja. Alkaloidit jotenkin rasittavat. Ne ovat myrkyllisiä ja kaikenlaisia. En tietenkään lopeta teen juomista. Ja en ole koskaan juonut colaa. Kaverista, tämä on minulle uutinen. Luulin aina, että tämä on erittäin vahva juoma, eivätkä kaikki ihmiset voi edes juoda sitä. Osoittautuu, että siinä on vähemmän kofeiinia kuin tavallisessa teessä. Ja kahvista myös löytö, että on olemassa lajikkeita, joissa on alhainen kofeiinipitoisuus.

ALKALOIDIT
Muinaisista ajoista lähtien ihmiset ovat käyttäneet alkaloideja lääkkeinä, myrkkyinä ja noitajuomana, mutta monien näiden yhdisteiden rakenne on määritetty suhteellisen hiljattain. Farmaseutti W. Meissner ehdotti termiä "alkaloidi" ("emäksinen") vuonna 1819. Ensimmäinen moderni määritelmä (1910), jonka antoivat E. Winterstein ja G. Trier, kuvailee alkaloidia laajassa merkityksessä typpeä sisältäväksi aineeksi, joka on pääasiassa kasvi- tai eläinperäinen; kun taas todellisen alkaloidin on täytettävä neljä ehtoa: 1) typpiatomin on oltava osa heterosyklistä järjestelmää; 2) yhdisteellä on oltava monimutkainen molekyylirakenne; 3) sillä on oltava merkittävää farmakologista aktiivisuutta ja 4) sen on oltava kasviperäistä. Tähän mennessä on eristetty yli 10 000 eri rakenteellista alkaloidia, mikä ylittää muiden luonnonaineiden luokan tunnettujen yhdisteiden määrän. Ei ole yllättävää, että Winterstein - Trierin klassinen määritelmä on vanhentunut: useimpien kemistien ja farmakologien alkaloideina pitämät yhdisteet eivät täytä kaikkia sen vaatimuksia. Esimerkiksi kolkisiini ja piperiini eivät ole emäksisiä, kun taas kolkisiini ja b-fenyylietyyliamiinit, kuten meskaliini, eivät ole heterosyklejä:

Rakenteellinen monimutkaisuus on liian epämääräinen käsite sisällytettäväksi määritelmään: mikä on vaikeaa joillekin kemisteille, näyttää yksinkertaiselta toisille. Farmakologinen aktiivisuus on valitettava kriteeri, koska monet aineet osoittavat sitä riittävinä annoksina. Jos sisällytät sen määritelmään, sinun on määritettävä annosten taso. Monet klassisten alkaloidien rakenteen omaavat aineet saadaan ei-kasviperäisistä materiaaleista - eläinkudoksista, sienistä (mukaan lukien homeet), bakteereista. Joten termin "alkaloidi" uuden määritelmän pitäisi toisaalta kattaa useimpien tutkijoiden yhtä monta yhdistettä kuin alkaloidit, ja toisaalta sulkea pois sellaiset luonnollisten typpeä sisältävien yhdisteiden luokat, kuten alifaattiset amiinit, aminohapot, aminot. sokerit, proteiinit ja peptidit, nukleiinihapot, hapot, nukleotidit, pteriinit, porfyriinit ja vitamiinit. Seuraava W. Peltierin ehdottama määritelmä täyttää nämä ehdot ja on siksi saanut laajaa tunnustusta: alkaloidi on syklinen orgaaninen yhdiste, joka sisältää typpeä negatiivisessa hapetustilassa ja jolla on rajoitettu jakautuminen elävien organismien kesken. Vaatimus syklisen fragmentin läsnäolosta molekyylirakenteessa sulkee alkaloidien luettelosta pois yksinkertaiset pienimolekyyliset ammoniumjohdannaiset sekä sykliset polyamiinit, kuten putreskiini H2N(CH2)4NH2, spermidiini H2N(CH2)4NH(CH2) 3NH2 ja spermiini H2N(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2. Samanaikaisesti vaatimus typen läsnäolosta negatiivisessa hapetustilassa (s.o.) määrää amiinien (s.o. -3), amiinioksidien (-1), amidien (-3) ja kvaternääristen alkaloidien sisällyttämisen luetteloon. ammoniumsuolat (-3), mutta ei nitro- (+3) ja nitrosoyhdisteitä (+1). Samalla on tärkeää, että luonnonvaraisen eläimistön rajoitetun levinneisyyden ehtoa noudatetaan, sillä muuten lähes kaikki luonnolliset typpiyhdisteet joutuisi luokitellaan alkaloideiksi. Peltierin ehdottama alkaloidien määritelmä on kätevä siinä mielessä, että se vahvistaa useimpien sellaisten yhdisteiden liittämisen alkaloideihin, joita, vaikka niitä pidettiin perinteisesti alkaloideina, olisi pitänyt sulkea pois niiden lukumäärästä klassisen Winterstein-Trier-määritelmän mukaan. Näitä ovat esimerkiksi kolkisiini, piperiini, b-fenyylietyyliamiinit, risiniini, gentaniini, bufotoksiini. Koska yhdisteen rakenne määrää sen kuulumisen alkaloideihin, voidaan myös vastaavan rakenteen omaavat antibiootit (esim. sykloseriini, gliotoksiini, mitomysiini C, penisilliini, streptomysiini ja streptonigriini) luokitella alkaloideiksi:

Historiallinen viittaus. Alkaloidien kemian alku johtuu yleensä vuodesta 1803, jolloin L.-Sh. Deron eristetty oopiumista, uniava (oopium) unikon Papaver somniferum ilmakuivatusta maitomaisesta mehusta, alkaloidien seoksesta, jota hän kutsui narkotiiniksi. Sitten vuonna 1805 F. Serturner raportoi morfiinin eristämisestä oopiumista. Hän valmisti useita morfiinin suoloja ja osoitti, että morfiini määräsi oopiumin fysiologisen vaikutuksen. Myöhemmin (1810) B. Gomez käsitteli cinchona-kuoren alkoholiuutteen alkalilla ja sai kiteisen tuotteen, jota hän kutsui "cinchoninoksi". P. Pelletier ja J. Caventou Sorbonnen farmaseuttisessa tiedekunnassa (1820) eristivät "cinchoninosta" kaksi alkaloidia, joita kutsutaan kiniiniksi ja kinkoniiniksi. Myöhemmin tutkijat saivat yli kaksi tusinaa emästä cinchona-kuoriuutteista ja Remijia-suvun kasveista, fam. värimatara. Vuosina 1820-1850 eristettiin ja kuvattiin suuri määrä uusia ja erilaisia ​​alkaloideja. Niistä aconite-suvun kasveista (Aconitum, wrestler) peräisin oleva akonitiini on yksi myrkyllisimmistä kasviperäisistä aineista; atropiini - optisesti inaktiivinen hyoscyamiinin muoto ja voimakas mydriaattinen aine (jopa 4x10-6 g aiheuttaa pupillien laajentumisen); kolkisiini - syyskolkkikumin alkaloidi, jota käytetään kihdin hoidossa; koniin on erityisen kiinnostava historiallisesti, sillä hänestä tuli Sokrateen teloitusväline vuonna 399 eKr., kun suuri filosofi pakotettiin juomaan kuppi hemlock-vedolla (Conium maculatum); kodeiini - alkaloidi, joka on lähellä morfiinia, joka on arvokas analgeettinen ja yskää lievittävä aine; piperiini - mustapippurin alkaloidi (Piper nigrum); berberiini - alkaloidi tavallisen haponmarjan (Berberis vulgaris) juurista; strykniini, erittäin myrkyllinen alkaloidi, joka sisältyy chilibukhan (Strychnos nux-vomica) siemeniin ja jota käytetään tiettyihin sydänsairauksiin ja jyrsijöiden hävittämiseen; emetiiniä löytyy ipecac-juuresta (Cephaelis ipecacuanha, emeettinen juuri) - emeettinen ja alkueläinten vastainen aine, jota käytetään amebisen punataudin hoitoon; kokaiinia löytyy Erythroxylum-suvun trooppisten kasvien lehdistä, pääasiassa kokassa (E. coca), sitä käytetään lääketieteessä paikallispuudutteena:

Yleisyys. Alkaloideja löytyy usein kasvihappojen suoloista. Joitakin niistä on kasveissa yhdistelmänä sokereiden kanssa (esim. solaniini perunassa Solanum tuberosum ja Lycopersicon esculentum -tomaatissa), toisia amideina (esimerkiksi piperiini mustapippurista) tai estereinä (kokaiinin lehdistä). Erythroxylum coca) ja muut pysyvät kiinteässä tilassa kuolleissa kudoksissa, kuten aivokuoren soluissa. Alkaloidit ovat yleensä jakautuneet epätasaisesti kasvin eri osiin. Yleensä alkaloideja sisältävästä kasvista löytyy useita alkaloideja kerralla, joskus jopa 50. Alkaloidien levinneisyys rajoittuu yleensä tiettyihin kasvikunnan perheisiin ja sukuihin; on harvinaista, että kaikki tai useimmat suurempien taksonomisten ryhmien jäsenet sisältävät alkaloideja. Vaikka noin 40 % kasviperheistä sisältää vähintään yhden alkaloideja sisältävän lajin, alkaloideja on löydetty vain 9 %:sta yli 10 000 suvusta. Koppisiementen joukossa niitä esiintyy runsaasti joissakin kaksisirkkaisissa, erityisesti Apocynaceae-heimoissa (quebracho, pereiran kuori, kendyr); Compositae (ragwort, ragweed); Berberidaceae (eurooppalainen haponmarja); Leguminosae (luuta, piikkipiikki, lupiini); Lauraceae (ruusupuu); Loganiaceae (amerikkalainen jasmiini, Strychnos spp.); Menispermaceae (kuunsiemen); Papaveraceae (unikoni, celandiini); Ranunculaceae (Aconite, Delphinium); Rubiaceae (kiniininkuori, ipecac); Rutaceae (sitrushedelmät, pilocarpus), Solanaceae (tupakka, tomaatti, peruna, belladonna, henbane, dope). Alkaloideja esiintyy harvoin kryptogaamisissa (itiöissä), voimisiemenisissa ja yksisirkkaisissa. Kuitenkin jälkimmäisistä Amaryllidaceae (amarylis, narcissus) ja Liliaceae (colchicum, hellebore) ovat tärkeitä alkaloideja kantavia perheitä. Unikkosuku (Papaveraceae) on epätavallinen siinä mielessä, että sen kaikki lajit sisältävät alkaloideja. Useimmat kasviperheet ovat väliasemassa, kun eivät kaikki, mutta jotkin suvun tai lähisukujen lajit sisältävät alkaloideja. Siten ranunculaceae-heimon (Ranunculaceae) suvujen Aconite ja Delphinium lajit sisältävät alkaloideja, kun taas useimmat saman perheen muut suvut (Anemone, Ranunculus, Trollius) eivät sisällä alkaloideja. Tyypillisesti tietty suku tai lähisukuiset suvut sisältävät samoja tai rakenteellisesti samankaltaisia ​​alkaloideja; esimerkiksi seitsemän erilaista yövarjojen (Solanaceae) sukua sisältävät hyoscyamiinia. Yksinkertaisia ​​alkaloideja löytyy usein lukuisista ja kasvitieteellisesti eri sukulaisista kasveista, kun taas monimutkaisempien alkaloidien (kuten kolkisiini ja kiniini) levinneisyys rajoittuu yleensä yhteen kasvilajiin tai -sukuun, jolle tällaisen alkaloidin pitoisuus on erottava piirre. Esimerkkejä yhdisteistä, jotka tunnetaan laajalti alkaloideina, ovat morfiini (oopiumunikko, Papaver somniferum) - ensimmäinen alkaloidi, joka on eristetty puhtaassa muodossaan (Serturner, 1805); nikotiini (tupakka, Nicotiana tabacum); strykniini (Strychnos nux-vomica ja S. ignatii); kiniini (kiniinin kuori, Cinchona); coniine (hemlock, Conium maculatum) - ensimmäinen syntetisoitu alkaloidi (A. Ladenburg, 1886). Peltier ja Cavent eristivät kolme viimeistä alkaloidia vuosina 1819, 1820 ja 1826. Esimerkki nykyaikaisesta alkaloidista on reserpiini (serpentine rauwolfia, Rauvolfia serpentina), jota käytetään lääketieteessä verenpainetta alentavana aineena ja rauhoittavana aineena:

Nimikkeistö ja luokitus. Alkaloidien nimikkeistöä ei ole systematisoitu sekä yhdisteiden monimutkaisuuden että historiallisten syiden vuoksi. Kaikissa nimissä on jälkiliite -in ja ne on johdettu eri tavoilla: kasvien yleisnimistä (hydrastiini Hydrastis canadensis -lajista ja atropiini Atropa belladonnasta); kasvien lajinimistä (kokaiini Erythroxylon cocasta); sen lääkekasvin nimistä, josta alkaloidi on eristetty (ergotamiini englannin kielestä ergot - ergot); paljastetusta fysiologisesta aktiivisuudesta (morfiini Morpheuksesta - muinaisen kreikkalaisen unen jumalasta); persoonanimestä (peltieriini on nimetty kemisti Pierre Joseph Peltierin mukaan; alkaloidien ryhmä, peltieriiniryhmä, on nimetty tämän alkaloidin mukaan). Peltier eristi useita alkaloideja - emetiini (1817), kolkisiini (1819), strykniini (1819), brusiini (1820), kinkoniini (1820), kiniini (1820), kofeiini (1820), piperiini (1821), koniini (1826). ), thebaine (1835) ja muun muassa vihreä kasvipigmentti klorofylli, jolle hän antoi nimensä. Kaksi yleisesti käytettyä järjestelmää luokittelevat alkaloidit niiden kasvisukujen mukaan, joissa niitä esiintyy, tai molekyylirakenteen samankaltaisuuden perusteella. Alkaloidiluokat, joiden jäsenet on ryhmitelty erittymislähteiden mukaan, ovat akoniitti, aspidospermi, sinko, torajyvä, efedra, iboga, ipecac, lupiini, oopiumiunikon, rauwolfia, ragwort, peruna, strychnos (oksennus) ja yohimbe. Kemiallinen luokitus perustuu molekyylin typpi-hiilirungon ominaisuuksiin, jotka ovat yhteisiä tämän alkaloidiryhmän jäsenille. Päärakenneluokkia ovat pyridiini (nikotiini), piperidiini (lobeliini), tropaani (hyoscyamiini), kinoliini (kiniini), isokinoliini (morfiini), indoli (psilosybiini, meksikolaisten hallusinogeenisten sienien aktiivinen ainesosa, reserpiini ja strykniini), imidatsoli (pilokarpiini) ), steroidi (tomatidiini tomaatista), diterpenoidi (akonitiini), puriini (kofeiini teestä ja kahvista, teofylliini teestä ja teobromiini teestä ja kaakaosta) alkaloidit:

Biogeneesi. Yksi alkaloidien kemian jännittävimmistä ja kiehtovimmista puolista on niiden synteesi kasveissa. Viime vuosikymmeninä kemistit ovat ehdottaneet monia biogeneettisiä järjestelmiä eri alkaloidien synteesille. Useimmat näistä kaavioista perustuvat ajatukseen, että alkaloidit muodostuvat suhteellisen yksinkertaisista esiasteista, kuten fenyylialaniinista, tyrosiinista, tryptofaanista, histidiinistä, asetaatti- ja terpeenitähteistä, metioniinista ja muista aminohapoista, kuten antraniilihaposta, lysiinistä ja ornitiinista. Useimpien alkaloidien rakenteet voidaan teoriassa johtaa sellaisista yksinkertaisista esiasteista käyttämällä muutamia hyvin tunnettuja kemiallisia reaktioita. Useita yksinkertaisia ​​alkaloideja on syntetisoitu aminohappojohdannaisista fysiologisissa olosuhteissa käyttämällä tällaisia ​​biogeneettisiä käsitteitä. Radioaktiivisten leimien avulla nämä teoriat testattiin kokeellisesti. Alkaloidien biosynteettiset tutkimukset sisältävät leimattujen esiasteiden viemisen kasveihin, mitä seuraa (kunnollisen kasvujakson jälkeen) alkaloidien eristäminen. Tuloksena saaduille alkaloideille suoritetaan peräkkäiset katkaisureaktiot leimattujen atomien sijainnin määrittämiseksi. Tämä menetelmä osoitti, että tebiini, kodeiini ja morfiini muodostuvat kasvissa peräkkäin tyrosiinista:

Samanlaiset kokeet ovat osoittaneet, että monet muut alkaloidit (nikotiini, hyoscyamiini, pelotiini, papaveriini, kolkisiini, gramiini) syntetisoidaan aminohapoista. Tällä hetkellä alkaloidien biogeneesin tutkimuksessa on tapahtunut laadullinen harppaus: aminohappojen, asetaattien ja mevalonolaktonin lisäksi joissain tapauksissa myös suuria väliyhdisteitä viedään onnistuneesti kasvien biosynteesijärjestelmään. Alkaloidien toimintoja kasveissa ei tunneta hyvin. Ehkä alkaloidit ovat aineenvaihdunnan sivutuotteita kasveissa tai ne toimivat proteiinisynteesin varavarana, kemiallisena suojana eläimiä ja hyönteisiä vastaan, fysiologisten prosessien (kasvun, aineenvaihdunnan ja lisääntymisen) säätelijöitä tai myrkkyjen poiston lopputuotteita, neutraloivia aineita, kertymistä, voi vahingoittaa kasvia. Jokainen näistä selityksistä voi olla totta tietyissä tapauksissa, mutta 85-90 % kasveista ei sisällä alkaloideja ollenkaan. Alkaloidien farmakologinen aktiivisuus vaihtelee suuresti rakenteesta riippuen. Niitä ovat kipulääkkeet ja lääkkeet (morfiini, kodeiini); voimakkaat keskushermoston stimulantit (strykniini, brusiini), mydriaattiset (eli pupillia laajentavat) aineet (atropiini, hyoskamiini) ja mioottiset (eli pupillia supistavat) aineet (fysostigmiini, pilokarpiini). Jotkut alkaloidit osoittavat adrenergistä aktiivisuutta, kiihottavat sympaattista hermostoa, stimuloivat sydämen toimintaa ja lisäävät verenpainetta (efedriini, epinefriini). Muut - alentaa verenpainetta (reserpiini, protoveratriini A). Fysiologisen aktiivisuutensa vuoksi monia alkaloideja, jotka ovat vahvoja myrkkyjä, käytetään lääketieteessä.
Tärkeimmät alkaloidit. Atropiinia, optisesti inaktiivista hyoscyamiinin muotoa, käytetään laajalti lääketieteessä tehokkaana vastalääkkeenä antikoliiniesteraasiaineilla, kuten fysostigmiinillä ja organofosfaattihyönteismyrkkyillä. Se lievittää tehokkaasti bronkospasmia, laajentaa pupillia jne. Myrkylliset annokset aiheuttavat näköhäiriöitä, syljen erittymistä, verisuonten laajentumista, hyperpyreksiaa (kuumetta), levottomuutta ja deliriumia (omatunto).
Vinblastiini ja vinkristiini. Periwinkle (Catharanthus roseus, joka tunnettiin aiemmin nimellä Vinca rosea) sisältää monia monimutkaisia ​​alkaloideja, mukaan lukien voimakkaat syövän vastaiset aineet vinblastiini ja vinkristiini. Koska aktiivisten alkaloidien pitoisuus periwinklessä on mitätön, tarvitaan valtavia määriä kasvimateriaaleja niiden teolliseen tuotantoon. Joten 1 g vinkristiinin eristämiseksi on käsiteltävä 500 kg juuria. Vinblastiinia käytetään erilaisten syöpämuotojen hoitoon, ja se on erityisen tehokas Hodgkinin taudissa (lymfogranulomatoosi) ja korionikarsinoomassa. Vincristine hoitaa akuuttia leukemiaa ja yhdessä muiden lääkkeiden kanssa - Hodgkinin tautia.

Katso, mitä "ALKALOIDIT" ovat muissa sanakirjoissa:

- (arabiasta al kali alkali ja kreikkalainen exidos samankaltaisuus). Orgaaniset alkalit, pääasiassa kasviperäisiä; käytetään kemiassa ja lääketieteessä; minkä tahansa lääkekasvin aktiivinen ainesosa, kemiallisesti puhtaassa muodossa, sisältyy ... ... Venäjän kielen vieraiden sanojen sanakirja

- (keskiaikaisista latinalaisista alcali alkali- ja kreikkalaisista eidos-lajeista) laaja ryhmä typpeä sisältäviä syklisiä yhdisteitä, jotka ovat pääasiassa kasviperäisiä. Kaikki alkaloidit ovat typpipitoisia emäksiä, jotka luokitellaan kemiallisen rakenteensa mukaan ... ... Suuri Ensyklopedinen sanakirja

ALKALOIDIT- (arabialaisista, alkali-alkali- ja kreikkalaisista eidos-lajeista), kasveista eristettyjen typpeä sisältävien yhdisteiden nimi, joilla on emästen ominaisuuksia ja useimmissa tapauksissa voimakas fysiologinen vaikutus. Ensimmäinen näistä yhdisteistä oli morfiini ... Suuri lääketieteellinen tietosanakirja

Typpeä sisältävä orgaaninen luonnollista (pääasiassa kasviperäistä) pohjaa. Valittu useita tuhat A. (vain 50 löydettiin eläimistä); tämän perheen kasvit ovat erityisen runsaasti niitä. palkokasvit, unikko, solanaceous, ranunculus, haze, Compositae. AT…… Biologinen tietosanakirja