وظایف C3 استفاده در شیمی. نمایندگان منفرد اسیدهای دی کربوکسیلیک

وظایف C3 به واکنش هایی اختصاص دارد که ارتباط بین کلاس های مختلف هیدروکربن ها و ترکیبات آلی حاوی اکسیژن را تأیید می کند. آنها زنجیره ای از پنج مرحله از تبدیل مواد آلی را نشان می دهند و در 5 نقطه اولیه تخمین زده می شوند. بیایید نمونه هایی از سخت ترین زنجیره های 2004-2009 را در نظر بگیریم (در پرانتز - میزان موفقیت در درصد برای دانش آموزان منطقه تیومن، موج اول)

С3 (2004، 11%)

استالدهید ® استات پتاسیم ® اتانوئیک اسید ® اتیل استات ® استات کلسیم ® استون

این واقعیت که این زنجیره حاوی فرمول نیست، بلکه نام مواد است، احتمالاً به این واقعیت منجر شده است که برای دانش آموزان سخت ترین است. بیایید بازنویسی کنیم:


CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO

نوع واکنش می تواند مقایسه ترکیب مواد اولیه و حاصل را نشان دهد. بنابراین، برای اولین تبدیل، واضح است که لازم است آلدهید را در یک محیط قلیایی اکسید کنیم، به عنوان مثال:

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

معادلات نیمه واکنش برای قرار دادن ضرایب:

CH 3 CHO + 3OH - - 2ē \u003d CH 3 COO - + 2H 2 O | 1

MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2

دو واکنش زیر نباید مشکلی ایجاد کند:

CH 3 COOK + HCl = CH 3 COOH + KCl

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

برای به دست آوردن استات از اتر، باید هیدرولیز آن در یک محیط قلیایی انجام شود و هیدروکسید کلسیم به عنوان قلیایی مصرف شود:

2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH

آخرین تبدیل می تواند مشکل خاصی ایجاد کند، زیرا روش های بدست آوردن کتون ها معمولاً در درس شیمی پایه در نظر گرفته نمی شود. برای اجرای آن، پیرولیز (تجزیه حرارتی) استات کلسیم انجام می شود:

(CH 3 COO) 2 Ca (CH 3) 2 CO + CaCO 3


سخت ترین کار 2005معلوم شد که زنجیره‌هایی هستند که شامل الکترولیز محلول‌های نمکی هستند، به عنوان مثال:

С3 (2005، 8%)معادلات واکنشی را که می توان برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد را بیاورید

پتاسیم استات X 1 x2 X3®

x4 x5

الکترولیز محلول استات پتاسیم:

K (-) (K +) - بازسازی نشده، فلز قلیایی

2H 2 O + 2ē \u003d H 2 + 2OH - | 2

A (+) 2CH 3 COO - -2ē \u003d CH 3 -CH 3 + 2CO 2 | 2

معادله خلاصه:

2CH 3 COO - + 2H 2 O \u003d H 2 + 2OH - + CH 3 -CH 3 + 2CO 2

یا 2CH 3 COOK + 2H 2 O \u003d H 2 + 2KOH + CH 3 -CH 3 + 2CO 2

هنگامی که اتان در حضور کاتالیزور نیکل، پلاتین گرم می شود، هیدروژن زدایی رخ می دهد، X 2 - اتن: CH 3 -CH 3 ® CH 2 \u003d CH 2 + H 2

مرحله بعدی هیدراتاسیون اتن است:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O ® CH 3 -CH 2 OH. X 3 - اتانول

پرمنگنات پتاسیم در یک محیط اسیدی یک عامل اکسید کننده قوی است و الکل ها را به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید می کند، X 4 اسید استیک است:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

در نهایت، برهمکنش اسید استیک (X4) و الکل (X3) منجر به تشکیل یک استر، X 5 - اتیل استات می شود:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH \u003d CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

پیچیدگی این زنجیره نیز در این است که اگر اولین واکنش را ندانید، نمی‌توانید بفهمید که در بقیه آن چه موادی صحبت می‌شود.


اجازه دهید تعدادی از دگرگونی های دیگر را در نظر بگیریم که در امتحان سال 2005 برای دانش آموزان مشکل ایجاد کرد.

تجزیه اسید اگزالیک و فرمیک تحت اثر اسید سولفوریک غلیظ:

H 2 C 2 O 4 H 2 O + CO 2 + CO

HCOOH H2O + CO

اکسیداسیون آلدئیدها:

CH 3 CHO ایکس

در اینجا ما باید مواد شیمی معدنی، خواص اکسید کننده برم را یادآوری کنیم. آلدهید به اسید کربوکسیلیک اکسید می شود و از آنجایی که واکنش در حضور NaOH انجام می شود، محصول واکنش یک نمک خواهد بود:

CH 3 CHO + Br 2 + 3 NaOH ® CH 3 COONa + 2 NaBr + 2H 2 O

اکسیداسیون آلدئیدها با محلول آمونیاک اکسید نقره.

HCHO ایکس

معمولاً در کتاب های درسی نوشته می شود که منجر به تشکیل اسیدهای کربوکسیلیک می شود. در واقع، از آنجایی که واکنش در حضور بیش از حد آمونیاک انجام می شود، نمک های آمونیوم مربوطه تشکیل می شوند. در این مورد، باید در نظر گرفت که اسید فرمیک و نمک های آن می توانند بیشتر اکسید شوند، به نمک های اسید کربنیک:

HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag یا دقیق تر:

HCHO + 4OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3

برای بررسی مستقل، زنجیره‌ای از تحولات پیشنهاد شده است که بیشترین مشکلات را در امتحان ایجاد می‌کند. معادلات واکنشی را که می توان از آنها برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد را بیاورید:

1. متوکسید پتاسیم X 1 ® برومومتان X 2 X 3 اتانال
در اینجا ما باید بفهمیم "متوکسید پتاسیم" چیست ، اما آخرین مرحله دشوارترین است ، زیرا چنین واکنشی در اکثر کتاب های درسی مدرسه در نظر گرفته نشده است.

2. CH 3 CHO X 1 X 2 ® اتیلن ® CH 3 CHO x3

3. پتاسیم ® پتاسیم اتوکسید X 1 CH 2 \u003d CH 2 X 2 X 3

خواص شیمیاییاسیدهای کربوکسیلیک

I. واکنش های با شکاف در گروه کربوکسیل پیوند O─H

1. اسیدها تجزیه می شوند:

RCOOH ↔ RCOO − + H+

محلول های آبی اسیدها رنگ شاخص ها را تغییر می دهند که مدت هاست برای تشخیص کیفی اسیدها در محلول ها استفاده می شود:

نشانگر + H + ( اسید)اتصال رنگی

اندیکاتورها موادی با ساختار پیچیده هستند که شتاب می گیرند واکنش شیمیایی، اما به خودی خود مصرف نمی شوند.

اسیدهای کربوکسیلیک ضعیف تر از اسیدهای معدنی هستند که قوی ترین آنها فرمیک است. تمام اسیدهای کربوکسیلیک الکترولیت های ضعیفی هستند. اسیدهای دی کربوکسیلیک از بسیاری جهات شبیه اسیدهای مونو کربوکسیلیک هستند، اما قوی تر هستند. به عنوان مثال، اسید اگزالیک تقریبا 200 برابر قوی تر از اسید استیک است. اسیدهای دی کربوکسیلیک مانند اسیدهای دی بازیک رفتار می کنند و دو سری نمک را تشکیل می دهند - اسیدی و متوسط. قدرت اسیدها با افزایش تعداد اتم های هیدروژن در رادیکال هیدروکربن کاهش می یابد (به دلیل کاهش قطبیت اوراق قرضه O-H) در مقابل، ورود اتم های هالوژن به رادیکال هیدروکربنی منجر به افزایش قدرت اسید می شود:

HCOOH ← CH 3 COOH ← C 2 H 6 COOH ← ...

2. تشکیل املاح.

الف) آنها با برخی از فلزات در یک سری تنش فلزات به هیدروژن با تشکیل نمک و آزاد شدن هیدروژن برهم کنش دارند:

2CH 3 -COOH + Ba → (CH 3 - COO) 2 Ba + H 2

استیک اسید باریم استات

ب) با اکسیدهای پایه و آمفوتریک برای تشکیل نمک و آب تعامل داشته باشند:

2CH 3 -COOH + CaO → (CH 3 - COO) 2 Ca + H 2 O،

2CH 3 - COOH + ZnO → (CH 3 -COO) 2 Zn + H 2 O.

ج) با هیدروکسیدهای بازی (بازها) محلول و نامحلول و آمفوتریک برای تشکیل نمک و آب - واکنش خنثی سازی تعامل می کنند.

CH 3 -COOH + KOH → CH 3 -COOK + HOH،

2CH 3 -COOH + Zn(OH) 2 → (CH 3 -COO) 2 Zn + 2HOH.

د) با نمک های اسیدهای ضعیف تر و فرار برهم کنش:

CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CO 2 + H 2 O + CH 3 -COOHa،

بی کربنات سدیم استات سدیم

CH 3 -COOH + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COONa → CH 3 -COOK + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH.

سدیم پنتانوات پنتانوئیک اسید

ه) برهمکنش با آمونیاک NH 3 و هیدروکسید آمونیوم NH 4 OH:

CH 3 -COOH + NH 3 → CH 3 -COONH 4،

استات آمونیوم

CH 3 -COOH + NH 4 OH → CH 3 -COOH 4 + HOH.

استات آمونیوم

II. واکنش های برش پیوند C─O (جایگزینی گروه OH).

1. برای تشکیل استرها با الکل ها تعامل کنید - واکنش استری شدن:

CH 3 -CO-OH + HO-CH 3 ↔ CH 3 -COO-CH 3 + H-OH.

متیل استر اسید استیک

(متیل استات)

2. واکنش با آمونیاک برای تشکیل آمیدهای اسیدی (از طریق مرحله تشکیل نمک آمونیوم و به دنبال آن گرم شدن):

CH 3 -COOH + NH 3 → CH 3 -COOH 4← CH 3 -CONH 2 + H 2 O.

اسید استیک آمونیوم استات استامید

3. کم آبی بین مولکولی با تشکیل انیدریدها.

CH 3 -CO-OH + HO-OS - CH 3 → CH 3 -CO-O-OS-CH 3 + H-OH.

اسید استیک انیدرید استیک

4. با هالیدهای فسفر (PCl 5 , PCl 3) برهم کنش دهید تا هالیدهای کربوکسیلیک اسید را تشکیل دهید:

CH 3 -CO-OH + PCl 5 → CH 3 -CO-Cl + POCl 3 + HCl،

استیل کلرید

3CH 3 -CH 2 -COOH + PCl 3 → 3CH 3 -CH 2 -COCl + H 3 RO 3.

پروپیل کلرید

5. با تیونیل کلرید (SOCl 2) تعامل کنید تا هالیدهای کربوکسیلیک اسید تشکیل شود:

CH 3 -CO-OH + SOCl 2 → CH 3 -CO-Cl + SO 2 + HCl

استیل کلرید

III. واکنش بر روی یک رادیکال هیدروکربنی

1. واکنش با شکستن پیوند C─H α -اتم کربن یک رادیکال هیدروکربنی - هالوژناسیون:

H─CH 2 -COOH + Cl 2 → Cl─CH 2 -COOK + H─Cl

CH 3 –COOH → ClCH 2 –COOH → Cl 2 CH–COOH → Cl 3 CH–COOH

استیک کلرواستیک دی کلرواستیک تری کلرواستیک

اسید اسید اسید اسید


قدرت اسیدها افزایش می یابد

2. واکنش های افزایش در نقطه شکستن پیوند π غیر اشباع در کربوکسیلیک اسیدهای غیر اشباع:

الف) هیدروژناسیون برای به دست آوردن اسیدهای کربوکسیلیک اشباع:

C 8 H 17 ─CH \u003d CH─C 7 H 15 -COOH + H 2 → C 8 H 17 ─CH 2 ─CH 2 ─C 7 H 15 -COOH

اسید اولئیک اسید استئاریک

ب) هالوژناسیون برای بدست آوردن مشتقات دی هالوژن اسیدهای کربوکسیلیک:

C 8 H 17 ─CH \u003d CH─C 7 H 15 -COOH + Cl 2 → C 8 H 17 ─ClCH─ClCH─C 7 H 15 -COOH

اسید اولئیک 9، 10-دی کلرو استئاریک اسید

IV. واکنش های اکسیداسیون برای اسیدهای کربوکسیلیک

1. احتراق اسیدهای کربوکسیلیک:

CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

IV. خواص ویژه اسید فرمیک

از آنجایی که مولکول اسید فرمیک شامل یک گروه کربوکسیل و یک گروه آلدهید است،

O // H–C \ OH O // H–C \ OH

تمام خواص اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک اشباع شده و همچنین خواص آلدئیدها، به عنوان مثال، واکنش اکسیداسیون را دارد:

H─CO─OH + [O] → HO─CO─OH (یعنی H 2 CO 3) → CO 2 + H 2 O

الف) در واکنش "آینه نقره" - تعامل با محلول آمونیاک اکسید نقره (I):

HCOOH + Ag 2 O (محلول آمونیاک) → CO 2 + H 2 O + 2 Ag ↓ (هنگامی که گرم می شود)

(HCOOH + 2Ag (NH 3) 2 OH (محلول آمونیاک) → CO 2 + H 2 O + 2 Ag ↓ + 4NH 3)

ب) هنگام تعامل با محلول تازه تهیه شده از هیدروکسید مس (II):

HCOOH + 2Cu +2 (OH) 2 ↓ → CO 2 + H 2 O + Cu 2 + O ↓ (در حرارت دادن)

ج) علاوه بر این، هنگامی که با H 2 SO 4 غلیظ گرم می شود، اسید فرمیک به مونوکسید کربن (II) و آب تجزیه می شود.

طبقه بندی

الف) بر اساس بازی (یعنی تعداد گروه های کربوکسیل در یک مولکول):


مونوبازیک (مونوکربوکسیلیک) RCOOH؛ مثلا:


CH 3 CH 2 CH 2 COOH;



HOOS-CH 2 -COOH پروپاندیوئیک اسید (مالونیک).



تری بیسیک (تری کربوکسیلیک) R (COOH) 3 و غیره.


ب) با توجه به ساختار رادیکال هیدروکربنی:


آلیفاتیک


حد؛ به عنوان مثال: CH 3 CH 2 COOH;


غیر اشباع؛ به عنوان مثال: CH 2 \u003d CHCOOH پروپنوئیک (اکریلیک) اسید



Alicyclic، به عنوان مثال:



معطر، به عنوان مثال:


اسیدهای مونو کربوکسیلیک را محدود کنید

(اسیدهای کربوکسیلیک اشباع تک باز) - اسیدهای کربوکسیلیک که در آن یک رادیکال هیدروکربنی اشباع به یک گروه کربوکسیل -COOH متصل است. همه آنها فرمول کلی C n H 2n + 1 COOH (n≥ 0) را دارند. یا CnH 2n O 2 (n≥1)

نامگذاری

نام سیستماتیک اسیدهای کربوکسیلیک اشباع تک باز با نام آلکان مربوطه با اضافه کردن پسوند -ovaya و کلمه اسید داده می شود.


1. HCOOH متان (فرمیک) اسید


2. CH 3 COOH اتانوئیک (استیک) اسید


3. CH 3 CH 2 COOH پروپانوئیک اسید (پروپیونیک).

ایزومریسم

ایزومریسم اسکلت در رادیکال هیدروکربنی آشکار می شود که با اسید بوتانوئیک شروع می شود که دارای دو ایزومر است:




ایزومری بین طبقاتی خود را نشان می دهد و با اسید استیک شروع می شود:


CH 3 -COOH اسید استیک.


H-COO-CH 3 متیل فرمات (متیل استر اسید فرمیک)؛


HO-CH 2 -COH هیدروکسی اتانال (آلدهید هیدروکسی استیک).


HO-CHO-CH 2 هیدروکسی اتیلن اکسید.

سریال همولوگ

نام بی اهمیت

نام IUPAC

اسید فرمیک

اسید متانوئیک

استیک اسید

اتانوئیک اسید

اسید پروپیونیک

اسید پروپانیک

اسید بوتیریک

اسید بوتانوئیک

والریک اسید

پنتانوئیک اسید

اسید کاپروییک

هگزانوئیک اسید

اسید انانتیک

هپتانوئیک اسید

اسید کاپریلیک

اکتانوئیک اسید

اسید پلارگونیک

اسید ناانوئیک

اسید کاپریک

اسید دکانوئیک

آندسیلیک اسید

آندکانوئیک اسید

اسید پالمیتیک

هگزادکانیک اسید

اسید استریک

اکتادکانیک اسید

باقی مانده های اسید و رادیکال های اسیدی

باقی مانده اسید

رادیکال اسیدی (آسیل)

UNSD
فرمیک


NSOO-
فرمت کردن


CH 3 COOH
استیک

CH 3 SOO-
استات

CH 3 CH 2 COOH
پروپیونیک

CH 3 CH 2 COO-
پروپیونات

CH 3 (CH 2) 2 COOH
روغنی

CH 3 (CH 2) 2 COO-
بوتیرات

CH 3 (CH 2) 3 COOH
سنبل الطیب

CH 3 (CH 2) 3 COO-
سنبل الطیب کردن

CH 3 (CH 2) 4 COOH
کاپرون

CH 3 (CH 2) 4 COO-
کپرون کردن

ساختار الکترونیکی مولکول های کربوکسیلیک اسید


تغییر چگالی الکترون نشان داده شده در فرمول به سمت اتم اکسیژن کربونیل باعث یک قطبش قوی می شود. اتصالات O-N، در نتیجه جدا شدن اتم هیدروژن به شکل پروتون تسهیل می شود - در محلول های آبی فرآیند تفکیک اسید اتفاق می افتد:


RCOOH ↔ RCOO - + H +


در یون کربوکسیلات (RCOO -)، p، پیوستگی π جفت تک الکترون های اتم اکسیژن گروه هیدروکسیل با ابرهای p که یک پیوند π را تشکیل می دهند، صورت می گیرد، در نتیجه پیوند π بی محلی می شود. و بار منفی به طور یکنواخت بین دو اتم اکسیژن توزیع می شود:



از این نظر، برای اسیدهای کربوکسیلیک، بر خلاف آلدئیدها، واکنش های افزودنی مشخص نیست.

مشخصات فیزیکی


نقطه جوش اسیدها بسیار بالاتر از نقطه جوش الکل ها و آلدئیدها با تعداد اتم های کربن یکسان است که با تشکیل پیوندهای حلقوی و خطی بین مولکول های اسید به دلیل پیوندهای هیدروژنی توضیح داده می شود:


خواص شیمیایی

I. خواص اسیدی

قدرت اسیدها در سری های زیر کاهش می یابد:


HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. واکنش های خنثی سازی

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOK + n 2 O

2. واکنش با اکسیدهای بازی

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. واکنش با فلزات

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. واکنش با نمک های اسیدهای ضعیف تر (از جمله کربنات ها و بی کربنات ها)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O


2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2CO 2 + 2H 2 O


(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)

5. واکنش با آمونیاک

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. - تعویض گروه OH

1. برهمکنش با الکل ها (واکنش های استری شدن)


2. برهمکنش با NH 3 هنگام گرم شدن (آمیدهای اسیدی تشکیل می شوند)



آمیدهای اسیدی هیدرولیز شده برای تشکیل اسیدها:




یا نمک آنها:



3. تشکیل هالیدهای اسیدی

کلریدهای اسیدی بیشترین اهمیت را دارند. معرف های کلر - PCl 3 , PCl 5 , تیونیل کلرید SOCl 2 .



4. تشکیل انیدریدهای اسیدی (دهیدراتاسیون بین مولکولی)



انیدریدهای اسید نیز از برهمکنش کلریدهای اسید با نمکهای بی آب کربوکسیلیک اسیدها تشکیل می شوند. در این مورد، انیدریدهای مخلوط اسیدهای مختلف را می توان به دست آورد. مثلا:




III. واکنش های جانشینی اتم های هیدروژن در اتم کربن α



ویژگی های ساختار و خواص اسید فرمیک

ساختار مولکول


مولکول اسید فرمیک بر خلاف سایر اسیدهای کربوکسیلیک دارای یک گروه آلدهیدی در ساختار خود است.

خواص شیمیایی

اسید فرمیک وارد واکنش های مشخصه اسیدها و آلدئیدها می شود. با نشان دادن خواص یک آلدهید، به راحتی به اسید کربنیک اکسید می شود:



به طور خاص، HCOOH با محلول آمونیاک Ag 2 O و هیدروکسید مس (II) Сu (OH) 2 اکسید می شود، یعنی واکنش های کیفی به گروه آلدئید می دهد:




هنگامی که با H 2 SO 4 غلیظ گرم می شود، اسید فرمیک به مونوکسید کربن (II) و آب تجزیه می شود:



اسید فرمیک به طور قابل توجهی قوی تر از سایر اسیدهای آلیفاتیک است، زیرا گروه کربوکسیل موجود در آن به یک اتم هیدروژن متصل است و نه به یک رادیکال آلکیل دهنده الکترون.

روشهای بدست آوردن اسیدهای مونو کربوکسیلیک اشباع

1. اکسیداسیون الکل ها و آلدئیدها

طرح کلی برای اکسیداسیون الکل ها و آلدئیدها:



KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 و سایر معرف ها به عنوان اکسید کننده استفاده می شوند.


مثلا:


5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. هیدرولیز استرها


3. شکاف اکسیداتیو پیوندهای دوگانه و سه گانه در آلکن ها و آلکین ها


روشهای بدست آوردن HCOOH (اختصاصی)

1. برهمکنش مونوکسید کربن (II) با هیدروکسید سدیم

CO + NaOH → HCOONa سدیم فرمت


2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOOH + Na 2 SO 4

2. دکربوکسیلاسیون اسید اگزالیک


روشهای بدست آوردن CH 3 COOH (اختصاصی)

1. اکسیداسیون کاتالیستی بوتان


2. سنتز از استیلن


3. کربونیلاسیون کاتالیزوری متانول


4. تخمیر اسید استیک اتانول


بدین ترتیب اسید استیک درجه غذایی بدست می آید.

به دست آوردن کربوکسیلیک اسیدهای بالاتر

هیدرولیز چربی های طبیعی


اسیدهای مونو کربوکسیلیک غیر اشباع

نمایندگان کلیدی

فرمول کلی اسیدهای آلکنوئیک: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)


CH 2 \u003d CH-COOH پروپنوئیک (اکریلیک) اسید



اسیدهای غیر اشباع بالاتر

رادیکال های این اسیدها بخشی از روغن های گیاهی هستند.


C 17 H 33 COOH - اسید اولئیک، یا سیس-اکتادین-9-اوئیک اسید


ترنسایزومر اولئیک اسید را الایدیک اسید می نامند.


C 17 H 31 COOH - اسید لینولئیک، یا سیس، سیس-اکتادین-9،12-اوئیک اسید




C 17 H 29 COOH - اسید لینولنیک، یا سیس، سیس، سیس-octadecatriene-9،12،15-oic acid

علاوه بر خواص کلی اسیدهای کربوکسیلیک، اسیدهای غیراشباع با واکنش های افزودن در پیوندهای متعدد در رادیکال هیدروکربنی مشخص می شوند. بنابراین، اسیدهای غیر اشباع، مانند آلکن ها، هیدروژنه می شوند و آب برم را بی رنگ می کنند، به عنوان مثال:



نمایندگان منفرد اسیدهای دی کربوکسیلیک

محدود کننده اسیدهای دی کربوکسیلیک HOOC-R-COOH


HOOC-CH 2 -COOH پروپاندیوئیک اسید (مالونیک)، (نمک ها و استرها - مالونات ها)


HOOC-(CH2)2-COOH بوتادیک اسید (سوکسینیک)، (نمک ها و استرها - سوکسینات ها)


HOOC-(CH 2) 3 -COOH پنتادییک اسید (گلوتاریک)، (نمک ها و استرها - گلوتورات ها)


HOOC-(CH 2) 4 -COOH هگزادیوئیک (آدیپیک) اسید، (نمک ها و استرها - آدیپینات ها)

ویژگی های خواص شیمیایی

اسیدهای دی کربوکسیلیک از بسیاری جهات شبیه به اسیدهای مونو کربوکسیلیک هستند، اما قوی تر هستند. به عنوان مثال، اسید اگزالیک تقریبا 200 برابر قوی تر از اسید استیک است.


اسیدهای دی کربوکسیلیک مانند اسیدهای دی بازیک رفتار می کنند و دو سری نمک - اسیدی و متوسط ​​را تشکیل می دهند:


HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O


HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O


اسیدهای اگزالیک و مالونیک با حرارت دادن به راحتی کربوکسیله می شوند: