Die Aufgaben C3 sind Reaktionen gewidmet, die die Beziehung zwischen verschiedenen Klassen von Kohlenwasserstoffen und sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen bestätigen. Sie stellen eine Kette von fünf Umwandlungsstufen organischer Substanzen dar und werden auf 5 Hauptpunkte geschätzt. Betrachten wir Beispiele für die schwierigsten Ketten von 2004-2009 (in Klammern - die Erfolgsquote in Prozent für Studenten der Region Tjumen, die erste Welle)

С3 (2004, 11 %)

Acetaldehyd ® Kaliumacetat ® Essigsäure ® Ethylacetat ® Calciumacetat ® Aceton

Dass diese Kette keine Formeln, sondern Stoffnamen enthält, hat wohl auch dazu geführt, dass sie sich für Schüler als die schwierigste herausstellte. Schreiben wir um:

CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO

Die Art der Reaktion kann einen Vergleich der Zusammensetzung von Ausgangs- und resultierenden Stoffen nahe legen. Für die erste Umwandlung ist es also klar, dass es notwendig ist, den Aldehyd in einem alkalischen Medium zu oxidieren, zum Beispiel:

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

Halbreaktionsgleichungen für die Platzierung von Koeffizienten:

CH 3 CHO + 3OH - - 2ē \u003d CH 3 COO - + 2H 2 O | 1

MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2

Die folgenden beiden Reaktionen sollten keine Probleme bereiten:

CH 3 COOK + HCl = CH 3 COOH + KCl

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Um Acetat aus Ether zu erhalten, ist es notwendig, seine Hydrolyse in einem alkalischen Medium durchzuführen und Calciumhydroxid als Alkali zu nehmen:

2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH

Die letzte Umwandlung könnte besondere Schwierigkeiten bereiten, da die Methoden zur Gewinnung von Ketonen in der Regel nicht im Grundkurs Chemie behandelt werden. Zu seiner Durchführung wird eine Pyrolyse (thermische Zersetzung) von Calciumacetat durchgeführt:

(CH 3 COO) 2 Ca (CH 3) 2 CO + CaCO 3

Die schwierigste der Aufgaben 2005 stellten sich als Ketten heraus, die die Elektrolyse von Salzlösungen beinhalten, zum Beispiel:

С3 (2005, 8 %) Geben Sie die Reaktionsgleichungen an, mit denen sich die folgenden Umformungen durchführen lassen

Kaliumacetat X 1 x2 X3®

x4 x5

Elektrolyse von Kaliumacetatlösung:

K (-) (K +) - nicht restauriert, Alkalimetall

2H 2 O + 2² \u003d H 2 + 2OH - | 2

A (+) 2CH 3 COO - -2² \u003d CH 3 -CH 3 + 2CO 2 | 2

Zusammenfassende Gleichung:

2CH 3 COO - + 2H 2 O \u003d H 2 + 2OH - + CH 3 -CH 3 + 2CO 2

Oder 2CH 3 COOK + 2H 2 O \u003d H 2 + 2KOH + CH 3 -CH 3 + 2CO 2

Wenn Ethan in Gegenwart eines Ni-, Pt-Katalysators erhitzt wird, tritt eine Dehydrierung auf, X 2 - Ethen: CH 3 -CH 3 ® CH 2 \u003d CH 2 + H 2

Die nächste Stufe ist die Ethenhydratation:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O ® CH 3 -CH 2 OH; X 3 - Ethanol

Kaliumpermanganat ist im sauren Milieu ein starkes Oxidationsmittel und oxidiert Alkohole zu Carbonsäuren, X 4 ist Essigsäure:

5C 2 H 5 OH + 4 KMnO 4 + 6 H 2 SO 4 = 5 CH 3 COOH + 4 MnSO 4 + 2 K 2 SO 4 + 11 H 2 O

Schließlich führt die Wechselwirkung von Essigsäure (X 4) und Alkohol (X 3) zur Bildung eines Esters, X 5 - Ethylacetat:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH \u003d CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Die Komplexität dieser Kette besteht auch darin, dass, wenn Sie die erste Reaktion nicht kennen, es unmöglich ist, zu verstehen, welche Substanzen im Rest besprochen werden.

Betrachten wir eine Reihe anderer Veränderungen, die den Schulkindern während der Prüfung 2005 Schwierigkeiten bereiteten.

Zersetzung von Oxal- und Ameisensäure unter Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure:

H 2 C 2 O 4 H 2 O + CO 2 + CO

HCOOH H2O + CO

Oxidation von Aldehyden:

CH 3 CHO X

Hier müssen wir uns an das Material der anorganischen Chemie erinnern, die oxidierenden Eigenschaften von Brom. Der Aldehyd wird zu einer Carbonsäure oxidiert, und da die Reaktion in Gegenwart von NaOH abläuft, ist das Reaktionsprodukt ein Salz:

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH ® CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

Oxidation von Aldehyden mit Ammoniaklösung von Silberoxid.

HCHO X

In Lehrbüchern steht meist, dass es zur Bildung von Carbonsäuren führt. Da die Reaktion in Gegenwart eines Überschusses an Ammoniak abläuft, werden die entsprechenden Ammoniumsalze gebildet. Dabei ist zu berücksichtigen, dass Ameisensäure und ihre Salze weiter zu Kohlensäuresalzen oxidieren können:

HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag, oder genauer gesagt:

HCHO + 4OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3

Zur unabhängigen Betrachtung werden Verwandlungsketten vorgeschlagen, die bei der Klausur die größten Schwierigkeiten verursacht haben. Geben Sie die Reaktionsgleichungen an, mit denen sich folgende Umformungen durchführen lassen:

1. Kaliummethoxid X 1 ® Brommethan X 2 X 3 Ethanal
Hier müssen wir herausfinden, was "Kaliummethylat" ist, aber die letzte Stufe erwies sich als die schwierigste, da eine solche Reaktion in den meisten Schulbüchern nicht berücksichtigt wird.

2. CH 3 CHO X 1 X 2 ® Ethylen ® CH 3 CHO x3

3. Kalium ® Kaliumethoxid X 1 CH 2 \u003d CH 2 X 2 X 3

Chemische Eigenschaften Carbonsäuren.

I. Reaktionen mit einer Lücke in der Carboxylgruppe der OH-Bindung

1. Säuren dissoziieren:

RCOOH ↔ RCOO − + H+

Wässrige Lösungen von Säuren verändern die Farbe von Indikatoren, was seit langem zum qualitativen Nachweis von Säuren in Lösungen verwendet wird:

Anzeige + H + ( Säure)↔ farbige Verbindung.

Indikatoren sind Substanzen mit komplexer Struktur, die beschleunigen chemische Reaktion, aber sie werden nicht von selbst verbraucht.

Carbonsäuren sind schwächer als anorganische Säuren, die stärkste von ihnen ist Ameisensäure. Alle Carbonsäuren sind schwache Elektrolyte. Dicarbonsäuren ähneln Monocarbonsäuren in vielerlei Hinsicht, sind aber stärker. Beispielsweise ist Oxalsäure fast 200-mal stärker als Essigsäure. Dicarbonsäuren verhalten sich wie zweibasige Säuren und bilden zwei Salzreihen - sauer und mittel. Die Stärke von Säuren nimmt mit zunehmender Anzahl von Wasserstoffatomen im Kohlenwasserstoffrest ab (aufgrund einer Abnahme der Polarität O-H-Bindungen); im Gegenteil, die Einführung von Halogenatomen in den Kohlenwasserstoffrest führt zu einer Erhöhung der Säurestärke:

HCOOH ← CH 3 COOH ← C 2 H 6 COOH ← ...

2. Bildung von Salzen.

a) Sie interagieren mit einigen Metallen in der Spannungsreihe von Metallen gegen Wasserstoff unter Bildung eines Salzes und Freisetzung von Wasserstoff:

2CH 3 -COOH + Ba → (CH 3 - COO) 2 Ba + H 2

Essigsäure Bariumacetat

b) Wechselwirkung mit basischen und amphoteren Oxiden zur Bildung von Salz und Wasser:

2CH 3 -COOH + CaO → (CH 3 - COO) 2 Ca + H 2 O,

2CH 3 - COOH + ZnO → (CH 3 -COO) 2 Zn + H 2 O.

c) Wechselwirkung mit löslichen und unlöslichen basischen (Basen) und amphoteren Hydroxiden unter Bildung von Salz und Wasser – eine Neutralisationsreaktion.

CH 3 -COOH + KOH → CH 3 -COOK + HOH,

2CH 3 -COOH + Zn(OH) 2 → (CH 3 -COO) 2 Zn + 2HOH.

d) Wechselwirkung mit Salzen schwächerer und flüchtiger Säuren:

CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CO 2 + H 2 O + CH 3 -COOHa,

Natriumbicarbonat Natriumacetat

CH 3 -COOH + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COONa → CH 3 -COOK + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH.

Natriumpentanoatpentansäure

e) Wechselwirkung mit Ammoniak NH 3 und Ammoniumhydroxid NH 4 OH:

CH 3 -COOH + NH 3 → CH 3 -COONH 4,

Ammoniumacetat

CH 3 -COOH + NH 4 OH → CH 3 -COOH 4 + HOH.

Ammoniumacetat

II. C-O-Bindungsspaltungsreaktionen (Substitution der OH-Gruppe).

1. Wechselwirkung mit Alkoholen zur Bildung von Estern - Veresterungsreaktion:

CH 3 -CO-OH + HO-CH 3 ↔ CH 3 -COO-CH 3 + H-OH.

Essigsäuremethylester

(Methylacetat)

2. Reaktion mit Ammoniak zur Bildung von Säureamiden (durch die Stufe der Ammoniumsalzbildung, gefolgt von Erhitzen):

CH 3 -COOH + NH 3 → CH3-COOH4→ CH 3 -CONH 2 + H 2 O.

Essigsäure Ammoniumacetat Acetamid

3. Intermolekulare Dehydratisierung unter Bildung von Anhydriden.

CH 3 -CO-OH + HO-OS – CH 3 → CH 3 -CO-O-OS-CH 3 + H-OH.

Essigsäure Essigsäureanhydrid

4. Wechselwirkung mit Phosphorhalogeniden (PCl 5 , PCl 3) zur Bildung von Carbonsäurehalogeniden:

CH 3 -CO-OH + PCl 5 → CH 3 -CO-Cl + POCl 3 + HCl,

Acetylchlorid

3CH 3 -CH 2 -COOH + PCl 3 → 3CH 3 -CH 2 -COCl + H 3 RO 3.

Propylchlorid

5. Wechselwirkung mit Thionylchlorid (SOCl 2) zur Bildung von Carbonsäurehalogeniden:

CH 3 -CO-OH + SOCl 2 → CH 3 -CO-Cl + SO 2 + HCl

Acetylchlorid

III. Reaktionen am Kohlenwasserstoffradikal.

1. Reaktionen mit C-H-Bindungsbruch α -Kohlenstoffatom eines Kohlenwasserstoffrestes - Halogenierung:

H-CH 2 -COOH + Cl 2 → Cl-CH 2 -COOK + H-Cl

CH 3 –COOH → ClCH 2 –COOH → Cl 2 CH–COOH → Cl 3 CH–COOH

Essig Chloressig Dichloressig Trichloressig

Säure Säure Säure Säure

Die Stärke von Säuren wird erhöht

2. Additionsreaktionen zum Bruch der ungesättigten π-Bindung in ungesättigten Carbonsäuren:

a) Hydrierung zu gesättigten Carbonsäuren:

C 8 H 17 ─CH \u003d CH-C 7 H 15 -COOH + H 2 → C 8 H 17 ─CH 2 ─CH 2 ─C 7 H 15 -COOH

Ölsäure Stearinsäure

b) Halogenierung zum Erhalt von Dihalogenderivaten von Carbonsäuren:

C 8 H 17 ─CH \u003d CH-C 7 H 15 -COOH + Cl 2 → C 8 H 17 ─ClCH─ClCH─C 7 H 15 -COOH

Ölsäure 9, 10-Dichlorstearinsäure

IV. Oxidationsreaktionen für Carbonsäuren.

1. Verbrennung von Carbonsäuren:

CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

IV. Besondere Eigenschaften von Ameisensäure.

Da das Ameisensäuremolekül sowohl eine Carboxylgruppe als auch eine Aldehydgruppe enthält,

O // HC \ OH

O // HC \ OH

Es hat alle Eigenschaften von gesättigten einbasigen Carbonsäuren sowie die Eigenschaften von Aldehyden, zum Beispiel die Oxidationsreaktion:

H─CO─OH + [O] → HO─CO─OH (d. h. H 2 CO 3) → CO 2 + H 2 O

a) in der "Silberspiegel" -Reaktion - Wechselwirkung mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid (I):

HCOOH + Ag 2 O (Ammoniaklösung) → CO 2 + H 2 O + 2Ag ↓ (beim Erhitzen)

(HCOOH + 2Ag (NH 3) 2 OH (Ammoniaklösung) → CO 2 + H 2 O + 2Ag ↓ + 4NH 3)

b) bei Wechselwirkung mit einer frisch zubereiteten Lösung von Kupfer (II) -hydroxid:

HCOOH + 2Cu +2 (OH) 2 ↓ → CO 2 + H 2 O + Cu 2 + O ↓ (beim Erhitzen)

c) Außerdem zerfällt Ameisensäure beim Erhitzen mit konzentrierter H 2 SO 4 zu Kohlenmonoxid (II) und Wasser.

Einstufung

a) Durch Basizität (d. h. die Anzahl der Carboxylgruppen in einem Molekül):

Monobasisches (monocarboxylisches) RCOOH; zum Beispiel:

CH 3 CH 2 CH 2 COOH;

HOOS-CH 2 -COOH Propandisäure (Malonsäure).

Tribasisch (Tricarbonsäure) R (COOH) 3 usw.

b) Nach der Struktur des Kohlenwasserstoffrestes:

Aliphatisch

Grenze; zum Beispiel: CH 3 CH 2 COOH;

ungesättigt; zum Beispiel: CH 2 \u003d CHCOOH Propensäure (Acrylsäure).

Alizyklisch, zum Beispiel:

Aromatisch zum Beispiel:

Begrenzen Sie Monocarbonsäuren

(monobasische gesättigte Carbonsäuren) - Carbonsäuren, bei denen ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit einer Carboxylgruppe -COOH verbunden ist. Sie haben alle die allgemeine Formel C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); oder CnH 2n O 2 (n≥1)

Nomenklatur

Die systematischen Namen von einbasigen gesättigten Carbonsäuren werden durch den Namen des entsprechenden Alkans mit der Endung -ovaya und dem Wort Säure angegeben.

1. HCOOH Methan (Ameisen) Säure

2. CH 3 COOH Essigsäure

3. CH 3 CH 2 COOH-Propansäure (Propionsäure).

Isomerie

Die Isomerie des Skeletts im Kohlenwasserstoffradikal manifestiert sich ausgehend von Butansäure, die zwei Isomere aufweist:

Die Isomerie zwischen den Klassen manifestiert sich, beginnend mit Essigsäure:

CH3-COOH Essigsäure;

H-COO-CH 3 Methylformiat (Methylester der Ameisensäure);

HO-CH 2 -COH-Hydroxyethanal (Hydroxyessigaldehyd);

HO-CHO-CH 2 Hydroxyethylenoxid.

Homologe serie

Trivialname	IUPAC-Name
Ameisensäure	Methansäure
Essigsäure	Essigsäure
Propionsäure	Propionsäure
Buttersäure	Buttersäure
Valeriansäure	Pentansäure
Capronsäure	Hexansäure
Enanthsäure	Heptansäure
Caprylsäure	Octansäure
Pelargonsäure	Nonansäure
Caprinsäure	Decansäure
Undecylsäure	Undecansäure
Palmitinsäure	Hexadecansäure
Stearinsäure	Octadecansäure

Säurereste und Säureradikale

	Säurerest	Säureradikal (Acyl)
UNSD Ameisensäure	NSOO- formatieren
CH3COOH Essig	CH 3 SOO- Acetat
CH 3 CH 2 COOH Propionsäure	CH 3 CH 2 COO- Propionat
CH3(CH2)2COOH ölig	CH 3 (CH 2) 2 COO- Butyrat
CH 3 (CH 2 ) 3 COOH Baldrian	CH 3 (CH 2) 3 COO- bewerten
CH3(CH2)4COOH Kapron	CH 3 (CH 2) 4 COO- Capronat

Elektronische Struktur von Carbonsäuremolekülen

Die in der Formel dargestellte Verschiebung der Elektronendichte zum Carbonylsauerstoffatom bewirkt eine starke Polarisation O-N-Verbindungen, wodurch die Ablösung des Wasserstoffatoms in Form eines Protons erleichtert wird - in wässrigen Lösungen findet der Prozess der Säuredissoziation statt:

RCOOH ↔ RCOO – + H +

Im Carboxylation (RCOO-) findet eine p,π-Konjugation des freien Elektronenpaares des Sauerstoffatoms der Hydroxylgruppe mit p-Wolken unter Bildung einer π-Bindung statt, wodurch die π-Bindung delokalisiert wird und die negative Ladung ist gleichmäßig zwischen den beiden Sauerstoffatomen verteilt:

Insofern sind für Carbonsäuren im Gegensatz zu Aldehyden Additionsreaktionen nicht charakteristisch.

Physikalische Eigenschaften

Die Siedepunkte von Säuren sind viel höher als die Siedepunkte von Alkoholen und Aldehyden mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen, was durch die Bildung von zyklischen und linearen Assoziaten zwischen Säuremolekülen aufgrund von Wasserstoffbrückenbindungen erklärt wird:

Chemische Eigenschaften

I. Säureeigenschaften

Die Stärke von Säuren nimmt in der Reihe ab:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Neutralisationsreaktionen

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOK + n 2 O

2. Reaktionen mit basischen Oxiden

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. Reaktionen mit Metallen

2CH 3 CH 2 COOH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. Reaktionen mit Salzen schwächerer Säuren (einschließlich Carbonate und Bicarbonate)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2CO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)

5. Reaktionen mit Ammoniak

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. -OH-Gruppensubstitution

1. Wechselwirkung mit Alkoholen (Veresterungsreaktionen)

2. Wechselwirkung mit NH 3 beim Erhitzen (Bildung von Säureamiden)

Säureamide zu Säuren hydrolysiert:

oder ihre Salze:

3. Bildung von Säurehalogeniden

Säurechloride sind von größter Bedeutung. Chlorierungsreagenzien – PCl 3 , PCl 5 , Thionylchlorid SOCl 2 .

4. Bildung von Säureanhydriden (intermolekulare Dehydratisierung)

Säureanhydride werden auch durch die Wechselwirkung von Säurechloriden mit wasserfreien Salzen von Carbonsäuren gebildet; in diesem Fall können gemischte Anhydride verschiedener Säuren erhalten werden; zum Beispiel:

III. Substitutionsreaktionen von Wasserstoffatomen am α-Kohlenstoffatom

Merkmale der Struktur und Eigenschaften von Ameisensäure

Die Struktur des Moleküls

Das Ameisensäuremolekül enthält im Gegensatz zu anderen Carbonsäuren eine Aldehydgruppe in seiner Struktur.

Chemische Eigenschaften

Ameisensäure geht Reaktionen ein, die sowohl für Säuren als auch für Aldehyde charakteristisch sind. Es zeigt die Eigenschaften eines Aldehyds und wird leicht zu Kohlensäure oxidiert:

Insbesondere wird HCOOH mit einer Ammoniaklösung von Ag 2 O und Kupfer (II) -hydroxid Сu (OH) 2 oxidiert, d. H. Gibt qualitative Reaktionen an der Aldehydgruppe:

Beim Erhitzen mit konzentrierter H 2 SO 4 zerfällt Ameisensäure zu Kohlenmonoxid (II) und Wasser:

Ameisensäure ist deutlich stärker als andere aliphatische Säuren, da die Carboxylgruppe darin an ein Wasserstoffatom und nicht an einen elektronenspendenden Alkylrest gebunden ist.

Verfahren zur Gewinnung gesättigter Monocarbonsäuren

1. Oxidation von Alkoholen und Aldehyden

Das allgemeine Schema für die Oxidation von Alkoholen und Aldehyden:

Als Oxidationsmittel werden KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 und andere Reagenzien verwendet.

Zum Beispiel:

5C 2 H 5 OH + 4 KMnO 4 + 6 H 2 SO 4 → 5 CH 3 COOH + 2 K 2 SO 4 + 4 MnSO 4 + 11 H 2 O

2. Hydrolyse von Estern

3. Oxidative Spaltung von Doppel- und Dreifachbindungen in Alkenen und Alkinen

Methoden zur Gewinnung von HCOOH (spezifisch)

1. Wechselwirkung von Kohlenmonoxid (II) mit Natriumhydroxid

CO + NaOH → HCOONa Natriumformiat

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOOH + Na 2 SO 4

2. Decarboxylierung von Oxalsäure

Verfahren zur Gewinnung von CH 3 COOH (spezifisch)

1. Katalytische Oxidation von Butan

2. Synthese aus Acetylen

3. Katalytische Carbonylierung von Methanol

4. Essigsäuregärung von Ethanol

So entsteht lebensmittelechte Essigsäure.

Erhalt höherer Carbonsäuren

Hydrolyse natürlicher Fette

Ungesättigte Monocarbonsäuren

Schlüsselvertreter

Allgemeine Formel von Alkensäuren: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 \u003d CH-COOH Propensäure (Acrylsäure).

Höher ungesättigte Säuren

Die Reste dieser Säuren sind Bestandteil von Pflanzenölen.

C 17 H 33 COOH - Ölsäure, oder cis-Octadien-9-säure

Trance-Isomer der Ölsäure wird Elaidinsäure genannt.

C 17 H 31 COOH - Linolsäure, oder cis, cis-Octadien-9,12-säure

C 17 H 29 COOH - Linolensäure, oder cis, cis, cis-Octadecatrien-9,12,15-säure

Ungesättigte Säuren zeichnen sich neben den allgemeinen Eigenschaften von Carbonsäuren durch Additionsreaktionen an Mehrfachbindungen im Kohlenwasserstoffrest aus. So werden ungesättigte Säuren wie Alkene hydriert und entfärben Bromwasser, zum Beispiel:

Einzelne Vertreter von Dicarbonsäuren

Limitierende Dicarbonsäuren HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH Propandisäure (Malonsäure), (Salze und Ester - Malonate)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH Butadien(bernstein)säure, (Salze und Ester - Succinate)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH Pentadisäure (Glutarsäure), (Salze und Ester - Glutorate)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH Hexadiinsäure (Adipinsäure), (Salze und Ester - Adipinate)

Merkmale der chemischen Eigenschaften

Dicarbonsäuren ähneln Monocarbonsäuren in vielerlei Hinsicht, sind aber stärker. Beispielsweise ist Oxalsäure fast 200-mal stärker als Essigsäure.

Dicarbonsäuren verhalten sich wie zweibasige Säuren und bilden zwei Salzreihen - sauer und mittel:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

Beim Erhitzen werden Oxal- und Malonsäure leicht decarboxyliert: