Organische Verbindungen. Klassen organischer Verbindungen. Die wunderbare Welt der organischen Substanzen Klassifizierung organischer Verbindungen nach Herkunft

Es gibt viele organische Verbindungen, aber unter ihnen gibt es Verbindungen mit gemeinsamen und ähnlichen Eigenschaften. Daher werden sie alle nach gemeinsamen Merkmalen klassifiziert und in separate Klassen und Gruppen zusammengefasst. Die Klassifizierung basiert auf Kohlenwasserstoffen Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Andere organische Substanzen gehören dazu „Andere Klassen organischer Verbindungen.“

Kohlenwasserstoffe werden in zwei große Klassen eingeteilt: azyklische und zyklische Verbindungen.

Azyklische Verbindungen (fettig oder aliphatisch) Verbindungen, deren Moleküle eine offene (nicht ringförmig geschlossene) gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette mit Einfach- oder Mehrfachbindungen enthalten. Azyklische Verbindungen werden in zwei Hauptgruppen unterteilt:

gesättigte (gesättigte) Kohlenwasserstoffe (Alkane), bei dem alle Kohlenstoffatome nur durch einfache Bindungen miteinander verbunden sind;

ungesättigte (ungesättigte) Kohlenwasserstoffe, bei dem zwischen Kohlenstoffatomen neben einfachen Einfachbindungen auch Doppel- und Dreifachbindungen bestehen.

Ungesättigte (ungesättigte) Kohlenwasserstoffe werden in drei Gruppen eingeteilt: Alkene, Alkine und Alkadiene.

Alkene(Olefine, Ethylenkohlenwasserstoffe) azyklische ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen enthalten, bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel CnH2n. Die Namen von Alkenen werden aus den Namen der entsprechenden Alkane gebildet, wobei das Suffix „-ane“ durch das Suffix „-ene“ ersetzt wird. Beispielsweise Propen, Buten, Isobutylen oder Methylpropen.

Alkine(Acetylenkohlenwasserstoffe) Kohlenwasserstoffe, die eine Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen enthalten, bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel CnH2n-2. Die Namen von Alkenen werden aus den Namen der entsprechenden Alkane gebildet, wobei das Suffix „-an“ durch das Suffix „-in“ ersetzt wird. Zum Beispiel Ethin (Acytelen), Butin, Peptin.

Alcadiene organische Verbindungen, die zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten. Je nachdem, wie die Doppelbindungen relativ zueinander positioniert sind, werden Diene in drei Gruppen eingeteilt: konjugierte Diene, Allene und Diene mit isolierten Doppelbindungen. Typischerweise umfassen Diene azyklische und zyklische 1,3-Diene, die die allgemeinen Formeln C n H 2n-2 und C n H 2n-4 bilden. Acyclische Diene sind Strukturisomere von Alkinen.

Zyklische Verbindungen wiederum werden in zwei große Gruppen eingeteilt:

  1. carbozyklische Verbindungen Verbindungen, deren Zyklen nur aus Kohlenstoffatomen bestehen; Carbocyclische Verbindungen werden in alicyclische Verbindungen unterteilt gesättigt (Cycloparaffine) und aromatisch;
  2. heterozyklische Verbindungen Verbindungen, deren Zyklen nicht nur aus Kohlenstoffatomen, sondern auch aus Atomen anderer Elemente bestehen: Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel usw.

In Molekülen sowohl azyklischer als auch zyklischer Verbindungen Wasserstoffatome können durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt werden, so dass durch Einführung funktioneller Gruppen Kohlenwasserstoffderivate erhalten werden können. Diese Eigenschaft erweitert die Möglichkeiten zur Gewinnung verschiedener organischer Verbindungen weiter und erklärt deren Vielfalt.

Das Vorhandensein bestimmter Gruppen in den Molekülen organischer Verbindungen bestimmt die Gemeinsamkeit ihrer Eigenschaften. Dies ist die Grundlage für die Klassifizierung von Kohlenwasserstoffderivaten.

„Andere Klassen organischer Verbindungen“ umfassen Folgendes:

Alkohole werden durch den Ersatz eines oder mehrerer Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen erhalten OH. Es ist eine Verbindung mit der allgemeinen Formel R (OH)x, wobei x Anzahl der Hydroxylgruppen.

Aldehyde enthalten eine Aldehydgruppe (C=O), die sich immer am Ende der Kohlenwasserstoffkette befindet.

Carbonsäuren enthalten eine oder mehrere Carboxylgruppen COOH.

Ester Derivate sauerstoffhaltiger Säuren, die formal Produkte der Substitution von Wasserstoffatomen von Hydroxiden sind OH-Säurefunktion an einem Kohlenwasserstoffrest; gelten auch als Acylderivate von Alkoholen.

Fette (Triglyceride) natürliche organische Verbindungen, vollständige Ester von Glycerin und einkomponentigen Fettsäuren; gehören zur Klasse der Lipide. Natürliche Fette enthalten drei Säurereste mit unverzweigter Struktur und meist einer geraden Anzahl an Kohlenstoffatomen.

Kohlenhydrate organische Stoffe, die eine gerade Kette aus mehreren Kohlenstoffatomen, einer Carboxylgruppe und mehreren Hydroxylgruppen enthalten.

Amine enthalten eine Aminogruppe NH2

Aminosäuren organische Verbindungen, deren Molekül gleichzeitig Carboxyl- und Amingruppen enthält.

Eichhörnchen hochmolekulare organische Substanzen, die aus Alpha-Aminosäuren bestehen, die durch eine Peptidbindung in einer Kette verbunden sind.

Nukleinsäuren organische Verbindungen mit hohem Molekulargewicht, Biopolymere, die aus Nukleotidresten gebildet werden.

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>> Chemie: Klassifizierung organischer Verbindungen

Sie wissen bereits, dass die Eigenschaften organischer Stoffe durch ihre Zusammensetzung und chemische Struktur bestimmt werden. Daher ist es nicht verwunderlich, dass die Klassifizierung organischer Verbindungen auf der Strukturtheorie basiert – der Theorie von A. M. Butlerov. Organische Substanzen werden nach dem Vorhandensein und der Reihenfolge der Atomverbindungen in ihren Molekülen klassifiziert. Der haltbarste und am wenigsten veränderliche Teil eines Moleküls einer organischen Substanz ist sein Skelett – eine Kette aus Kohlenstoffatomen. Abhängig von der Reihenfolge der Verbindung der Kohlenstoffatome in dieser Kette werden Stoffe in azyklische Stoffe, die keine geschlossenen Ketten von Kohlenstoffatomen in Molekülen enthalten, und carbozyklische Stoffe, die solche Ketten (Zyklen) in Molekülen enthalten, unterteilt.

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Klassifizierung organischer Stoffe

Abhängig von der Art der Kohlenstoffkettenstruktur werden organische Substanzen unterteilt in:

  • azyklisch und zyklisch.
  • marginal (gesättigt) und ungesättigt (ungesättigt).
  • carbozyklisch und heterozyklisch.
  • alicyclisch und aromatisch.

Azyklische Verbindungen sind organische Verbindungen, in deren Molekülen keine Zyklen vorliegen und alle Kohlenstoffatome in geraden oder verzweigten offenen Ketten miteinander verbunden sind.

Unter den azyklischen Verbindungen werden wiederum gesättigte (oder gesättigte) Verbindungen unterschieden, die im Kohlenstoffgerüst nur einzelne Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen (C-C) enthalten, und ungesättigte (oder ungesättigte), die Vielfache enthalten – Doppel- (C=C) oder Dreifachbindungen ( C≡ C)-Verbindungen.

Zyklische Verbindungen sind chemische Verbindungen, in denen drei oder mehr Atome miteinander verbunden sind und einen Ring bilden.

Je nachdem, welche Atome die Ringe bilden, unterscheidet man carbozyklische Verbindungen und heterozyklische Verbindungen.

Carbocyclische Verbindungen (oder isocyclische Verbindungen) enthalten in ihren Ringen nur Kohlenstoffatome. Diese Verbindungen werden wiederum in alicyclische Verbindungen (aliphatische zyklische) und aromatische Verbindungen unterteilt.

Heterocyclische Verbindungen enthalten ein oder mehrere Heteroatome im Kohlenwasserstoffring, meist Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome.

Die einfachste Klasse organischer Stoffe sind Kohlenwasserstoffe – Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen, also haben formal keine funktionellen Gruppen.

Da Kohlenwasserstoffe keine funktionellen Gruppen besitzen, können sie nur nach der Art des Kohlenstoffgerüsts klassifiziert werden. Kohlenwasserstoffe werden je nach Art ihres Kohlenstoffgerüsts in Unterklassen eingeteilt:

1) Gesättigte azyklische Kohlenwasserstoffe werden Alkane genannt. Die allgemeine Summenformel von Alkanen lautet C n H 2n+2, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome im Kohlenwasserstoffmolekül ist. Diese Verbindungen haben keine Interklassenisomere.

2) Azyklische ungesättigte Kohlenwasserstoffe werden unterteilt in:

a) Alkene – sie enthalten nur ein Vielfaches, nämlich eine C=C-Doppelbindung, die allgemeine Formel von Alkenen lautet C n H 2n,

b) Alkine – Alkinmoleküle enthalten ebenfalls nur eine Mehrfachbindung, nämlich eine C≡C-Dreifachbindung. Die allgemeine Summenformel von Alkinen lautet C n H 2n-2

c) Alkadiene – Alkadienmoleküle enthalten zwei C=C-Doppelbindungen. Die allgemeine Summenformel von Alkadienen lautet C n H 2n-2

3) Zyklische gesättigte Kohlenwasserstoffe werden Cycloalkane genannt und haben die allgemeine Summenformel C n H 2n.

Die übrigen organischen Substanzen werden in der organischen Chemie als Derivate von Kohlenwasserstoffen betrachtet, die durch die Einführung sogenannter funktioneller Gruppen, die andere chemische Elemente enthalten, in Kohlenwasserstoffmoleküle entstehen.

Somit kann die Formel von Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe als R-X geschrieben werden, wobei R ein Kohlenwasserstoffrest und X eine funktionelle Gruppe ist. Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein Fragment eines Kohlenwasserstoffmoleküls ohne ein oder mehrere Wasserstoffatome.

Basierend auf dem Vorhandensein bestimmter funktioneller Gruppen werden Verbindungen in Klassen eingeteilt. Die wichtigsten funktionellen Gruppen und die Verbindungsklassen, zu denen sie gehören, sind in der Tabelle aufgeführt:

So ergeben unterschiedliche Kombinationen von Arten von Kohlenstoffgerüsten mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen eine große Vielfalt an Varianten organischer Verbindungen.

Halogenierte Kohlenwasserstoffe

Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen sind Verbindungen, die durch Ersetzen eines oder mehrerer Wasserstoffatome im Molekül eines Ausgangskohlenwasserstoffs durch jeweils ein oder mehrere Halogenatome erhalten werden.

Lassen Sie einen Kohlenwasserstoff die Formel haben C n H m, dann beim Ersetzen in seinem Molekül X Wasserstoffatome pro X Halogenatome, die Formel des Halogenderivats lautet C n H m- X Hal X. Somit haben Monochlor-Derivate von Alkanen die Formel C n H 2n+1 Cl, Dichlor-Derivate CnH2nCl2 usw.

Alkohole und Phenole

Alkohole sind Kohlenwasserstoffderivate, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine Hydroxylgruppe -OH ersetzt sind. Als Alkohole werden Alkohole mit einer Hydroxylgruppe bezeichnet einatomig, mit zwei - zweiatomig, mit drei triatomisch usw. Zum Beispiel:

Alkohole mit zwei oder mehr Hydroxylgruppen werden auch Alkohole genannt mehrwertige Alkohole. Die allgemeine Formel für gesättigte einwertige Alkohole lautet C n H 2n+1 OH oder C n H 2n+2 O. Die allgemeine Formel für gesättigte mehrwertige Alkohole lautet C n H 2n+2 O x , wobei x die Atomizität des Alkohols ist.

Alkohole können auch aromatisch sein. Zum Beispiel:

Benzylalkohol

Die allgemeine Formel solcher einwertiger aromatischer Alkohole lautet C n H 2n-6 O.

Es sollte jedoch klar verstanden werden, dass es sich um Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe handelt, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome am aromatischen Ring durch Hydroxylgruppen ersetzt sind nicht bewerben zu Alkoholen. Sie gehören zur Klasse Phenole . Diese gegebene Verbindung ist beispielsweise ein Alkohol:

Und das stellt Phenol dar:

Der Grund dafür, dass Phenole nicht zu den Alkoholen gezählt werden, liegt in ihren spezifischen chemischen Eigenschaften, die sie stark von Alkoholen unterscheiden. Wie leicht zu erkennen ist, sind einwertige Phenole isomer mit einwertigen aromatischen Alkoholen, d.h. haben auch die allgemeine Summenformel C n H 2n-6 O.

Amine

Aminami Als Ammoniakderivate werden ein, zwei oder alle drei Wasserstoffatome durch einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt.

Amine, bei denen nur ein Wasserstoffatom durch einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt ist, also mit der allgemeinen Formel R-NH 2 genannt primäre Amine.

Man nennt Amine, bei denen zwei Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt sind sekundäre Amine. Die Formel für ein sekundäres Amin kann als R-NH-R‘ geschrieben werden. Dabei können die Reste R und R‘ gleich oder verschieden sein. Zum Beispiel:

Fehlen Amine Wasserstoffatome am Stickstoffatom, d.h. Sind alle drei Wasserstoffatome des Ammoniakmoleküls durch einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt, nennt man solche Amine tertiäre Amine. Im Allgemeinen kann die Formel eines tertiären Amins wie folgt geschrieben werden:

Dabei können die Reste R, R‘, R‘‘ völlig identisch sein, oder alle drei können unterschiedlich sein.

Die allgemeine Summenformel primärer, sekundärer und tertiärer gesättigter Amine lautet C n H 2 n +3 N.

Aromatische Amine mit nur einem ungesättigten Substituenten haben die allgemeine Formel C n H 2 n -5 N

Aldehyde und Ketone

Aldehyde sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen am primären Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind, d. h. Derivate von Kohlenwasserstoffen, in deren Struktur sich eine Aldehydgruppe –CH=O befindet. Die allgemeine Formel von Aldehyden kann als R-CH=O geschrieben werden. Zum Beispiel:

Ketone sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen am sekundären Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind, also Verbindungen, deren Struktur eine Carbonylgruppe –C(O)- enthält.

Die allgemeine Formel von Ketonen kann als R-C(O)-R‘ geschrieben werden. Dabei können die Reste R, R‘ gleich oder verschieden sein.

Zum Beispiel:

Propan Er Butan Er

Wie Sie sehen können, sind Aldehyde und Ketone in ihrer Struktur sehr ähnlich, werden jedoch dennoch als Klassen unterschieden, da sie erhebliche Unterschiede in den chemischen Eigenschaften aufweisen.

Die allgemeine Summenformel gesättigter Ketone und Aldehyde ist dieselbe und hat die Form C n H 2 n O

Carbonsäuren

Carbonsäuren sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, die eine Carboxylgruppe –COOH – enthalten.

Besitzt eine Säure zwei Carboxylgruppen, so heißt die Säure Dicarbonsäure.

Gesättigte Monocarbonsäuren (mit einer -COOH-Gruppe) haben eine allgemeine Summenformel der Form C n H 2 n O 2

Aromatische Monocarbonsäuren haben die allgemeine Formel C n H 2 n -8 O 2

Äther

Ether – organische Verbindungen, bei denen zwei Kohlenwasserstoffreste indirekt über ein Sauerstoffatom verbunden sind, d. h. haben eine Formel der Form R-O-R‘. Dabei können die Reste R und R‘ gleich oder verschieden sein.

Zum Beispiel:

Die allgemeine Formel gesättigter Ether ist dieselbe wie die gesättigter einwertiger Alkohole, d. h. C n H 2 n +1 OH oder C n H 2 n +2 O.

Ester

Ester sind eine Klasse von Verbindungen auf Basis organischer Carbonsäuren, bei denen das Wasserstoffatom in der Hydroxylgruppe durch einen Kohlenwasserstoffrest R ersetzt ist. Die Formel von Estern im Allgemeinen kann wie folgt geschrieben werden:

Zum Beispiel:

Nitroverbindungen

Nitroverbindungen– Derivate von Kohlenwasserstoffen, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine Nitrogruppe ersetzt sind –NO 2.

Gesättigte Nitroverbindungen mit einer Nitrogruppe haben die allgemeine Summenformel C n H 2 n +1 NO 2

Aminosäuren

Verbindungen, die gleichzeitig zwei funktionelle Gruppen in ihrer Struktur aufweisen – Amino NH 2 und Carboxyl – COOH. Zum Beispiel,

NH 2 -CH 2 -COOH

Natriumaminosäuren mit einer Carboxyl- und einer Aminogruppe sind isomer zu den entsprechenden gesättigten Nitroverbindungen, d. h. Genauso wie sie die allgemeine Summenformel C n H 2 n +1 NO 2 haben

Bei USE-Aufgaben zur Klassifizierung organischer Stoffe ist es wichtig, allgemeine Summenformeln homologer Reihen verschiedener Arten von Verbindungen schreiben zu können und dabei die Strukturmerkmale des Kohlenstoffgerüsts und das Vorhandensein bestimmter funktioneller Gruppen zu kennen. Um zu lernen, wie man die allgemeinen Summenformeln organischer Verbindungen verschiedener Klassen bestimmt, sind Materialien zu diesem Thema hilfreich.

Nomenklatur organischer Verbindungen

Die Strukturmerkmale und chemischen Eigenschaften der Verbindungen spiegeln sich in der Nomenklatur wider. Es werden die wichtigsten Arten der Nomenklatur betrachtet systematisch Und trivial.

Die systematische Nomenklatur schreibt eigentlich Algorithmen vor, nach denen ein bestimmter Name in strikter Übereinstimmung mit den Strukturmerkmalen des Moleküls einer organischen Substanz oder, grob gesagt, seiner Strukturformel zusammengestellt wird.

Betrachten wir die Regeln für die Zusammenstellung der Namen organischer Verbindungen gemäß der systematischen Nomenklatur.

Bei der Zusammenstellung der Namen organischer Stoffe nach der systematischen Nomenklatur kommt es vor allem darauf an, die Anzahl der Kohlenstoffatome in der längsten Kohlenstoffkette richtig zu bestimmen bzw. die Anzahl der Kohlenstoffatome im Kreislauf zu zählen.

Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Hauptkohlenstoffkette haben Verbindungen eine unterschiedliche Wurzel in ihrem Namen:

Anzahl der C-Atome in der Hauptkohlenstoffkette

Root-Name

Stütze-

Pent-

verhexen-

hept-

Dez(c)-

Die zweite wichtige Komponente, die bei der Zusammenstellung von Namen berücksichtigt wird, ist das Vorhandensein/Fehlen von Mehrfachbindungen oder einer funktionellen Gruppe, die in der obigen Tabelle aufgeführt sind.

Versuchen wir, einem Stoff einen Namen zu geben, der eine Strukturformel hat:

1. Die Haupt- (und einzige) Kohlenstoffkette dieses Moleküls enthält 4 Kohlenstoffatome, daher enthält der Name die Wurzel aber-;

2. Im Kohlenstoffgerüst gibt es keine Mehrfachbindungen, daher muss nach der Wortwurzel das Suffix -an verwendet werden, wie bei den entsprechenden gesättigten azyklischen Kohlenwasserstoffen (Alkanen);

3. Das Vorhandensein einer funktionellen Gruppe –OH, sofern keine höheren funktionellen Gruppen vorhanden sind, wird nach der Wurzel und dem Suffix aus Absatz 2 hinzugefügt. ein weiteres Suffix – „ol“;

4. In Molekülen, die Mehrfachbindungen oder funktionelle Gruppen enthalten, beginnt die Nummerierung der Kohlenstoffatome der Hauptkette auf der Seite des Moleküls, der sie am nächsten liegen.

Schauen wir uns ein weiteres Beispiel an:

Das Vorhandensein von vier Kohlenstoffatomen in der Hauptkohlenstoffkette sagt uns, dass die Basis des Namens die Wurzel „but-“ ist, und das Fehlen von Mehrfachbindungen weist auf das Suffix „-an“ hin, das unmittelbar nach der Wurzel folgt. Die oberste Gruppe dieser Verbindung ist Carboxyl, die bestimmt, ob dieser Stoff zur Klasse der Carbonsäuren gehört. Daher lautet die Endung des Namens „-ic acid“. Am zweiten Kohlenstoffatom befindet sich eine Aminogruppe NH 2—, daher gehört dieser Stoff zu den Aminosäuren. Auch am dritten Kohlenstoffatom sehen wir den Kohlenwasserstoffrest Methyl ( CH 3—). Daher wird diese Verbindung gemäß der systematischen Nomenklatur 2-Amino-3-methylbutansäure genannt.

Die triviale Nomenklatur hat im Gegensatz zur systematischen Nomenklatur in der Regel keinen Bezug zur Struktur eines Stoffes, sondern wird größtenteils durch dessen Herkunft sowie chemische oder physikalische Eigenschaften bestimmt.

Formel Name nach systematischer Nomenklatur Trivialname
Kohlenwasserstoffe
CH 4 Methan Sumpfgas
CH 2 =CH 2 Ethen Ethylen
CH 2 =CH-CH 3 Propen Propylen
CH≡CH ethin Acetylen
CH 2 =CH-CH= CH 2 Butadien-1,3 Divinyl
2-Methylbutadien-1,3 Isopren
Methylbenzol Toluol
1,2-Dimethylbenzol ortho-Xylol

(Ö-Xylol)

1,3-Dimethylbenzol Meta-Xylol

(M-Xylol)

1,4-Dimethylbenzol Paar-Xylol

(P-Xylol)

Vinylbenzol Styrol
Alkohole
CH3OH Methanol Methylalkohol,

Holzalkohol

CH3CH2OH Ethanol Ethanol
CH 2 =CH-CH 2 -OH Propen-2-ol-1 Allylalkohol
Ethandiol-1,2 Ethylenglykol
Propantriol-1,2,3 Glycerin
Phenol

(Hydroxybenzol)

Karbolsäure
1-Hydroxy-2-methylbenzol ortho-Kresol

-Kresol)

1-Hydroxy-3-methylbenzol Meta-Kresol

(M-Kresol)

1-Hydroxy-4-methylbenzol Paar-Kresol

(P-Kresol)

Phenylmethanol Benzylalkohol
Aldehyde und Ketone
Methanal Formaldehyd
Ethanal Acetaldehyd, Acetaldehyd
Propenal Acrylaldehyd, Acrolein
Benzaldehyd Benzoaldehyd
Propanon Aceton
Carbonsäuren
(HCOOH) Methansäure Ameisensäure

(Salze und Ester - Formiate)

(CH3COOH) Essigsäure Essigsäure

(Salze und Ester - Acetate)

(CH 3 CH 2 COOH) Propansäure Propionsäure

(Salze und Ester - Propionate)

C15H31COOH Hexadecansäure Palmitinsäure

(Salze und Ester – Palmitate)

C17H35COOH Octadecansäure Stearinsäure

(Salze und Ester – Stearate)

Propensäure Acrylsäure

(Salze und Ester - Acrylate)

HOOC-COOH Ethandisäure Oxalsäure

(Salze und Ester – Oxalate)

1,4-Benzoldicarbonsäure Terephthalsäure
Ester
HCOOCH 3 Methylmethanoat Methylformiat

Ameisensäuremethylester

CH 3 COOCH 3 Methylethanoat Methylacetat,

Essigsäuremethylester

CH 3 COOC 2 H 5 Ethylethanoat Ethylacetat,

Ethylacetat

CH 2 =CH-COOCH 3 Methylpropenoat Methylacrylat,

Acrylsäuremethylester

Stickstoffhaltige Verbindungen
Aminobenzol,

Phenylamin

Anilin
NH 2 -CH 2 -COOH Aminoethansäure glycin,

Aminoessigsäure

2-Aminopropionsäure Alanin

Alle organischen Verbindungen können je nach Art des Kohlenstoffgerüsts in azyklische und zyklische Verbindungen unterteilt werden.

Azyklisch (nicht zyklisch, Kette) Verbindungen werden auch fetthaltig oder aliphatisch genannt. Diese Namen sind auf die Tatsache zurückzuführen, dass eine der ersten gut untersuchten Verbindungen dieser Art natürliche Fette waren. Unter den azyklischen Verbindungen werden Grenzverbindungen unterschieden, zum Beispiel:

und unbegrenzt, zum Beispiel:

Unter den zyklischen Verbindungen werden üblicherweise unterschieden carbozyklisch, deren Moleküle Ringe aus Kohlenstoffatomen enthalten, und heterozyklisch, deren Ringe neben Kohlenstoff auch Atome anderer Elemente (Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff usw.) enthalten.

Carbocyclische Verbindungen werden in alicyclische (gesättigte und ungesättigte) Verbindungen mit ähnlichen Eigenschaften wie aliphatische und aromatische Verbindungen, die Benzolringe enthalten, unterteilt.

Die betrachtete Klassifizierung organischer Verbindungen kann in Form eines kurzen Diagramms dargestellt werden

Viele organische Verbindungen enthalten neben Kohlenstoff und Wasserstoff auch andere Elemente, und zwar in Form von funktionellen Gruppen – Atomgruppen, die die chemischen Eigenschaften dieser Verbindungsklasse bestimmen. Das Vorhandensein dieser Gruppen ermöglicht es, die oben genannten Arten organischer Verbindungen in Klassen zu unterteilen und ihre Untersuchung zu erleichtern. Einige der charakteristischsten funktionellen Gruppen und ihre entsprechenden Verbindungsklassen sind in der Tabelle aufgeführt

Funktional
Gruppe

Name
Gruppen
Klassen
Verbindungen

-OH

Hydroxid

Carbonyl

Alkohole

C2H5OH

Ethanol

Aldehyde

Acetaldehyd

Ketone

Carboxyl

Kohlenstoff
Säuren

Essigsäure

—NEIN 2 Nitro-Gruppe Nitroverbindungen

CH3NO2

Nitrometpn

—NH 2

Sie beginnen mit dem Studium der organischen Chemie, über die Sie in der 9. Klasse erst wenig gelernt haben. Warum „Bio“? Wenden wir uns der Geschichte zu.

Schon an der Wende vom 9. zum 10. Jahrhundert. Der arabische Alchemist Abu Bakr ar-Razi (865-925) war der erste, der alle chemischen Stoffe nach ihrer Herkunft in drei Reiche einteilte: mineralische, pflanzliche und tierische Stoffe. Diese einzigartige Klassifizierung dauerte fast tausend Jahre.

Allerdings zu Beginn des 19. Jahrhunderts. Es bestand die Notwendigkeit, die Chemie pflanzlicher und tierischer Stoffe in einer einzigen Wissenschaft zu vereinen. Dieser Ansatz erscheint Ihnen logisch, wenn Sie zumindest über ein grundlegendes Verständnis der Zusammensetzung lebender Organismen verfügen.

Aus einem Naturkundekurs und den ersten Biologiekursen wissen Sie, dass die Zusammensetzung jeder lebenden Zelle, sowohl pflanzlicher als auch tierischer Natur, notwendigerweise Proteine, Fette, Kohlenhydrate und andere Substanzen umfasst, die gemeinhin als organisch bezeichnet werden. Auf Vorschlag des schwedischen Chemikers J. Ya. Berzelius wurde die Wissenschaft, die organische Substanzen untersucht, ab 1808 als organische Chemie bezeichnet.

Die Idee der chemischen Einheit lebender Organismen auf der Erde begeisterte Wissenschaftler so sehr, dass sie sogar eine schöne, aber falsche Lehre schufen – den Vitalismus, nach dem man glaubte, dass, um organische Verbindungen aus anorganischen zu gewinnen (zu synthetisieren), a Dafür war eine besondere „Lebenskraft“ (vis vitalis) notwendig. Wissenschaftler glaubten, dass Vitalität eine obligatorische Eigenschaft nur lebender Organismen ist. Dies führte zu der falschen Schlussfolgerung, dass die Synthese organischer Verbindungen aus anorganischen außerhalb lebender Organismen – in Reagenzgläsern oder Industrieanlagen – unmöglich sei.

Vitalisten argumentierten vernünftigerweise, dass die wichtigste grundlegende Synthese auf unserem Planeten – die Photosynthese (Abb. 1) – außerhalb grüner Pflanzen unmöglich sei.

Reis. 1.
Photosynthese

Vereinfacht wird der Prozess der Photosynthese durch die Gleichung beschrieben

Nach Ansicht der Vitalisten sind auch alle anderen Synthesen organischer Verbindungen außerhalb lebender Organismen unmöglich. Die Weiterentwicklung der Chemie und die Anhäufung neuer wissenschaftlicher Fakten bewiesen jedoch, dass sich die Vitalisten zutiefst geirrt hatten.

Im Jahr 1828 synthetisierte der deutsche Chemiker F. Wöhler aus der anorganischen Substanz Ammoniumcyanat die organische Verbindung Harnstoff. Der französische Wissenschaftler M. Berthelot gewann 1854 Fett im Reagenzglas. Im Jahr 1861 synthetisierte der russische Chemiker A.M. Butlerov eine zuckerhaltige Substanz. Der Vitalismus ist gescheitert.

Heutzutage ist die organische Chemie ein sich schnell entwickelnder Zweig der chemischen Wissenschaft und Produktion. Derzeit gibt es mehr als 25 Millionen organische Verbindungen, darunter auch Stoffe, die in der belebten Natur bis heute nicht vorkommen. Die Herstellung dieser Stoffe wurde dank der Ergebnisse der wissenschaftlichen Arbeit organischer Chemiker möglich.

Alle organischen Verbindungen können aufgrund ihrer Herkunft in drei Typen eingeteilt werden: natürliche, künstliche und synthetische.

Natürliche organische Verbindungen- das sind Abfallprodukte lebender Organismen (Bakterien, Pilze, Pflanzen, Tiere). Dabei handelt es sich um Proteine, Fette, Kohlenhydrate, Vitamine, Hormone, Enzyme, Naturkautschuk usw., die Ihnen wohlbekannt sind (Abb. 2).

Reis. 2.
Natürliche organische Verbindungen:
1-4 – in Fasern und Stoffen (Wolle 1, Seide 2, Leinen 3, Baumwolle 4); 5-10 – in Lebensmitteln (Milch 5, Fleisch 6, Fisch 7, Gemüse und Butter 8, Gemüse und Obst 9, Getreide und Brot 10); 11, 12 – in Brennstoffen und Rohstoffen für die chemische Industrie (Erdgas 11, Öl 12); 13 - aus Holz

Künstliche organische Verbindungen- Dabei handelt es sich um Produkte aus chemisch umgewandelten Naturstoffen in Verbindungen, die in der belebten Natur nicht vorkommen. So entstehen auf Basis der natürlichen organischen Verbindung Cellulose Kunstfasern (Acetat, Viskose, Kupfer-Ammoniak), nicht brennbare Filme und Fotofilme, Kunststoffe (Zelluloid), rauchfreies Pulver etc. (Abb. 3).


Reis. 3. Produkte und Materialien, die auf der Basis künstlicher organischer Verbindungen hergestellt werden: 1.2 – künstliche Fasern und Stoffe; 3 - Kunststoff (Zelluloid); 4 - Fotofilm; 5 – rauchfreies Pulver

Synthetische organische Verbindungen synthetisch gewonnen, das heißt durch die Kombination einfacherer Moleküle zu komplexeren. Dazu zählen beispielsweise synthetische Kautschuke, Kunststoffe, Arzneimittel, synthetische Vitamine, Wachstumsstimulanzien, Pflanzenschutzmittel usw. (Abb. 4).

Reis. 4.
Produkte und Materialien aus synthetischen organischen Verbindungen:
1 - Kunststoffe; 2 - Medikamente; 3 - Reinigungsmittel; 4 – synthetische Fasern und Stoffe; 5 - Farben, Lacke und Klebstoffe; 6 – Insektenbekämpfungsmittel; 7 - Düngemittel; 8 - synthetische Kautschuke

Trotz der enormen Vielfalt enthalten alle organischen Verbindungen Kohlenstoffatome. Daher kann die organische Chemie als Chemie der Kohlenstoffverbindungen bezeichnet werden.

Neben Kohlenstoff enthalten die meisten organischen Verbindungen Wasserstoffatome. Diese beiden Elemente bilden eine Reihe von Klassen organischer Verbindungen, die als Kohlenwasserstoffe bezeichnet werden. Alle anderen Klassen organischer Verbindungen können als Derivate von Kohlenwasserstoffen betrachtet werden. Dies ermöglichte es dem deutschen Chemiker K. Schorlemmer, die klassische Definition der organischen Chemie zu geben, die auch mehr als 120 Jahre später ihre Bedeutung nicht verloren hat.

Wenn beispielsweise ein Wasserstoffatom in einem Ethanmolekül C 2 H 6 durch eine Hydroxylgruppe -OH ersetzt wird, entsteht der bekannte Ethylalkohol C 2 H 5 OH, und wenn ein Wasserstoffatom in einem Methanmolekül CH 4 durch ersetzt wird eine Carboxylgruppe -COOH, Essigsäure CH entsteht 3 COOH.

Warum wurde Kohlenstoff von den mehr als hundert Elementen des Periodensystems von D. I. Mendelejew zur Grundlage aller Lebewesen? Vieles wird Ihnen klar, wenn Sie die folgenden Worte von D. I. Mendeleev lesen, die er im Lehrbuch „Grundlagen der Chemie“ geschrieben hat: „Kohlenstoff kommt in der Natur sowohl im freien als auch im verbindenden Zustand in sehr unterschiedlichen Formen und Typen vor.“ ... Die Fähigkeit von Kohlenstoffatomen, sich miteinander zu verbinden und komplexe Teilchen zu ergeben, manifestiert sich in allen Kohlenstoffverbindungen... In keinem der Elemente... ist die Fähigkeit zur Komplikation im gleichen Ausmaß entwickelt wie im Kohlenstoff... Kein Paar Die Zusammensetzung der Elemente ergibt so viele Verbindungen wie Kohlenstoff und Wasserstoff.

Die chemischen Bindungen von Kohlenstoffatomen untereinander und mit Atomen anderer Elemente (Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor), aus denen organische Verbindungen bestehen, können unter dem Einfluss natürlicher Faktoren zerstört werden. Daher durchläuft Kohlenstoff in der Natur einen kontinuierlichen Kreislauf: von der Atmosphäre (Kohlendioxid) – in Pflanzen (Photosynthese), von Pflanzen – in tierische Organismen, von lebenden – in nicht lebende, von nicht lebenden – in lebende (Abb. 5 ).

Reis. 5.
Kohlenstoffkreislauf in der Natur

Abschließend stellen wir eine Reihe von Merkmalen fest, die organische Verbindungen charakterisieren.

Da die Moleküle aller organischen Verbindungen Kohlenstoffatome und fast alle Wasserstoffatome enthalten, sind die meisten von ihnen brennbar und bilden bei der Verbrennung Kohlenmonoxid (IV) (Kohlendioxid) und Wasser.

Im Gegensatz zu anorganischen Stoffen, von denen es etwa 500.000 gibt, sind organische Verbindungen vielfältiger, so dass ihre Zahl mittlerweile über 25 Millionen beträgt.

Viele organische Verbindungen sind komplexer aufgebaut als anorganische Stoffe und viele von ihnen haben ein enormes Molekulargewicht, zum Beispiel Proteine, Kohlenhydrate, Nukleinsäuren, also Stoffe, durch die Lebensprozesse ablaufen.

Organische Verbindungen entstehen in der Regel durch kovalente Bindungen und haben daher eine molekulare Struktur, daher niedrige Schmelz- und Siedepunkte und sind thermisch instabil.

Neue Wörter und Konzepte

  1. Vitalismus.
  2. Photosynthese.
  3. Organische Verbindungen: natürlich, künstlich und synthetisch.
  4. Organische Chemie.
  5. Merkmale, die organische Verbindungen charakterisieren.

Fragen und Aufgaben

  1. Vergleichen Sie anhand der Kenntnisse aus Ihrem Biologiestudium die chemische Zusammensetzung pflanzlicher und tierischer Zellen. Welche organischen Verbindungen enthalten sie? Wie unterscheiden sich die organischen Verbindungen pflanzlicher und tierischer Zellen?
  2. Beschreiben Sie den Kohlenstoffkreislauf in der Natur.
  3. Erklären Sie, warum die Lehre des Vitalismus entstand und wie sie scheiterte.
  4. Welche Arten organischer Verbindungen (nach Herkunft) kennen Sie? Nennen Sie Beispiele und geben Sie Anwendungsbereiche an.
  5. Berechnen Sie das Sauerstoffvolumen (Nr.) und die Glukosemasse, die bei der Photosynthese aus 880 Tonnen Kohlendioxid entstehen.
  6. Berechnen Sie das Luftvolumen (n.a.), das zum Verbrennen von 480 kg CH4-Methan erforderlich ist, wenn der Volumenanteil des Sauerstoffs in der Luft 21 % beträgt.